2-甲氧基苯丙酮 2-Methoxyphenylacetone

编号系统

CAS号：5211-62-1

MDL号：MFCD00008770

EINECS号：226-008-6

RTECS号：暂无

BRN号：2502308

PubChem号：暂无

物性数据

1.      性状：淡黄色或类白色透明液体

2.      密度（g/mL,25/4℃）：1.054

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：127-130

5.      沸点（ºC,常压）：273

6.      沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.      折射率：1.525

8.      闪点（ºC）：>110℃

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：未确定

 

 

毒理学数据

暂无

生态学数据

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

分子结构数据

分子性质数据：

1、   摩尔折射率：47.14

2、   摩尔体积（cm³/mol）：159.8

3、   等张比容（90.2K）：385.3

4、   表面张力（dyne/cm）：33.7

5、   极化率（10^-24cm³）：18.68

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:154

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

常温常压下稳定，液体。沸点1248-130℃（1.87kpa），相对密度1.054，折光率（nD20）1.5250。

贮存方法

 避光，阴凉干燥处，密封保存

合成方法

1.邻甲氧基苯甲醛经缩合、还原、水解而得。将邻甲氧基苯甲醛、硝基乙烷、甲苯和正丁胺搅拌混匀，升温蒸出甲苯和水，直至脱水量达理论值止。然后加入水、铁粉和三氯化铁，升温至回流，滴加盐酸。滴加毕，保持回流1h，过滤，滤液加甲苯提取。提取液用亚硫酸氢钠液洗涤后减压蒸馏，收集128℃（2.0kPa）馏分，得2-甲氧基苯基丙酮。收率53%。

2.制法：

1-（邻甲氧苯基）-2-硝基-1-丙烯（3）：于装有分水装置的反应瓶中，依次加入200mL试剂级甲苯、邻甲氧基苯甲醛（2）136g（1mol）、硝基乙烷90g（1.1mol）、正丁胺20mL。加热回流，直至分水完全。得到的化合物（2）的溶液直接用于下一步反应。邻甲氧基苯丙酮（1）：于装有高速搅拌器、两个回流冷凝器、滴液漏斗的3L反应瓶中，加入上述化合物（3）的溶液，500mL水，200g铁粉和4g氯化铁。剧烈搅拌下加热至75℃，慢慢滴加浓盐酸360mL，约2h加完。加完后继续加热搅拌反应30min。将反应物转移至5L反应瓶中，水蒸气蒸馏，收集7～10L的镏出液。分出甲苯层，水层用新甲苯1L提取。合并甲苯层，加入由亚硫酸氢钠26g溶于500mL水的溶液，一起摇动30min。甲苯层水洗，蒸气浴加热用水泵减压蒸出溶剂，得橙色溶液107～120g，收集65%～73%，nD²⁰1.5250～1.5270。分馏，收集128～130℃/1.86kPa的馏分，得化合物（1）102～117g，收率63%～71%(以邻甲氧基苯甲醛计)，nD²⁰1.5250～1.5260。^[1]

^3.制法：

于装有搅拌器、分水器的反应瓶中，加入干燥的甲苯200mL，邻甲氧基苯甲醛（2）130g（1mol），硝基乙烷90g（1.1mol），正丁胺20mL，迅速加热回流脱水，直至脱水完全。甲苯溶液直接用于下一步反应。于装有搅拌器、两个回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入上述甲苯溶液，500mL水，200g铁粉和氯化亚铁4g，搅拌下加热至75℃。于2h滴加浓盐酸360mL，加完后继续搅拌反应30min。将反应液转入5L反应瓶中，进行水蒸气蒸馏，收集7～10L镏出液。分出甲苯层，水层用甲苯提取。合并甲苯层，加入由亚硫酸氢钠26g溶于500mL水的溶液，搅拌30min。分出甲苯层，水洗。减压蒸出溶剂，得橙色液体107～120g。减压蒸馏，收集128～130℃/1.86kPa的馏分，得产物（1）102～117g，收率63%～71%（以邻甲氧基苯甲醛计）。^[2]

用途

拟肾上腺素药物甲氧非那明的中间体。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

[1]参考文献：Heinzelman R V.Org Synth，1963，Coll Vol 4:573. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]参考文献：Heinzelman R V.Org Synth，1963，Coll Vol 4:573.参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱