物竞编号 01CK
分子式 C4H7Cl2O4P
分子量 220.98
标签 二甲基二氯乙烯基磷酸酯 Dimethyl dichlorovinyl phosphate Atgard Brevinyl Chlorvinphos Dichlorman Dichlorophos Equigard Equigel Estrosel DDVP 有机磷杀虫剂

编号系统

CAS号:62-73-7

MDL号:MFCD00036123

EINECS号:200-547-7

RTECS号:TC0350000

BRN号:1709141

PubChem号:24868911

物性数据

1.性状:纯品是无色有芳香气味的液体。有挥发性。[1]

2.熔点(℃):<25[2]

3.沸点(℃):140(2.6kPa)[3]

4.相对密度(水=1):1.425(25℃)[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):7.5[5]

6.饱和蒸气压(kPa):0.001(20℃)[6]

7.辛醇/水分配系数:1.43[7]

8.闪点(℃):79.4[8]

9.溶解性:微溶于水,易溶于乙醇、芳烃等多数有机溶剂。[9]

毒理学数据

1.急性毒性[10]

LD50:50~80mg/kg(大鼠经口);113mg/kg(大鼠经皮)

LC50:15mg/m3(大鼠吸入,4h)

2.刺激性  暂无资料

3.亚急性与慢性毒性[11]  兔经口剂量在0.2mg/(kg·d)以上时,经24周,引起慢性中毒,超过1mg/(kg·d),动物肝肾发生严重病变,ChE持续下降。

4.致突变性[12]  微生物致突变性:鼠伤寒沙门菌330μg/皿。DNA抑制:人类淋巴细胞100μl。精子形态学改变:小鼠腹腔35mg/kg(5d)。

5.致畸性[13]  猪孕后41~70d经口给予最低中毒剂量(TDLo)255mg/kg,致中枢神经系统、血液和淋巴系统(包括脾和骨髓)、内分泌系统发育畸形。大鼠孕后11d腹腔内给予最低中毒剂量(TDLo)15mg/kg,致体壁发育畸形。

6.致癌性[14]  IARC致癌性评论:G2B,可疑人类致癌物。大鼠经口最低中毒剂量(TDLo):4120mg/kg(2a,连续),致癌,肺肿瘤、胃肠肿瘤。小鼠经皮最低中毒剂量(TDLo):20600mg/kg(2a,连续),致癌,胃肠肿瘤。

7.其他[15]  大鼠经口最低中毒剂量(TDLo):39.2mg/kg(孕14~21d),致新生鼠生化和代谢改变。

生态学数据

1.生态毒性[16]

LC50:1250ppb/96(大西洋月银汉鱼,静态);1000ppm/24h(蓝鳃太阳鱼)

EC50:0.00007mg/L(48h)(水蚤)

2.生物降解性   暂无资料

3.非生物降解性[17]   空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为7.25h。

4.其他有害作用[18]  该物质对环境有危害,对水体和大气可造成污染,对鱼类、蜜蜂和鸟类应给予特别注意。对蔬菜、土壤中和水中生物也应给予特别注意。

分子结构数据

1、摩尔折射率:42.28

2、摩尔体积(cm3/mol):153.9

3、等张比容(90.2K):382.6

4、表面张力(dyne/cm):38.1

5、极化率(10-24cm3):16.76

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积44.8

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:181

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.对热稳定,但能水解,饱和水溶液在室温24h分解3%,在碱性溶液或沸水中1h可完全水解。水解产物为磷酸氢二甲酯和二氯乙醛。

2.稳定性[19]  稳定

3.禁配物[20]  强氧化剂、强碱

4.避免接触的条件[21]  受热

5.聚合危害[22]  不聚合

6.分解产物[23]  氯化氢、氧化磷

贮存方法

储存注意事项[24] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.由敌百虫在溶剂中经碱解制得。

2.由亚磷酸三甲酯与三氯乙醛进行珀考夫重排缩合制得。

3.由敌百虫在溶剂中经碱解制得,反应结束静置分层,油层经薄膜蒸发回收溶剂,并得敌敌畏原油。或者由亚磷酸三甲酯与三氯乙醛进行柏尔柯夫(Perkow)重排缩合制得。

4.脱氯化氢法:敌百虫在碱性条件下脱氯化氢生成敌敌畏。操作时控制敌百虫水悬浮液含量为25%(也可用精制敌百虫母液,加适量的敌百虫固体),敌百虫与碱的配比为1∶(1.35~1.4),采用水和甲苯(二甲苯、苯)两个溶剂,反应温度50~60℃,反应时间20~25min,终点pH值7~8。这一反应使α-羟基膦酸酯重排成磷酸酯。反应结束静置分层,油层经薄膜蒸发回收溶剂,并得敌敌畏原油。

5.制备或来源:在搅拌下,将熔融的敌百虫和水加入碱解釜中,在加入溶剂苯,然后加入30%液碱,在约2~3分钟内加完,温度不超过65℃,控制PH值,如酸性即补加碱,加完后搅拌0.5小时,将反应物送入分液器静置15~30min,分去水层,苯层再静置15min,进一步分去水,所得敌敌畏苯油在减压下加热,流经薄膜蒸发器,脱去苯和水,得原油。也可采用亚磷酸三甲酯与三氯乙醛进行珀考夫重排缩合制得,亚磷酸三甲酯由三氯化磷与甲醇反应制得。制剂有:原油,50%、80%乳油,50%油剂,20%塑料块缓释剂,15%缓释颗粒。
备注:残効期短。饱和的敌敌畏水溶液转化成磷酸氢二甲酯和二氯乙醛,其水解速度每天约3%,在碱性溶液中水解更快。对铁和软钢有腐蚀性,但对不锈钢、铝、镍、Hastelloy13和Teflon无腐蚀性。对热稳定。雄、雌大白鼠急性经口毒性LD50分别为80、56mg/kg,雄、雌大白鼠急性经皮毒性LD50分别为107、75mg/kg。鲤鱼LC50为4mg/L。米、麦、杂粮、果实、蔬菜、茶允许残留量为0.1mg/kg,草莓为0.3mg/kg。ADI为0.03mg/kg。

用途

1.一种有机磷杀虫剂。具有熏蒸、胃毒和触杀作用,对咀嚼口器害虫(如蚜虫、红蜘蛛等)和刺吸口器害虫(如菜青虫、黄条跳甲等)均有良好的防治效果。用于防治棉蚜、甜菜叶跳虫、樱桃实蝇、以及卫生害虫等。瓜类、柳树类等比较敏感,使用时加水应不低于500倍;对高粱、月季花易产生药害,不宜使用,油剂也不可在高粱、大豆、瓜类作物上喷雾使用。家庭使用时,每标准间每次用折药量不得超过2ml。

2.用作杀虫剂、熏蒸剂。[25]

安全信息

危险运输编码:UN 2810 6.1/PG 2

危险品标志: 极毒 危害环境

安全标识:S28 S45 S61 S36/S37

危险标识:R26 R43 R50 R24/25

表征图谱