亚磷酸二苯酯 Diphenyl phosphite

编号系统

CAS号：4712-55-4

MDL号：MFCD00044497

EINECS号：225-202-8

RTECS号：暂无

BRN号：2051909

PubChem号：24893627

物性数据

1.       性状：无色液体

2.       密度：1.22

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

4.       熔点（ºC）：12

5.       沸点（ºC,常压）：218-219

6.       沸点（ºC,5mmHg）：不确定

7.       折射率：不确定

8.       闪点（ºC）：186

9.       比旋光度（º）：不确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：不确定

14.    临界温度（ºC）：不确定

15.    临界压力（KPa）：不确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：不确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：不确定

19.    溶解性：溶于大多数有机溶剂，易水解成单酯。

毒理学数据

暂无

生态学数据

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

暂无

性质与稳定性

1.常温常压下稳定。

2.在潮湿空气中容易水解，该试剂具有腐蚀性。

贮存方法

常温，避光，通风干燥处，密封保存。

合成方法

暂无

用途

用作偶合试剂  (PhO)₂P(O)H 是一种用于合成酯和酰胺的温和偶合试剂。在三级胺、吡啶或咪唑存在下，(PhO)₂P(O)H是形成肽键的有效的偶合试剂 (式1)^[1]。尿素或硫脲也可以用这种方法来合成 (式2)^[2]。

(PhO)₂P(O)H先与卤代烷缩合，然后在还原剂存在下，与醛发生反应得到烯烃 (式3)^[3]。

在催化剂存在下，(PhO)₂P(O)H能够与碳-碳 (式4)^[4]、碳-氮 (式5)^[5]双键发生加成反应。

(PhO)₂P(O)H是一个很好的活化试剂，在下面的例子中，它使相邻碳原子的亲核性增加，使成环反应有利 (式6)^[6]。

在(PhO)₂P(O)H存在下，醛与胺可发生缩合反应 (式7)^[7,8]。

酯交换反应  (PhO)₂P(O)H可以经过酯交换反应合成不对称的酯 (式8)^[9]。

磷酸二苯酯衍生物的合成  在碱存在下，亚磷酸二苯酯能与卤代烷烃发生缩合反应 (式9)^[10]。

安全信息

危险运输编码：UN 1760 8/PG 3

危险品标志：有害

安全标识：S26 S39

危险标识：R22 R41 R37/38

文献

1. Yamazaki, N.; Higashi, F. Tetrahedron Lett., 1974, 15, 1323 2. Yamazaki, N.; Higashi, F.; Iguchi, T. Tetrahedron Lett., 1974, 15, 1191 3. Ando, K. J. Org. Chem., 1999, 64, 8406. 4. Stockland, R. A. Jr., Levine, A. M.; Giovine, M. T.; Guzei, I. A.; Cannistra, J. C. Organometallics, 2004, 23, 647. 5. Joly, G. D.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4102. 6. Hakimelahi, G. H.; Moosavi-Movahedi, A. A.; Tsay, S.-C.; Tsai, F.-Y.; Wright, J. D.; Dudev, T.; Hakimelahi,  S.; Lim，C. J. Med. Chem., 2000, 43, 3632. 7. Davies, I. W.; Marcoux, J.-F.; Corley, E. G.; Journet, M.; Cai, D.-W.; Palucki, M.; Wu, J.; Larsen, R. D.; Rossen, K.; Pye, P. J.; DiMichele, L.; Dormer, P.; Reider, P. J. J. Org. Chem., 2000, 65, 8415. 8. Journet, M.; Cai, D.; Larsen, R. D.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1717. 9. Yan, Z.; Kern, E. R.; Gullen, E.; Cheng, Y.-C.; Drach, J. C.; Zemlicka, J. J. Med. Chem., 2005, 48, 91. 10. Ji, N.; Rosen, B. M.; Myers, A. G. Org. Lett., 2004, 6, 4551. 11.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱