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炔诺酮

  • WinID:01F8
  • 中文名称:炔诺酮
  • 英文名称:Norethisterone
  • 别名名称:去甲基脱氢羟孕酮 炔诺酮 4-19-去甲基雄烯二醇 19-诺塞睾甾酮 降雄甾炔酮 19-Norethindrone 19-Nor-17α-ethynyltestosterone
  • 更多别名:17α-Ethynyl-19-nortestosterone
  • 分 子 式:C20H26O2
  • 分 子 量:298.42

编号系统

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CAS号:68-22-4

MDL号:MFCD00067596

EINECS号:200-681-6

RTECS号:RC8975000

BRN号:1915671

PubChem号:24897669

物性数据

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1.       性状:白色结晶粉末。无臭微苦

2.       密度(g/mL,25/4℃):不确定

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定

4.       熔点(ºC):205-206 (lit.)

5.       沸点(ºC,常压):不确定

6.       沸点(ºC, 5.2kPa):不确定

7.       折射率:不确定

8.       闪点(ºC):不确定

9.       比旋光度(º):-31.7(氯仿中)
10.    自燃点或引燃温度(ºC):不确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):不确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定

13.    燃烧热(KJ/mol):不确定

14.    临界温度(ºC):不确定

15.    临界压力(KPa):不确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

17.    爆炸上限(%,V/V):不确定

18.    爆炸下限(%,V/V):不确定

19.    溶解性:不溶于水,微溶于乙醇,略溶于丙酮,溶于氯仿

性质与稳定性

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具有黄体酮样的孕激素,作用较炔孕酮强4倍,且抑制排卵作用较黄体酮强,还有弱的雄激素和雌激素活性。

贮存方法

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本品应密封于阴凉干燥处避光保存。

合成方法

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1.可由醋酸妊娠烯醇酮合成

2.制法:

于装有蒸馏装置的反应瓶中,加入氢氧化钾15g,甲苯120mL,异丁醇200mL,通入氮气,加热共沸脱水,直至将水脱尽。加入100mL四氢呋喃,控制30℃左右通入乙炔气体,25℃保温反应6h(乙炔吸收体积200倍)。冷却至0℃,继续通乙炔100倍。加入4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮(2)10g(0.037mol)溶于60mL四氢呋喃的溶液,于5℃以下反应12h,同时不断通入乙炔气体。反应结束后,以30%的硫酸中和至PH1~2,控制反温度不超过40℃。减压蒸出四氢呋喃至固体析出时,进行水蒸汽蒸馏,以除去甲苯。冷却至25℃以下,抽滤,滤饼用水洗涤至中性,干燥,得粗品炔诺酮(1)。粗品用1.5倍95%的乙醇洗涤一次,1倍70%的乙醇洗涤一次,再用15倍的95%的乙醇重结晶,活性炭脱色。过滤,滤液回收乙醇,冷却、析晶,过滤、干燥,得精品炔诺酮(1),mp201~208℃,收率93%。[1]

用途

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法医检定用参比标准。生化研究。有机合成。避孕药配制。

孕激素类药。主要促进并维持妊娠前期与妊娠期的子宫变化,与甲地孕酮相似,但止血效果较好。
 用于功能性子宫出血症、痛经、月经不调、子宫内膜异位症及不育症等;与雌激素类药合用,可作避孕药。它与炔雌醇一起配制成避孕片一号(复方炔诺酮片)。

安全信息

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危险品标志: 有害

安全标识:S22 S45 S36/S37/S39

危险标识:R40

表征图谱

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  1. 炔诺酮红外图谱(IR1)
    炔诺酮红外图谱(IR1)
  2. 炔诺酮红外图谱(IR2)
    炔诺酮红外图谱(IR2)
  3. 炔诺酮质谱(MS)
    炔诺酮质谱(MS)
  4. 炔诺酮Raman光谱
    炔诺酮Raman光谱
  5. 炔诺酮核磁图(1HNMR)
    炔诺酮核磁图(<sup>1</sup>HNMR)