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丙酸

  • WinID:01PA
  • 中文名称:丙酸
  • 英文名称:Propionic acid
  • 别名名称:初油酸 甲基乙酸 乙基甲酸
  • 更多别名:Methyl acetic acid Ethylformic acid Propanoic acid Ethanecarboxylic acid
  • 分 子 式:C3H6O2
  • 分 子 量:74

编号系统

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CAS号:79-09-4

MDL号:MFCD00002756

EINECS号:201-176-3

RTECS号:UE5950000

BRN号:506071

PubChem号:24845375

物性数据

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1.性状:无色油状液体,有刺激性气味。[1]

2.熔点(℃):-21.5[2]

3.沸点(℃):141.1[3]

4.相对密度(水=1):0.99[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):2.56[5]

6.饱和蒸气压(kPa):1.33(39.7℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-1525.8[7]

8.临界温度(℃):339[8]

9.临界压力(MPa):4.53[9]

10.辛醇/水分配系数:0.25~0.33[10]

11.闪点(℃):54(CC)[11]

12.引燃温度(℃):485[12]

13.爆炸上限(%):14.9[13]

14.爆炸下限(%):3.0[14]

15.溶解性:与水混溶,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿。[15]

16.折射率(n20ºC):1.3848

17.折射率(n25ºC):1.3843

18.黏度(mPa·s,15ºC):1.175

19.黏度(mPa·s,30ºC):0.958

20.闪点(ºC):51

21.蒸发热(KJ/mol,25ºC):54.93

22.蒸发热(KJ/mol,b.p.):32.31

23.熔化热(KJ/mol):7.54

24.生成热(KJ/mol,25ºC,液体):-511.29

25.比热容(KJ/(kg·K),20ºC,定压):2.08

26.热导率(W/(m·K),20ºC):28.8854

27.热导率(W/(m·K),60ºC):23.4337

28.热导率(W/(m·K),100ºC):19.0204

29.体膨胀系数(K-1,20ºC):1.10×10-3

30.体膨胀系数(K-1,55ºC):1.14×10-3

31.体膨胀系数(K-1,100ºC):1.62×10-3

32.临界密度(g·cm-3):0.318

33.临界体积(cm3·mol-1):233

34.临界压缩因子:0.219

35.偏心因子:0.2536

36.溶度参数(J·cm-3)0.5:19.459

37.van der Waals面积(cm2·mol-1):6.530×109

38.van der Waals体积(cm3·mol-1):43.420

39.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1584.5

40.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-453.5

41.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1527.3

42.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-510.7

43.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):158.4

毒理学数据

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1.急性毒性[16]

LD50:2600mg/kg(大鼠经口);5100mg/kg(小鼠经口);500mg/kg(兔经皮)

2.刺激性[17]

家兔经皮:495mg,重度刺激(开放性刺激试验)。

家兔经眼:990mg,重度刺激。

生态学数据

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1.生态毒性[18]

LC50:130mg/L(24h)(水蚤);188mg/L(24h)(蓝鳃太阳鱼);4390~5120mg/L(96h)(黑头呆鱼)

2.生物降解性[19]  实验室水体厌氧实验,降解半衰期为21d。

3.非生物降解性[20]   空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为11d(理论)。

分子结构数据

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1、摩尔折射率:17.51

2、摩尔体积(cm3/mol):72.6

3、等张比容(90.2K):173.3

4、表面张力(dyne/cm):32.3

5、极化率(10-24cm3):6.94

 

计算化学数据

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1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.3

2、氢键供体数量:1

3、氢键受体数量:2

4、可旋转化学键数量:1

5、拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3

6、重原子数量:5

7、表面电荷:0

8、复杂度:40.2

9、同位素原子数量:0

10、确定原子立构中心数量:0

11、不确定原子立构中心数量:0

12、确定化学键立构中心数量:0

13、不确定化学键立构中心数量:0

14、共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.化学性质:具有一般羧酸的化学性质,能形成酰氯、酸酐、酯、酰胺、腈等化合物。α-氢原子在三氯化磷催化下容易被卤素取代,生成α-卤代丙酸。

2.丙酸是可燃液体,低毒,对黏膜有刺激作用,有杀菌作用。当皮肤上沾染丙酸时要用大量清水冲洗。小鼠经口LD50为3.5~4.3g/kg,空气中最大容许浓度为150mg/m3。

3.属低毒类。毒性比甲酸小,对眼睛、皮肤、黏膜有刺激作用。与乙酸一样有杀菌性,能抑制细菌的生长,在5%~7%溶液中,细菌15分钟就完全被杀死。与皮肤接触时立即用水冲洗。着火时用泡沫灭火剂、粉末灭火剂或二氧化碳灭火。嗅觉阈浓度0.053mg/m3。

4.稳定性[21]  稳定

5.禁配物[22]  碱类、强氧化剂、强还原剂

6.聚合危害[23]  不聚合

贮存方法

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储存注意事项[24]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过32℃,相对湿度不超过80%。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

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微生物如Propionibacterium acidipropionici、Pshermanii可以利用多种可发酵糖来生产丙酸。工业上可先将多种生物质用酸或酶水解成葡萄糖或木糖等单糖,然后引入反应器进行发酵。发酵完成后加入石灰乳,沉淀,过滤后加入硫酸钠进行复分解反应,再经过滤和浓缩,加入硫酸转化后再进行分馏而得。发酵反应器可以采用固定化原生质体塔式反应器,细胞通过如下形式固定:用浸入法使预先灭菌的填充环表面覆盖一层经过灭菌的含20%明胶和1.5%虫胶的溶液,干后用2.5%的戊二醛水溶液喷淋,使填充环表面的高分子发生交联,以增加强度。再用无菌水冲洗,然后以乙二醇灭菌,排放乙二醇后用灭菌氮气吹干净。此后向充满此填充环的反应器中加入丙酸菌培养液,使其在填充环表面形成一层固定细胞膜,然后即可连续加料进行发酵。

精制方法:用无水硫酸钠干燥后蒸馏,收集139~141℃馏分。馏出物加少量固体高锰酸钾再蒸馏。也可以将其转变为乙酯后分馏。再将丙酸乙酯水解的方法精制。

1.低碳烃直接氧化法 以低碳烃为原料氧化生产乙酸时能联产甲酸和丙酸,分离后即可得到丙酸。请参见乙酸。
2.雷珀(Reppe)法 乙烯在羰基镍催化作用下与一氧化碳和水反应一步合成丙酸。反应条件是250~320℃和10~30MPa。

3.丙醛氧化法 丙醛在丙酸锰催化剂存在下,与空气或氧气反应生成丙酸。
 

4.丙腈水解法 由丙腈在浓硫酸催化作用下水解制得,其反应式如下:

5.丙烯酸法 由丙烯酸加氢还原制得,其反应式如下:

6.乙醇羰基化法 乙醇与一氧化碳在催化剂存在下反应制得。

用途

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1.主要用作食品防腐剂和防霉剂。还可用作啤酒等中黏性物质抑制剂。用作硝酸纤维素溶剂和增塑剂。也用于镀镍溶液的配制,食品香料的配制以及医药、农药、防霉剂等的制造。

2.有机合成原料,用于合成丙烯盐、丙酸酯、乙烯基丙酸酯、丙烯酯纤维素等。丙酸是安全的食品防腐剂,可抑制细菌生长。也是谷物、饲料贮藏中有效的有机酸类防腐剂,对各类霉菌、需氧芽孢杆菌或革兰阴性杆菌有较强抑菌作用。将丙酸做成气溶胶的形式使用,可防止面包等食品发霉。也用作硝酸纤维素的溶剂及增塑剂,还可用作测定芳香族二胺类试剂、酸化剂等。

3.化妆品作养发剂、去头屑止痒剂。

4.丙酸用作化学镀和电镀的添加物质。

5.用于烘烤食品、干酪、仿制的乳制品。

6.用作酯化剂、硝酸纤维素的溶剂、增塑剂、化学试剂和配制食品原料等。[25]

安全信息

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危险运输编码:UN 3463 8/PG 2

危险品标志: 腐蚀

安全标识:S23 S26 S36 S45

危险标识:R23 R34 R36/37/38

表征图谱

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  1. 丙酸红外图谱(IR1)
    丙酸红外图谱(IR1)
  2. 丙酸红外图谱(IR2)
    丙酸红外图谱(IR2)
  3. 丙酸核磁图(13CNMR)
    丙酸核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  4. 丙酸Raman光谱
    丙酸Raman光谱
  5. 丙酸核磁图(1HNMR)
    丙酸核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  6. 丙酸质谱(MS)
    丙酸质谱(MS)