物竞编号 0139
分子式 C3H6O3
分子量 90.08
标签 DL-2-羟基丙酸 丙醇酸 α-羟基丙酸 DL-2-Hydroxypropanoic acid Racemic lactic acid a-Hydroxypropionic acid 酸味剂 杀菌剂 防腐剂 防霉剂 媒染剂 脱灰剂 酸性溶剂

编号系统

CAS号:50-21-5

MDL号:MFCD00004520

EINECS号:200-018-0

RTECS号:OD2800000

BRN号:1209341

PubChem号:24901202

物性数据

1.       性状:纯品为无色或微黄色粘稠状液体,有酸牛奶味和很强的吸湿性。

2.       密度(g/mL,25/4℃):1.209

3.       熔点(ºC,DL-乳酸):17~18

4.       熔点(ºC,D-,L-乳酸):52.8

5.       沸点(ºC,常压):122(2kpa)

6.       折射率(20ºC):1.4351

7.       闪点(ºC):>110

8.       比旋光度(º):-0.05 º (c= neat 25 ºC)

9.       燃烧热(KJ/mol,25ºC):1368.3

10.    溶解性:可与水、乙醇、甘油任意混合,溶于醚,不溶于氯仿、石油醚及二硫化碳。

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激性:兔子,皮肤接触,标准Draize实验:5mg?24H,强烈反应;兔子,眼睛接触,标准Draize实验:750ug,强烈反应
2、急性毒性:大鼠经口LD50:3543mg/kg;小鼠经口LC50:4875mg/kg;兔子经口LDLo:5mg/kg;兔子皮肤接触LD50:>2mg/kg;
   兔子直肠LD50:600mg/kg;豚鼠经口LD50:1810mg/kg;鹌鹑经口LD50:>2250mg/kg
3、致突变性:突变微生物检测系统:细菌-大肠杆菌:210ppm/3H
4、属低毒类,无蓄积作用,但每日经口给大鼠大剂量(1.5g/kg)乳酸,引起体重下降、贫血、血中二氧化碳含量增加。乳酸浓溶液能使皮肤发生灼伤,使眼角膜发生浑浊、坏疽,使用时要注意保护皮肤和眼睛。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率:19.00

2、   摩尔体积(cm3/mol):70.5

3、   等张比容(90.2K):187.4

4、   表面张力(dyne/cm):49.7

5、   介电常数(F/m):

6、   偶极距(D):

7、   极化率(10-24cm3):7.53

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积57.5

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:59.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质:乳酸具有羟基和羰基,加热时和丙交酯一样生成线型聚酯。最初的酯化生成物为乳酰乳酸,随着浓度的增加生成聚乳酸。

大部分生成线型聚合物,也有一部分生成丙交酯。

乳酸干馏时分解为乙醛、一氧化碳和水。乳酸单酯干馏时分解为乙醛和一氧化碳,在催化剂存在下变成乳酸的聚合物。

但乳酸二酯类干馏时生成丙烯酸酯和乙酸。

乳酸具有一般有机酸的性质,其盐类可溶于水。能与多数醇生成酯。为了抑制乳酸聚合物的生成,可以使用过量的醇。乳酸分子中的羟基,也可以与有机酸、酸酐、酰氯等反应生成酯。与稀硫酸一同加热时,分解成甲酸和乙醛。

2. 纯品无毒。其盐类只要不是重金属盐也无毒。对大鼠经口LD503730mg/kg。

3. 存在于烟叶、烟气中。

4. 天然存在于熟牛肉、可可、小麦面包中。

5. 另外还存在于肌肉中,特别是肌肉激烈活动后乳酸的含量增加,因此感觉肌肉膨胀。
 

贮存方法

1.20kg玻璃瓶外套木箱包装或用塑料桶密封包装。贮存于清洁干燥处。

2.药用小包装为500g,试剂瓶装。食用乳酸用塑料桶包装,每桶净重25kg。注意密封保存。按一般化学品规定贮运。

合成方法

1.以淀粉质原料、糖蜜、淀粉糖等为原料,经糖化后用适宜的酸性乳酸菌或芽孢杆菌在适宜的条件下发酵后,经碳酸钙中和沉淀,再用稀硫酸使其转化为乳酸,再精制后可得乳酸成品。

淀粉糖化↓糖化酶发酵↓乳酸菌中和压滤浓缩冷却酸化脱色↓活性炭↓硫酸抽滤真空浓缩阳离子交换阴离子交换真空浓缩脱色抽滤成品

精制方法:乳酸具有很强的吸湿性,浓缩时部分乳酸变成酸酐,加热时自身容易发生酯化反应。因此,即使在减压下蒸馏,要得到纯品也是困难的。精制时在13.3Pa压力下分馏,馏出物用等量乙醚与异丙醚的混合物进行溶解,在冰盐温度下冷却结晶。过滤后再重复结晶两次。也可以在干冰的温度下进行结晶。溶剂也可用含5%石油醚(b.p. 60~80℃)的等量苯和乙醚的混合溶剂。

2.工业上生产乳酸共有三种方法,发酵法、乙醛法及丙烯腈法。目前应用最广的是发酵法,是以含有淀粉的原料蔗糖、甜菜糖、糖蜜或粮食淀粉为原料,糖化接入乳酸菌,在ph=5、49℃左右发酵3~4天,用碳酸钙中和,趁热过滤,精制得乳酸钙。再用硫酸酸化,过滤,将滤液浓缩、脱色、除杂即得产品。

3合成法
化学合成有乙醛法和丙烯腈法,制得的乳酸为DL.乳酸。
(1)乙醛法 以乙醛与氢氰酸为原料反应生成乳腈,经水解得粗乳酸,粗乳酸经乙醇酯化再水解得乳酸:
将乙醛和冷的氢氰酸连续送入反应器生成乳腈,再用泵压入水解釜,并加入水和硫酸催化水解得乳酸;加乙醇酯化后精馏分出乳酸乙酯;最后送入浓缩罐加热分解而得精乳酸。


(2)丙烯腈法 丙烯腈水解得粗乳酸,再经甲醇酯化后水解得乳酸:
将丙烯腈送人反应器,在硫酸的催化下水解生成乳酸和硫酸氢铵的混合物。混合物进入酯化反应器与甲醇酯化,分离出硫酸氢铵后,粗酯送精馏塔,塔底得精酯。精酯再送蒸馏塔,加热分解,得稀乳酸。最后经真空浓缩即得产品。

4. 烟草:BU,26。食品工业中由葡萄糖、淀粉、牛奶发酵制备;乙醛与氢氰酸反应生成氰基乙醇,再水解生成粗乳酸,醋乳酸转化为乳酸乙酯,然后再水解为纯乳酸。

用途

1.在食品工业中可用作具有防腐作用的酸味剂。化学工业中可用于醇酸树脂,有助于提高质量。还可用于制取食品乳化剂。印染工业中可作为凡拉明防染剂,配制印花染料浆等。皮革工业中可用于皮革脱灰,可缩短鞣革时间和提高皮革质量。还可用于生产可生物降解高分子材料聚乳酸等。用作吩嗪蓝、醇溶天蓝等非水溶性染料的溶剂。在食品工业中用作一般的酸味剂、杀菌剂、防腐剂、防霉剂等。染色工业中用作媒染剂和溶剂。皮革工业中用作脱灰剂等。

2.主要用作调理剂和皮肤或头发的柔润剂,调节ph值的酸化剂。用于护肤的膏霜和乳液、香波和护发素等护发制品中,也用于剃须制品和洗涤剂中。

3.食品用酸味剂、防腐剂,制备乳酸盐、增塑剂以及用于制革、毛纺、印染、医药等行业。在化妆品中用以制造酸性膏霜。

4.乳酸用作化学镍和其他金属的络合剂,也可用作电镀类的添加剂。

5. 最初是从酸牛奶中获得的,因此成为乳酸。乳酸在自然界中分别很广,发酵的饲料,腌制的酸菜中均有乳酸产生。

6. 工业上用乳酸作除钙剂,主要用于果香型和乳制品香精中。用于干酪、肉制品、牛奶制品。

安全信息

危险运输编码:UN 3265 8/PG 3

危险品标志: 刺激

安全标识:S26 S39 S36/S37/S39 S45

危险标识:R38 R41 R34

表征图谱