物竞编号 02HX
分子式 C7H7Cl
分子量 126.59
标签 苄 基 氯;α -氯 甲 苯;, 1-Chloromethylbenzene,α -Chlorotoluene, 芳香族卤素衍生物

编号系统

CAS号:100-44-7

MDL号:MFCD00000889

EINECS号:202-853-6

RTECS号:XS8925000

BRN号:471308

PubChem号:暂无

物性数据

1.性状:无色至黄色液体,有不愉快的刺激性气味。[1]

2.熔点(℃):-48~-39[2]

3.沸点(℃):175~179[3]

4.相对密度(水=1):1.10[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):4.36[5]

6.饱和蒸气压(kPa):2.93(78℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-3705.2[7]

8.临界压力(MPa):3.91[8]

9.辛醇/水分配系数:2.3[9]

10.闪点(℃):67(CC);74(OC)[10]

11.引燃温度(℃):585[11]

12.爆炸上限(%):14[12]

13.爆炸下限(%):1.1[13]

14.溶解性:不溶于水,可混溶于乙醇、氯仿、乙醚等多数有机溶剂。[14]

15.黏度(mPa·s,20ºC):1.38

16.黏度(mPa·s,30ºC):1.175

17.蒸发热(KJ/mol,25ºC):51.1

18.相对密度(20℃,4℃):1.0127

19.常温折射率(n25):1.538920

20.相对密度(25℃,4℃):1.089830

21.溶度参数(J·cm-3)0.5:20.123

22.van der Waals面积(cm2·mol-1):8.450×109

23.van der Waals体积(cm3·mol-1):67.690

24.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :18.9

25.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-32.6

26.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):187.4

毒理学数据

1.急性毒性[15]

LD50:1231mg/kg(大鼠经口)

LC50:778mg/m3(大鼠吸入,2h)

2.刺激性  暂无资料

3.致突变性[16]  微生物致突变:鼠伤寒沙门菌600μmol/皿;大肠杆菌10mg/L。微生物致突变:鼠伤寒沙门菌7900nmol/皿。DNA损伤:人成纤维细胞1mmol/L。程序外DNA合成:人类Hela细胞50μmol/L。微核试验:仓鼠胚胎1μmol/L。姐妹染色单体交换:仓鼠卵巢100μmol/L。

4.致癌性[17]  IARC致癌性评论:G2A,可能人类致癌物。

生态学数据

1.生态毒性[18]

LC50:6mg/L(96h)(黑头呆鱼,静态);4mg/L(96h)(斑马鱼,静态);1.9mg/L(96h)(青鳉)

EC50:3.2mg/L(48h)(水蚤)

2.生物降解性[19]

好氧生物降解(h):168~672

厌氧生物降解(h):672~2688

3.非生物降解性[20]

空气中光氧化半衰期(h):22~218

一级水解半衰期(h):15

分子结构数据

1、摩尔折射率:36.01

2、摩尔体积(cm3/mol):117.1

3、等张比容(90.2K):282.5

4、表面张力(dyne/cm):33.8

5、极化率:14.27

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:55.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.热水中会缓慢水解生成苄醇。芳环可以发生氯化、硝化、磺化等反应。氯甲基可以水解、氧化生成苯甲醇和苯甲酸。

2.稳定性[21]  稳定

3.禁配物[22]  强氧化剂、铁、铁盐、铝、水、醇类

4.避免接触的条件[23]  潮湿空气、受热

5.聚合危害[24]  不聚合

6.分解产物[25]  氯化氢

贮存方法

储存注意事项[26] 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。包装必须密封,切勿受潮。应与氧化剂、金属粉末、醇类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.甲苯连续光氯化法  将干燥不含铁质的甲苯加到无铁反应器中,在光照下进行高温氯化。然后分馏氯化产物,即得氯化苄,副产氯化氢用水吸收得盐酸,副产α-二氯甲基苯可经水解作用制成苯甲醛。

2.甲苯无光热氯化法  甲苯先静置6h以上以除去铁质,再经高位槽送入氯化锅中,以蒸气加热至沸腾后停止加热,通入氯气进行氯化,连续反应制得的氯化苄通过底部溢流管冷却后进入贮槽。氯化苄的制备主要由甲苯氯化而得。目前国内外主要有两种方法:光氯化法和无光热氯化法。从工艺操作来分,两种方法又各有间歇操作和连续操作两种。从反应器结构来分,连续操作又可分为水平连续操作和垂直连续操作两种。由于甲苯连续光氯化法具有小批量生产容易上马,反应速度比无光热氯化法快的优点,国内较多厂家采用此工艺。一般采用小型水平串联连续式反应器组。将干燥不含铁质的甲苯加入玻璃氯化瓶中,加热至110℃,使液体缓缓沸腾,按氯气与甲苯质量比为1∶2.5在日光灯照射下通入氯气,于110~120℃进行高温氯化反应至终点。蒸馏回收未反应的甲苯,收集160~180℃馏分即为粗品氯化苄。再经常压分馏,收集176~182℃馏分,即得到氯化苄成品。
甲苯无光热氯化法则一般采用大型垂直连续式搪瓷反应釜。此外,甲苯在催化剂过氧化物存在下与氯化亚硫反应,或在氯化锌催化下苯环氯甲基化等,均可制得氯化苄。

3.制法:

于装有温度计、回流冷凝器(顶部连一氯化钙干燥音,干燥管连接氯化氢和氯气吸收装置)、通气导管的反应瓶中,加入甲苯(2)92g(1.0mol),几粒沸石,油浴加热至沸。用一只200W的灯泡照射,通入经浓硫酸干燥的氯气(直接通到反应瓶底部),在微沸状态下连续通氯直至瓶内温度升至156℃时,停止通氯。常压蒸馏,先回收未反应的甲苯,再收集165~185℃的馏分。重新蒸馏,收集178~182℃的馏分。得氯化苄(1)90g,收率70%。注:①也可用日光灯或石英灯照射,该反应为自由基型反应。②也可用甲基在过氧化戊存在下与氯化亚砜反应来制备,或由苯的氯甲基化等反应来制备。[28]

用途

用作染料中间体及用于单宁、香料、药品等的合成。[27] 

安全信息

危险运输编码:UN 1738 6.1/PG 2

危险品标志:有毒

安全标识:S45 S53

危险标识:R22 R23 R41 R45 R37/38 R48/22

文献

[1~27]参考书:危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京;化学工业出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [28]参考文献:1、孙昌俊,曹晓冉,王秀菊•药物合成反应—理论与实践•北京:化学工业出版社,2007:120. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱