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对氨基二苯胺

  • WinID:02KR
  • 中文名称:对氨基二苯胺
  • 英文名称:4-Aminodiphenylamine
  • 别名名称:N-苯基-1,4-苯二胺
  • 更多别名:N-Phenyl-p-phenylenediamine Variamine Blue RT Base N-Phenyl-1,4-phenylenediamine Azoic Diazo Component 22 C6H5NHC6H4NH2
  • 分 子 式:C12H12N2
  • 分 子 量:184.24

编号系统

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CAS号:101-54-2

MDL号:MFCD00007850

EINECS号:202-951-9

RTECS号:ST3150000

BRN号:908935

PubChem号:24854480

物性数据

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1.       性状:从乙醇中得灰色针晶。

2.       密度(g/mL,25/4℃):1.09

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):66

5.       沸点(ºC,常压):354

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºC):193

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚,亦可溶于酸、碱溶液,微溶于水。

毒理学数据

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1、皮肤/眼睛刺激性:标准德来塞实验:兔子眼睛接触,100mg/24Hreaction severity,中等反应;
2、急性毒性:大鼠经口LD50:464mg/kg;
             小鼠经口LC50:244mg/kg;
             哺乳动物-猫经口LDLo:100mg/kg;
             兔子经口LD50:>5mg/kg;
             兔子皮肤接触LD50:>5mg/kg;
3、其他多剂量毒性:大鼠经口TDLo:13500mg/kg/90D-C;
4、致突变性:突变微生物试验:细菌-鼠伤寒沙门氏菌,150μg/plate;

生态学数据

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该物质对环境可能有危害,建议不要让其进入环境。

分子结构数据

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1、   摩尔折射率:59.86

2、   摩尔体积(cm3/mol):157.7

3、   等张比容(90.2K):426.4

4、   表面张力(dyne/cm):53.4

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

7、 极化率:23.73

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积38

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:156

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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避免光照。避免与强氧化剂、强酸接触。

有毒。操作人员应穿戴防护用具,避免人体与之直接接触。

贮存方法

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储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

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1.国内外采用的生产路线有4-硝基二苯胶还原法和4-亚硝基二苯胺还原法。前者根据所用原料又分为苯胺和甲酰胺法。而4-亚硝基二苯胺法,因以二苯胶为原料,又称二苯胺法。另外还有皂黄还原的方法。(1).苯胺法 对硝基氯苯与苯胺(摩尔比1:1.78)在铜催化剂(例如氧化铜和缚酸剂碳酸钾)的存在下,于170-215℃常压缩合14h,得4-硝基二苯胺,以对硝基氯苯计,收率90.6%。原料消耗定额:对硝基氯苯1100kg/t、苯胺820kg/t、甲酸500kg/t、碳酸钾650kg/t、硫化碱1950kg/t。(2).甲酰苯胺法 甲酸与苯胺缩合得甲酰苯胺,再与对硝基氯苯(甲酰苯胺的用量比理论量过量0%-100%),在缚酸剂碳酸钾的存在下,于120-195℃反应,即得4-硝基二苯胺。以上二法所得4-硝基二苯胺可采用硫化碱或加氢还原,亦可在20-50℃电化学还原,收率96%。(3).4-亚硝基二苯胺法 二苯胺在酸存在下,于溶剂中用亚硝酸盐进行亚硝化,得N-亚硝基二苯胺,再用无水氯化氢进行转位、重排即得4-亚硝基二苯胺,收率为98%-99%。亚硝化、转位、重排的温度为17-30℃。4-亚硝基二苯胺可于50-100℃用硫化碱在常压下还原,亦可采用催化加氢还原。近年研究发展的以镍为催化剂的加氢还原,收率可达97%-98%。4-亚硝基二苯胺也可采用电化学还原得到RT培司,收率96%。(4).皂黄还原法在反应釜中加入55L水、23kg50%硫化钠,6.6kg硫,在搅拌下加热至沸腾,使物料全部溶解,然后再加入280L水,42.4kg100%皂黄,密闭反应釜,升温至135℃,热压5h。冷到室温后,过滤,清水淋洗至滤液不呈黄色,得100%4-氨基二苯胺19.9kg。收率90%。

用途

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染料中间体。主要用于制造防老剂4010NA,4020和668等多种重要防老剂;制造蓝色盐RT、酸性大红GR 、分散黄GFL等。

安全信息

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危险运输编码:UN 3077

危险品标志: 有害

安全标识:S26 S36

危险标识:R22 R36 R43

表征图谱

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  1. 对氨基二苯胺质谱(MS)
    对氨基二苯胺质谱(MS)
  2. 对氨基二苯胺核磁图(13CNMR)
    对氨基二苯胺核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 对氨基二苯胺核磁图(1HNMR)
    对氨基二苯胺核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  4. 对氨基二苯胺红外图谱(IR1)
    对氨基二苯胺红外图谱(IR1)
  5. 对氨基二苯胺红外图谱(IR2)
    对氨基二苯胺红外图谱(IR2)
  6. 对氨基二苯胺红外图谱(IR3)
    对氨基二苯胺红外图谱(IR3)