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2,2'-偶氮双(异丁腈)

  • WinID:01NB
  • 中文名称:2,2'-偶氮双(异丁腈)
  • 英文名称:2,2'-Azobis(isobutyronitrile)
  • 别名名称:2,2'-偶氮二异丁腈 发孔剂N 偶氮二异丁腈 2,2'-偶氮二(2-甲基丙腈) 2,2-偶氮二异丁腈 丁腈
  • 更多别名:2,2'-Azobis(2-methylpropionitrile)
  • 分 子 式:C8H12N4
  • 分 子 量:164

编号系统

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CAS号:78-67-1

MDL号:MFCD00013808

EINECS号:201-132-3

RTECS号:UG0800000

BRN号:1708400

PubChem号:24847282

物性数据

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1.性状:白色透明结晶[1]

2.熔点(分解,℃):110[2]

3.辛醇/水分配系数:1.1[3]

4.引燃温度(℃):64[4]

5.溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、甲苯、甲醇等多种有机溶剂及乙烯基单体。[5]

毒理学数据

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1、急性毒性

大鼠口径LD50:100mg/kg;大鼠吸入LC50:>12 gm/m3/4H;大鼠腹腔LD50:25mg/kg;大鼠皮下LD50:30mg/kg;小鼠口径LD50:700mg/kg;小鼠皮下LD50:40mg/kg;兔子皮下LD50:50mg/kg;猪皮下LD50:50mg/kg。

2、其他多剂量毒性数据 大鼠口径TDLO:2200mg/kg/11D-C

3.急性毒性[6] LD50:100mg/kg(大鼠经口);700mg/kg(小鼠经口)

4.刺激性  暂无资料

5.亚急性与慢性毒性[7]  大鼠经口32mg/m3,30d致死,重复吸入本品加热至70~80℃的挥发性物质,每天2h,8~10d,引起兴奋,呼吸困难,有时发生痉挛。解剖见肺局部有出血和水肿等改变;肝肾有病理改变。

生态学数据

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1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料

分子结构数据

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1、摩尔折射率:49.67

2、摩尔体积(cm3/mol):171.5

3、等张比容(90.2K):416.7

4、表面张力(dyne/cm):34.8

5、极化率(10-24cm3):19.69

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.3

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积72.3

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:251

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.远离火种、热源。 分解温度98~110℃,放出氮气,发气量为130~155L/kg,并放出有机氰化物。分解过程中放出大量热量,会引起着火爆炸。

2.当加热至100℃熔融时急剧分解,放出氮及数种有机氰化物,对人体毒害较大。在生产过程中使用剧毒的氰化钠。因此生产过程中更应注意设备的密闭性,防止泄漏,保持操作现场的良好通风,操作人员应穿戴防护用具。 

3.稳定性[8]  稳定

4.禁配物[9]  强氧化剂

5.避免接触的条件[10]  摩擦、撞击、受热

6.聚合危害[11]  不聚合

7.分解产物[12]  氰化物、氮气

贮存方法

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储存注意事项[13] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过35℃。包装密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

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(1)将水合肼1份、丙酮3.6份投入反应釜内,搅拌下加热至回流温度,继续加热保温回流4~6h,然后降温到60℃。 缩合反应生成嗪(丙酮连氮)。
(2)将70%的硫酸溶液投入发生反应器中,然后搅拌下加入25%~30%的氰化钠水溶液,即产生氰化氢气。
(3)产生的氰化氢气体导入制成的嗪(丙酮连氮)中,控制氰化温度为55~60℃,密封下, 反应5h。之后冷却降温至25~30℃,反应2h。然后静置分层,分出废水,获二异丁腈肼。

(4)将二异丁腈肼冷却降温至10℃以下,边搅拌,边从釜底通入氯气,温度会略有升高,需控制在20℃以下。尾气用水、碱吸收。氧化反应完毕后 ,静置沉降,过滤,滤液回收利用,滤饼用水洗涤,分去水后,获粗品偶氮二异丁腈。

(5)产品精制采用重结晶的方法。用乙醇将偶氮二异丁腈粗品溶解,过滤。滤液经低温结晶,吸滤,滤液乙醇可循环使用,滤饼低温干燥,即得成品。
6.由水合肼与丙酮于回流温度下进行缩合反应生成嗪(丙酮连氮)。由70%的硫酸与25%~30%的氰化钠反应,制得氰化氢气。然后将得到的氰化氢气与嗪(丙酮连氮)于55~60℃下反应,之后冷却降温继续反应得到二异丁腈肼。二异丁腈肼与氮气在20℃以下反应,然后静置沉降、过滤,滤液回收利用,滤饼用水洗涤,分去水后,获精品偶氮二异丁腈。用乙醇将偶氮二异丁腈粗品溶解、过滤,滤液经低温结晶,吸滤,低温干燥,即得成品。

氧化反应 将缩合反应所得二异丁腈肼、氧化介质即98%的硫酸与氧化反应的废酸、催化剂加入氧化器中搅拌,在1.5h内匀速将废酸与氯酸钠或氯酸钾配制的氧化剂溶液滴加到氧化器中,保持温度为25~30℃,继续反应0.5h。之后将反应物经过滤器过滤,清水洗涤两次,结晶即为AIBN。氧化应式如下:

AIBN精制与后处理 将结晶AIBN与3倍AIBN质量的乙醇加入精制器中,搅拌、加热,待AIBN全部溶解后降至室温以下,静置至AIBN全部结晶后在过滤器中过滤,所获结晶在真空干燥箱中干燥即得纯AIBN。用于精制后的乙醇在蒸馏器中分水回收后循环使用。

用途

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1.本品用作氯乙烯、醋酸乙烯、丙烯腈等单体聚合时的引发剂,用量为0.08%~0.14%。也作为橡胶、塑料的发泡剂塑料的用量为0.1%~20%。本品还可用作硫化剂、农药和有机合成的中间体。

2.用作氯乙烯、醋酸乙烯、丙烯腈等单体聚合时的引发剂,用量在0.04%~0.2%。也可用作聚氯乙烯、聚氨酯、聚乙烯醇、丙烯腈与丁二烯共聚物等橡胶、塑料的发泡剂。还可用作硫化剂、农药和有机合成的中间体。

3.用作氯乙烯、丙烯腈、乙酸乙烯酯、甲基丙烯酸甲酯及离子交换树脂的等高分子聚合的引发剂。也用作合成橡胶、天然橡胶、环氧树脂及聚乙烯等橡胶或合成树脂的发泡剂,具有分解温度低、发热量小、可制得白色产品的特点,但分解时产生的气体有毒,不宜用于食物及衣物用品的发泡。此外,还用作有机合成及农药的中间体。参考用量0.1%~20%。还可用作硫化剂、农药和有机合成的中间体。

4.用作橡胶、塑料等发泡剂,聚合引发剂,也用于其他有机合成。[14]

安全信息

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危险运输编码:UN 3234 4.1/PG 2

危险品标志: 易爆有害

安全标识:S39 S41 S47 S61

危险标识:R2 R11 R20/22 R52/53

表征图谱

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  1. 2,2'-偶氮双(异丁腈)红外图谱(IR1)
    2,2'-偶氮双(异丁腈)红外图谱(IR1)
  2. 2,2'-偶氮双(异丁腈)红外图谱(IR2)
    2,2'-偶氮双(异丁腈)红外图谱(IR2)
  3. 2,2'-偶氮双(异丁腈)红外图谱(IR3)
    2,2'-偶氮双(异丁腈)红外图谱(IR3)
  4. 2,2'-偶氮双(异丁腈)质谱(MS)
    2,2'-偶氮双(异丁腈)质谱(MS)
  5. 2,2'-偶氮双(异丁腈)核磁图(13CNMR)
    2,2'-偶氮双(异丁腈)核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  6. 2,2'-偶氮双(异丁腈)核磁图(1HNMR)
    2,2'-偶氮双(异丁腈)核磁图(<sup>1</sup>HNMR)