蒽醌 Anthraquinone

编号系统

CAS号：84-65-1

MDL号：MFCD00001188

EINECS号：201-549-0

RTECS号：CB4725000

BRN号：390030

PubChem号：24899312

物性数据

1.       性状：淡黄色针状晶体，易升华。

2.       相对密度（25℃，4℃）：1.0667^292.7

3.       相对密度（20℃，4℃）：1.438

4.       熔点（ºC）：286

5.       沸点（ºC,常压）：（ºC,1.33kpa）397-381℃

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：377

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：185

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：易溶于热苯和热甲苯，难溶于冷苯。微溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂，溶于浓硫酸。

毒理学数据

1、急性毒性：

大鼠口径LD50：15mg/kg；大鼠吸入LC50：>1300mg/m3/4H；

大鼠皮肤LD50：>1mg/kg；小鼠腹腔LC50：3500mg/kg；

小鼠皮肤LC50：>5mg/kg

鸟LD50：>2mg/kg

2、其他多剂量毒性：

大鼠口径TDL0：10500 mg/kg/7D-I;

3、  致畸性

沙门氏菌：2 ug/plate；沙门氏菌：333 ug/plate；

小鼠：250mg/kg；

仓鼠胚胎：100 ug/L

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：58.66

2、   摩尔体积（cm³/mol）：159.0

3、   等张比容（90.2K）：434.8

4、   表面张力（dyne/cm）：55.8

5、   极化率（10^-24cm³）：23.25

 

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积34.1

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:261

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 本品低毒。能引起过敏性湿疹、鼻炎、支气管哮喘。生产车间应有良好的通风，设备要密闭，操作人员应穿戴防护用具。

2. 存在于香料烟烟叶、烟气中。

3. 不易被氧化，能被溴化、硝化和磺化。
　

贮存方法

贮存于阴凉、干燥的库房内．远离火源与强氧化剂。

用铁桶或麻袋包装，内衬塑料袋。每桶（袋）净重100～200kg。存放时保持干燥，防火、防潮。按一般有毒化学品规定贮运。

合成方法

在第一次世界大战前，蒽醌产量很小，仅有以重铬酸钠将蒽氧化为蒽醌的一种生产方法。20世纪40年代发展了蒽的气相催化氧化法。目前，在美国广泛采用苯酐法。近年来，又发展了萘醌法和苯乙烯法。

1.蒽气相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽为原料，以空气作氧化剂，五氧化二钒为催化剂，进行气相催化氧化，反应器有固定床和硫化床两种类型。我国蒽醌生产厂大多采用固定床反应器，用含量大于90%的精蒽，熔化后用300℃左右的热空气以1560立方米/h的流速带出汽化精蒽，在热风管道中混合后通过固定床催化氧化的列管反应器，总收率达80%-85%。原料消耗定额：精蒽（90%）1260kg/t。氧化蒽醌所用原料精蒽来自煤焦油蒸馏，不含无机离子。氧化蒽醌的生产过程中，主要采用蒸馏和气相催化氧化，没有废水废气产生，不会产生氯离子、硫酸根离子和铁离子等，所以氧化蒽醌在用作高档染料方面具有竞争优势。其缺点是原料精蒽受煤焦油产品的制约。

2.苯酐法 以苯酐、苯为原料，以三氯化铝为催化剂，进行付-克（Friedel-Crafts）反应，然后用浓硫酸脱水生成蒽醌。苯酐法又分为溶剂法、球磨法和气相缩合法。我国大多采用溶剂法，即以过量的苯为溶剂。此法原料易得，可以从石油做起，具有反应温度低、设备简单、副反应少等优点。缺点是污染严重，三氯化铝废酸水不易处理，而且生产成本高。我国合成蒽醌均采用苯酐法。原料消耗定额：苯酐768kg/t、纯苯700kg/t、硫酸（98%）1364kg/t、三氯化铝1554kg/t、发烟硫酸1000kg/t。

3.萘醌法以萘醌和丁二烯为原料，以氯化亚铜为催化剂，进行缩合反应、脱氢后得蒽醌。由于石油化工的飞速发展，提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。该法具有消耗低、三废少等优点，在日本和美国萘醌法已达到相当规模，有发展前途。日本川崎公司使用此法生产。我国科研部门进行过大量研究，虽然小式、中式均已成功，但未工业化生产。该法的缺点是萘醌和丁二烯本身价格较高，目前，由于反应动力学研究不够，催化剂性能不佳，经常出现床层飞温烧床，操作弹性小。

4.苯乙烯法 由苯乙烯先进行二聚反应，然后氧化成邻苯酰基苯甲酸，再环合成蒽醌。该方法的优点是原料易得，没有苯酐法的铝盐废水引起的公害问题，产品成本较低。但反应条件较苛刻，技术复杂，设备要求高，是德国BASF研究的新成果，但目前还未放大到工业生产规模。此外，日本三井化学公司获得了以甲苯为原料制备蒽醌的专利。由于工艺简单、原料便宜，引起了人们的关注。

5.羧基合成法　将计量的苯加入反应釜，在4.88MPa下通CO，于200℃反4H ，一直通到CO压力不再下降，反应结束。经处理得产品。各法反应式如下：

6.烟草：OR，41。

用途

蒽醌绝大部分用于染料方面，但用作制纸浆的蒸解助剂的用量已在迅速增加。

（1）用于染料的生产 以蒽醌为原料，经磺化、氯化、硝化等，可得到范围很广的染料中间体，用于生产蒽醌系分散染料、酸性染料、还原染料、反应染料等，形成色谱全、性能好的染料类别。据统计，蒽醌染料有四百多个品种，在合成染料领域中占有很重要的地位。

（2）用作造纸制浆蒸煮剂 在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌，即可加快脱木素的速度，缩短蒸煮时间，提高纸浆得率，减少废液负荷。目前使用蒽醌添加剂的造纸厂越来越多。蒽醌作为蒸煮添加剂的消费量增长得很快。蒽醌还有其他的应用领域。蒽醌化合物可用于高浓度过氧化氢的生产；在化肥工业中用以制造脱硫剂蒽醌二磺酸钠。在印染工业中用作拔染助剂。

（3）用作造纸制浆蒸煮助剂，可降低用碱量，缩短蒸煮时间。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：S36/S37

危险标识：R43

文献

1. Schmeltz I, Tosk J, Jacobs G, Anal. Chem., 1977, 49: 1924-1929.

备注

暂无

表征图谱