1-羟基哌啶 1-Hydroxypiperidine

编号系统

CAS号：4801-58-5

MDL号：MFCD00038048

EINECS号：225-362-9

RTECS号：TN6829550

BRN号：102726

PubChem号：24880003

物性数据

1.       性状：吸湿性结晶体

2.       密度（g/mL,25/4℃）：不确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

4.       熔点（ºC）：37-39

5.       沸点（ºC, 7.33kpa）： 110-111

6.       沸点（ºC,2 mmHg）：不确定

7.       折射率：不确定

8.       闪点（ºF）：不确定

9.       比旋光度（º）：不确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：不确定

14.    临界温度（ºC）：不确定

15.    临界压力（KPa）：不确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：不确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：不确定

19.    溶解性：不确定

毒理学数据

1、急性毒性：小鼠静脉LD50： 180 mg/kg

生态学数据

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

分子结构数据

1、   摩尔折射率：28.21

2、   摩尔体积（cm³/mol）：94.5

3、   等张比容（90.2K）：243.9

4、   表面张力（dyne/cm）：44.4

5、   极化率（10^-24cm³）：11.18

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积23.5

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:50

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定，吸湿性晶体。熔点37-40，沸点110-111℃（7.33kPa）。

贮存方法

2-8℃  避光，阴凉干燥处，密封保存  

合成方法

1.将680ml30%过氧化氢加入226gN-乙基哌啶和200ml乙醇配成的溶液中，在0-5℃反应4h，然后在室温放置5d，生成N-氧化-N-乙基哌啶。将N-氧化-N-乙基哌啶加热熔融直至剧烈回流，释出乙烯，然后蒸馏收集70-90℃（2.26kPa）馏分，并在轻石油中重结晶，得N-羟基哌啶111g，收率55%。

2.1.N一乙基呱陡〔曰
    将装有回流冷凝器、于燥氮气导入管和机械搅拌器的1升三颈瓶用干燥氮气吹洗后，放入340克(4.00摩尔)呱啶，4.4克(0.19克原子)钠和5.0克(5.1毫升，0.063摩尔)吡啶，继续缓慢地通入氮气流。溶液在高速搅拌下加热回流10分钟。此时大部分钠反应而不放出氢，而分散液则变暗。此分散液含一些分散得很细的固体，冷却后在氮保护下转移到2刀的搅拌的高压釜中。用85克1.00摩尔)呱啶把最后部分的分散液洗入高压釜。
    在搅拌下向热的高压釜中压入11公斤/平方厘米的乙烯，加热·至100℃导致压力升至15.4公斤/平方厘米。搅拌并保持100℃直到压力逐渐下降才停止下来。通常需要大约2，5小时，但也可能一长达10小时。让高压釜冷至室温，放出过量的乙烯，把反应棍合物转移到1升的圆底烧瓶中，用100毫升甲醇清洗高压釜后，加KrJ烧瓶中，混合物经过长90厘米填有玻璃螺旋的分馏柱分馏。在蒸出50一1的克55一129℃的舫馄分后，收集到434-468克(77一83%)N一乙基呱啶.

3.    2.N一氧化一N一乙基呱啶
    在保持0一5℃和搅拌下，往274毫升N一乙基呱啶和200毫升乙醇的溶液中慢慢加入680毫升30%过氧化氢。加完后继续保持0一5℃4小时，然后让其升温至室温。J}天后，用酚酞试验已无胺存在，在搅拌和冰冷却下，8小时内小心地加入0.25克铂黑在水中的浆状物，以破坏过量的过氧化氢。此时溶液用酸化的淀粉一碘化钾试纸试验不立即变色(胺的氧化物显示弱的淀粉一碘化钾试验)。滤出铂黑，在室温下旋转蒸发器中浓缩滤液，开始时在12毫米，最后在1毫米。当水合.胺氧化物的晶体出现时，用12毫米蒸出的稀乙醇把产物转移到500毫升的三颈瓶中，最后将·残余物在1毫米加热，直到在90℃时不再有液体蒸出为止。冷却后，留下白色结晶产物。此产物有吸湿性，直接用于下一步。

4.3.N一羚基呱啶
将盛有胺氧化物的三颈瓶安装温度计(伸到瓶底)，氮气导入管和粗管冷凝器(为的是加快除去产生的大锻乙烯)。使浴温保持在115℃，此时胺氧化物熔融;当此过程完了后，在开始15分钟内将浴温调节到温和回流，在之后的30分钟内使之中等程度回流，而在进一步的30分钟内则更剧烈地回流，这时用澳水检查排出的气体已无乙烯。冷却后在氮气氛中经过15厘米的短分馏柱蒸馏反应混合物，在冷至一30℃的接受器中收集沸点70-90℃17mm的馏分犷如有淡黄色油状物开始蒸出即停止蒸馏。将馏出液在0℃轻石油中重结晶，得纯白色的N一经基呱啶(按N一乙基呱淀计算，产率大约55%)此产物应贮存在《0℃的密闭容器中。如果贮存的产物变色，应在用前重结晶或重蒸馏。

用途

1.合成肽的试剂。

2.用途用于肽类的合成，与N-保护的氨基酸反应生成活性酯。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

[1]J.Wollensak,R.D.Closson,Org.Syn.,Coll.Vol,5,575(1973) [2]B.O.Handford,et al.,J.Chem.Soc.,6814(1965)

备注

暂无

表征图谱