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甲基丙烯酸

  • WinID:01PW
  • 中文名称:甲基丙烯酸
  • 英文名称:Methacrylic acid
  • 别名名称:2-甲基丙烯酸 A-甲基丙烯酸 α-甲基败脂酸 α-甲基丙烯酸 异丁烯酸
  • 更多别名:2-Methylpropenoic acid A-methyl-acrylic acid α-methyl-abortion fatty acid α-Methyl-acrylic acid methyl propene acid (MAA) 2-Methyl-2-propenoic acid
  • 分 子 式:C4H6O2
  • 分 子 量:86.09

编号系统

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CAS号:79-41-4

MDL号:MFCD00002651

EINECS号:201-204-4

RTECS号:OZ2975000

BRN号:1719937

PubChem号:24883097

物性数据

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1.性状:无色结晶或透明液体,有刺激性气味。[1]

2.熔点(℃):16[2]

3.沸点(℃):160~163[3]

4.相对密度(水=1):1.02[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):2.97[5]

6.饱和蒸气压(kPa):1.33(60.6℃)[6]

7.临界压力(MPa):4.7[7]

8.辛醇/水分配系数:0.93[8]

9.闪点(℃):77(OC)[9]

10.引燃温度(℃):435[10]

11.爆炸上限(%):8.7[11]

12.爆炸下限(%):1.6[12]

13.溶解性:溶于水,溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。[13]

14.常温折射率(n20):1.4314

15.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):174.6

16.溶度参数(J·cm-3)0.5:20.102

17.van der Waals面积(cm2·mol-1):7.650×109

18.van der Waals体积(cm3·mol-1):50.140

毒理学数据

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1.急性毒性[14] LD50:1600mg/kg(小鼠经口);500mg/kg(兔经皮)

2.刺激性  暂无资料

3.亚急性与慢性毒性[15]  大鼠吸入4.5g/m3(5h),5h,5次,出现鼻眼刺激,体重减轻,血与尿检验正常,解剖内脏正常。

4.致突变性[16]  DNA加合物:大肠杆菌50μmol/L

 

生态学数据

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1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性[17]  空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为21h(理论)。

分子结构数据

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1、摩尔折射率:21.71

2、摩尔体积(cm3/mol):84.0

3、等张比容(90.2K):198.2

4、表面张力(dyne/cm):30.9

5、极化率(10-24cm3):8.60

 

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:83.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.化学性质:易聚合成水溶性聚合物。可燃,遇高热、明火有燃烧危险,受热分解能产生有毒气体。能于空气形成爆炸性混合物,爆炸极限为2.1%-12.5%(体积分数)。

2.本品具有中等毒性,对皮肤和黏膜有较强的刺激性,大鼠经口LD:508400mg/kg,但未发现致癌现象。工作场所容许极限浓度100*10-6(暂时工作区)。生产车间要求有良好的通风条件,操作人员要穿戴好防护用品,尤其要戴好防护目镜。触及皮肤时要用大量清水冲洗。

3.稳定性[18]  稳定

4.禁配物[19]   强氧化剂、胺类、强碱

5.避免接触的条件[20]   光照、受热、紫外线、接触空气

6.聚合危害[21]   聚合

贮存方法

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储存注意事项[22] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、胺类、碱类分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

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甲基丙烯酸的工业生产方法主要有两种,即丙酮氰醇法是异丁烯(叔丁醇)氧化法。

1.丙酮氰醇法 丙酮和氢氰酸在碱催化剂存在下,反应生成丙酮氰醇,再与浓硫酸反应生成甲基丙烯酰胺硫酸盐,然后经水解即可生成甲基丙烯酸。生产中要求丙酮氰醇和硫酸中不含水分,否则会产生丙酮或α-羟基异丁酸甲酯留在产品中,影响产品质量。用丙酮氰醇法生产甲基丙烯酸,每吨产品消耗氰化钠(>87%)898kg、丙酮(98.5%)1100kg、硫酸(发烟)4080kg。

2.异丁烯(叔丁醇)氧化法 异丁烯经两步氧化,第一步生成甲基丙烯醛,第二步生成甲基丙烯酸,然后经精馏得到合格产品。

3.甲基丙烯腈水解法以异丁烯为原料,经氨氧、水解而得。4.异丁烷氧化法经氧化制得甲基丙烯醛,再经氧化而得。

4.异丁烷氧化法 经氧化制得甲基丙烯醛,再经氧化而得。

用途

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1.重要的有机化工原料和聚合物的中间体。其最重要的衍生产品甲基丙烯酸甲酯生产的有机玻璃可用于飞机和民用建筑的窗户,也可加工成纽扣,太阳滤光镜和汽车灯透镜等;生产的涂料具有优越的悬浮、流变和耐久特性;制成的粘结剂可用于金属、皮革、塑料和建筑材料的粘合;甲基丙烯酸酯聚合物乳液用作织物整理剂和抗静电剂。另外,甲基丙烯酸还可作为合成橡胶的原料。

2.有机化工原料及聚合物中间体,用于制造甲基丙烯酸酯类(甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯等)及有机玻璃。也用于制造热固性涂料、合成橡胶、织物处理剂、皮革处理剂、离子交换树脂、绝缘材料、抗静电剂等。是制造丙烯酸酯溶剂型及乳液型胶黏剂的交联单体,用以提高胶黏剂的粘接强度及稳定性。

3.用于有机合成及聚合物制备。[23]

安全信息

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危险运输编码:UN 2531 8/PG 2

危险品标志: 腐蚀

安全标识:S15 S26 S45 S36/S37/S39

危险标识:R34 R35 R21/22

表征图谱

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  1. 甲基丙烯酸红外图谱(IR2)
    甲基丙烯酸红外图谱(IR2)
  2. 甲基丙烯酸质谱(MS)
    甲基丙烯酸质谱(MS)
  3. 甲基丙烯酸核磁图(13CNMR)
    甲基丙烯酸核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  4. 甲基丙烯酸Raman光谱
    甲基丙烯酸Raman光谱
  5. 甲基丙烯酸核磁图(1HNMR)
    甲基丙烯酸核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  6. 甲基丙烯酸红外图谱(IR1)
    甲基丙烯酸红外图谱(IR1)