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苯甲醛

  • WinID:02JZ
  • 中文名称:苯甲醛
  • 英文名称:Benzaldehyde
  • 别名名称:安息香醛 苯醛 人造苦杏仁油
  • 更多别名:Benzoic aldehyde Benzoyl hydride Artificial essential oil of almond
  • 分 子 式:C7H6O
  • 分 子 量:106.12

编号系统

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CAS号:100-52-7

MDL号:MFCD00003299

EINECS号:202-860-4

RTECS号:CU4375000

BRN号:471223

PubChem号:24866203

物性数据

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1.    性状:纯品为无色液体,工业品为无色至淡黄色液体,有苦杏仁气味。

2.    沸点(ºC,101.3kPa):179

3.    熔点(ºC):-26

4.    密度(g/mL,20ºC):1.0458

5.    密度(g/mL,25ºC):1.0415

6.    相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):3.66

7.    折射率(n20ºC):1.5463

8.    折射率(n25ºC):1.5427

9.    黏度(mPa·s,0ºC):2.292

10.  黏度(mPa·s,20ºC):1.53

11.  黏度(mPa·s,25ºC):1.395

12.  闪点(ºC,开杯):73.9

13.  闪点(ºC,闭杯):62

14.  燃点(ºC):192

15.  爆炸下限(%,V/V):1.4

16.  蒸气压(kPa,26ºC):0.13

17.  溶解性:微溶于水,20℃在水中溶解度为0.3%,能与乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶。

18.  相对密度(20℃,4℃):1.0447

19.  相对密度(25℃,4℃):1.0408

20.  临界温度(ºC):421.85

21.  临界压力(MPa):4.7

22.  偏心因子:0.305

23.  溶度参数(J·cm-3)0.5:21.610

24.  van der Waals面积(cm2·mol-1):7.700×109

25.  van der Waals体积(cm3·mol-1):60.980

26.  气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3575

27.  气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-36.7

28.  气相标准熵(J·mol-1·K-1) :336.01

29.  气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-22.6

30.  气相标准热熔(J·mol-1·K-1):111.7

31.  液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3525.0

32.  液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-87.0

33.  液相标准熵(J·mol-1·K-1) :221.30

34.  液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-6.3

35.  液相标准热熔(J·mol-1·K-1):177.9

毒理学数据

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1、   急性毒性:大鼠经口LD50:1300mg/kg; 口服- 小鼠 LC50:2800 毫克/ 公斤。

2、 刺激数据:皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 中度。

3、 无毒。对眼和上呼吸道黏膜有一定的刺激作用,对皮肤有脱脂作用。嗅觉阈浓度为0.026mg/m3。

生态学数据

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该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

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1、   摩尔折射率:33.00

2、   摩尔体积(cm3/mol):101.0

3、   等张比容(90.2K):252.3

4、   表面张力(dyne/cm):38.8

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

7、 极化率:13.08

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:72.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.避免接触空气。避免与强氧化剂、酸类接触。   

化学性质:易被空气或其他氧化剂氧化成苯甲酸,也能进行加氢或还原等反应,与碱共热转变成苯甲醇和苯甲酸。

2.低毒。人经口LD50:50~60g/kg。对神经有麻醉作用,对皮肤有刺激作用,对皮肤过敏者能引起皮炎。当溅到皮肤上时,用清水冲洗。生产车间应通风良好,设备应密闭。操作人员应配戴防护用具。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

4. 天然存在于苦杏仁油、广藿香油、风信子油、依兰依兰油等精油中。

5. 性质不稳定,遇空气逐渐被氧化为苯甲酸,还可还原为苯甲醇,能与空气一同蒸发。
 

贮存方法

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1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
2.本品属危险品。爆炸范围(下限)1.4%。用铝桶包装,每桶净重100kg或200kg。运输中避免强烈震动,贮存于阴凉、通风处,远离火源。

合成方法

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苯甲醛广泛存在于植物中,特别是在蔷薇科植物中,主要以苷的形式存在于植物的茎皮,叶或种子中,例如苦杏仁中的苦杏仁苷。苯甲醛的工业生产方法主要有两大类:分别以甲苯和苯为原料。实验室制备还可采用催化(钯/硫酸钡)还原苯甲酰氯的方法。
1.甲苯氯化再水解法 以甲苯为原料,在光照下进行氯化,得混合氯苄。原料消耗定额:甲苯1700kg/t、氯气3000kg/t、纯碱1500kg/t。
 
2.苯甲醇氧化法 氯苄水解得苯甲醇,再经氧化得苯甲醛。
3.甲苯直接氧化法 苯甲醛是甲苯氧化制苯甲酸的中间产物。甲苯→苯甲醇→苯甲醛→苯甲酸。
4.以苯为原料 在加压和三氯化铝作用下,苯与一氧化碳和氯化氢反应得。工业品苯甲醛的含量在98.5%以上。
 
其制备方法是以甲苯为原料,在光照下进行氯化得混合氯苄(含C6H5CH2Cl,C6H5CHCl2,C6H5CCl3),将混合氯苄投入反应釜内,加入少量的氧化锌、磷酸锌混合物催化剂,于125~135℃向搪瓷釜内滴加水,反应随即开始,约10h水加完,反应完毕,在65℃加入纯碱中和,将中和液在水解锅内用纯碱进行水解,回流8h,当油层含侧链氯<0.1%时反应结束,进行水蒸气蒸馏,苯甲醛随水蒸出,进行分层、精馏得产品。
5.甲苯氯化可得α , α ′ - 二氯甲苯,再水解便得到苯甲醛:
然后用乙醚萃取,在蒸除乙醚后用亚硫酸氢钠加成精制即可。为制备色谱纯苯甲醛,可以氮气为载气,在装有SE30/ 白色硅烷化硅藻土担体固定相柱的制备气相色谱仪上注入其粗品,经分离收集其主峰组分,然后装入玻璃安瓿瓶密封即可。
5. 烟草:BU,56;OR,57;BU,14;FC,9, 18;BU,OR,18;FC,BU,OR,40。
 
6.制法:
 
于装有磁力搅拌器、回流冷凝器、温度计的反应瓶中,加入2,3-二甲基-2-丁基硼烷的THF溶液22.5mL(25mmol),冷至-20℃(CCl4加干冰)。剧烈搅拌下慢慢将5mmol苯甲酸(2)溶于2.5mLTHF并冷至-20℃的溶液加入反应瓶中。10min后,加热回流。在不同的时间取样分析,使生产的醛与2,4-二硝基苯肼反应生成相应的腙,根据腙的量计算醛的收率。12h时收率70%;24h时82%;36h时保持不变。[1]

7.制法:

于装有回流冷凝器(顶部装氯化钙干燥管)、通气导管的已经称重的反应瓶中,加入干燥的甲苯(2)46g(0.5mol),加热至沸。光照下慢慢通入干燥的氯气,直至质量增加39g,而且沸腾温度达到187℃时为止,得到粗品a,a-二氯甲苯(3)。将化合物(3)转移至1.5L反应瓶中,加入500mL水及碳酸钙150g,回流反应4h,同时通入二氧化碳气体以防止生成的苯甲醛氧化。反应结束后,进行水蒸汽蒸馏,直至无油状物馏出。将馏出液用乙醚提取三次,合并乙醚层。蒸出乙醚后得粗品苯甲醛。向粗品苯甲醛中慢慢分批加入饱和亚硫酸氢钠溶液,每一次加入后充分摇动。当有结晶性沉淀析出并无苯甲醛的气味时,抽滤。滤饼用乙醚洗涤。将结晶加入过量的碳酸钠溶液中,充分摇动,使苯甲醛游离出来。乙醚提取三次。合并乙醚层,依次用碳酸钠溶液、水洗涤,氯化钙干燥。蒸出乙醚后进行分馏,收集178~180℃的馏分,得苯甲醛(1)36g,收率70%(以甲苯计)。注:①反应液中含有苯甲酸。将热溶液过滤后用盐酸酸化,冷却,可得到片状苯甲酸,mp121℃。[2]

用途

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1. 主要用于有机合成、溶剂、测定臭氧和位于羰基旁边的亚甲基、检定酚和生物碱等。

2. 用以增强或提高包括食品、口香糖、医药产品、牙膏和烟草在内的消费品的香气或品位。制造染料的中间体,农药、医药、香料、调味料的原料,以及聚酰胺纤维染色用助剂,电镀液添加剂等。

3. 是一种重要的化工原料,用于制备月桂醛,月桂酸,苯乙醛和苯甲酸苄酯等。

4. 也用于日化香精和烟草香精中。

安全信息

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危险运输编码:UN 1990 9/PG 3

危险品标志: 易燃有害

安全标识:S24

危险标识:R22

表征图谱

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  1. 苯甲醛质谱(MS)
    苯甲醛质谱(MS)
  2. 苯甲醛核磁图(13CNMR)
    苯甲醛核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 苯甲醛核磁图(1HNMR)
    苯甲醛核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  4. 苯甲醛红外图谱(IR1)
    苯甲醛红外图谱(IR1)
  5. 苯甲醛红外图谱(IR2)
    苯甲醛红外图谱(IR2)
  6. 苯甲醛Raman光谱
    苯甲醛Raman光谱