物竞编号 02H1
分子式 C6H5NO3
分子量 139.11
标签 4-硝基-1-羟基苯 4-硝基苯酚 4-硝基酚 硝基酚 对羟基硝基酚 1-Hydroxy-4-nitrobenzene 4-Hydroxy-1-nitrobenzene 4-Nitrofenol 4-Nitro-phenol Mononitrophenol Paranitrofenol p-Hydroxynitrobenzene 农药中间体 芳香族含氮化合物及其衍生物 有机化合物

编号系统

CAS号:100-02-7

MDL号:MFCD00007331

EINECS号:202-811-7

RTECS号:SM2275000

BRN号:1281877

PubChem号:24846675

物性数据

1.性状:无色至淡黄色结晶粉末,有似苦杏仁的气味。[1]

2.熔点(℃):113~115[2]

3.沸点(℃):279(分解)[3]

4.相对密度(水=1):1.27[4]

5.饱和蒸气压(kPa):0.92(16℃)[5]

6.燃烧热(kJ/mol):-2879.2[6]

7.辛醇/水分配系数:1.91[7]

8.闪点(℃):192[8]

9.引燃温度(℃):283[9]

10.溶解性:溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿。[10]

毒理学数据

1.急性毒性[11]  LD50:250mg/kg(大鼠经口)

2.刺激性  暂无资料

3.致突变性[12]  DNA损伤:大肠杆菌50μmol/L。DNA抑制:人成纤维细胞1mmol/L。DNA加合物:大肠杆菌50μmol/L。基因转化和有丝分裂重组:酿酒酵母21mmol/L。

生态学数据

1.生态毒性[13]

LC50:64.6mg/L(24h),54.4mg/L(48h),44.1mg/L(72h),41mg/L(96h)(黑头呆鱼);7.9mg/L(96h)(虹鳟鱼);12mg/L(24h),8.3mg/L(96h)(蓝鳃太阳鱼);10mg/L(48h)(高体雅罗鱼);11mg/L(24h)(水蚤)

EC50:4.8mg/L(斜生栅藻);25mg/L(6h)(肋骨条藻);5.5mg/L(24h)(梨形四膜虫)

2.生物降解性[14]

好氧生物降解(h):18.2~168

厌氧生物降解(h):163~235

3.非生物降解性[15]

水相光解半衰期(h):3.1~329

光解最大光吸收波长范围(nm):227~310

水中光氧化半衰期(h):642~4.90×104

空气中光氧化半衰期(h):14.5~145

4.生物富集性[16]  BCF:2~8(鲤鱼,接触浓度0.2mg/L,接触时间6周);3~5(鲤鱼,接触浓度0.02mg/L,接触时间6周);79(黑头呆鱼);58(金色圆腹雅罗鱼)

分子结构数据

1、摩尔折射率:34.67

2、摩尔体积(cm3/mol):99.7

3、等张比容(90.2K):277.7

4、表面张力(dyne/cm):60.2

5、介电常数:

6、偶极距(10-24cm3):

7、极化率:13.74

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积66

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:123

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性[17]  稳定

2.禁配物[18]  强氧化剂、强还原剂、强碱

3.避免接触的条件[19]  受热

4.聚合危害[20]  不聚合

5.分解产物[21]  氮氧化物

贮存方法

1.储存注意事项[22] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

2.用复合编织袋内衬聚乙烯避光袋包装,每袋净重50kg或100kg。应存放于阴凉、通风、干燥的库房中。远离火种,不得和食品添加剂共贮混运。

合成方法

1.制备方法为对硝基氯苯水解酸化得到对硝基苯酚。
将浓度为 137~140 g/L 的氢氧化钠溶液加入水解釜中,再加入熔融的对硝基氯苯。加热至 152℃,釜内压力为 0.4 MPa,然后停止加热,水解反应放热使温度和压力自然上升到165℃,约 0.6 MPa。保持 3h 后取样检查反应终点,反应结束后将水解产物冷至 120℃。将该水解产物和一定量的浓硫酸及水加入结晶釜内,并冷却到 50℃ 左右。再加浓硫酸使刚果红试纸呈紫色,继续冷至 30℃,抽滤,离心除水,即得到含量为 90%以上的对硝基苯酚。

2.由苯酚经硝化成邻硝基苯酚和对硝基苯酚,再经蒸气蒸馏分出邻硝基苯酚后而制得,也可由对氯硝基苯经水解而成。

3.将熔融的对硝基氯苯和13%左右的氢氧化钠以1∶ 4.5的配比加到压力水解釜中,边搅拌边加热至150℃,压力达到0.4MPa ,停止加热,温度压力将继续上升至165℃和0.6MPa,保温3h以上检查反应终点:

反应结束后,将水解产物冷至120℃,压到事先配制好的13%的硫酸溶液中,并冷到50℃左右。搅拌下慢慢加入浓硫酸使刚果红试纸呈紫色,继续冷至30℃,过滤,离心甩干。用少量冷水洗涤结晶至合格,甩干后干燥即得对硝基苯酚。

用途

1.用于染料制造,药物制造及用作试剂。用于制备硫化草绿GN、硫化还原黑CL、硫化还原黑CLB、硫化红棕B3R、硫化还原蓝RNX、海昌蓝RX等。也用于制取染料中间体4-氨基苯酚。医药工业中用于制取非那西丁和扑热息痛等。还用于制备显影剂米妥尔、农药1605及皮革的防霉剂。

2.用作皮革防腐剂。也是制造染料、药物等的原料,还可用作单色的ph值指示剂,变色范围5.6~7.4,由无色变黄色。

3.用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体,制备扑热息痛,非那西丁、显影剂米妥尔、农药1605、硫化染料及皮革的防霉剂。

4.用于染料制造,药物制造及用作试剂。[23]

安全信息

危险运输编码:UN 1663 6.1/PG 3

危险品标志: 易燃 很易燃 有毒 有害

安全标识:S28

危险标识:R33 R20/21/22

表征图谱