邻苯二甲酸二乙酯 Diethyl phthalate

编号系统

CAS号：84-66-2

MDL号：MFCD00009111

EINECS号：201-550-6

RTECS号：TI1050000

BRN号：1912500

PubChem号：暂无

物性数据

1.      性状：无色、无臭、透明、微具有芳香性的液体。

2.      相对密度（g/mL,25/4℃）：1.1160

3.      相对密度（20℃，4℃）：1.232

4.      熔点（ºC）：-40.5

5.      沸点（ºC,常压）：295~299

6.      沸点（ºC,1.6KPa）：172

7.      折射率（25ºC）：1.502

8.      闪点（ºC,闭口）：117

9.      闪点（ºC,开口）：140

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：155

11.   蒸气压（kPa,163ºC）：1.867

12.   黏度（mPa·s,25ºC）：10.06

13.   蒸发热（KJ/mol）：67.0

14.   凝固点（ºC）：-40

15.   常温折射率（n²⁰）：1.5022

16.   电导率（S/m,25ºC）：1.1×10^-9

17.   气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-6034.6

18.   气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-688.4

19.   溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。

20.   液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-5946.3

21.   液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-776.6

22.   液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1) ：375.0

毒理学数据

生态学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率：59.06

2、   摩尔体积（cm³/mol）：198.2

3、   等张比容（90.2K）：496.5

4、   表面张力（dyne/cm）：39.3

5、   极化率（10^-24cm³）：23.41

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积52.6

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:223

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.与乙醇、乙醚、丙酮、苯有机溶剂混溶，不溶于水。对氯化橡胶、松香、硝酸纤维素、松香酸苄酯、香豆酮树脂、甘油三松香酸酯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙酸乙烯酯、乙基纤维素、氯乙烯乙酸乙烯酯共聚物等都有很好的溶解能力。但醋酸纤维素不大溶解。可燃。着火时用泡沫灭火剂、二氧化碳或四氯化碳等灭火。

2.化学性质：邻苯二甲酸二乙酯在二氧化碳气氛中煮沸8小时，分解成乙烯、乙醇、邻苯二甲酸酐、苯二甲酸一乙酯等。常温下与水一起放置时没有反应，在250~325℃、10MPa时生成邻甲基苯甲酸、邻苯二甲酸及少量苯甲酸、甲烷、二氧化碳等。在氢氧化钠醇溶液中，25℃进行水解时，5分钟有10%，25分钟有30%，4小时有60%发生水解。

3.邻苯二甲酸二乙酯与氨的甲醇溶液反应生成邻苯二甲酰胺。在沸腾的醇中与尿素和乙醇钠反应生成邻苯二甲酰亚胺。与苯基溴化镁反应生成10,10-二苯基蒽酮。与乙二醇一起在真空中加热时，190℃以上开始反应，300℃生成邻苯二甲酸乙二醇酯的聚合物。

4.邻苯二甲酸二乙酯与金属盐形成结晶性的分子化合物。例如与四氯化锡形成熔点为104℃的晶体，该晶体容易水解。

5. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。

6. 刺激黏膜，高浓度时引起麻醉。

贮存方法

贮存于阴凉、干燥的库房内．远离火源与强氧化剂。在运输过程中应防止猛烈撞击。

合成方法

1.以苯酐和乙醇为原料，乙醇过量作为带水剂，在乙醇回流温度下进行酯化。粗酯经中和、水洗、精馏而得成品。

 

2.将苯酐和过量的乙醇加入反应锅，再加入浓硫酸为催化剂，回流带水。所得粗酯经中和、水洗、蒸馏而得成品。每吨产品消耗苯酐760kg、乙醇700kg。工艺过程可参考邻苯二甲酸二辛酯。

3.在装有分水器的水流冷凝回流装置的圆底烧瓶中，加入固体酸催化剂三氯化铁、邻苯二甲酸酐和乙醇［狀（邻苯二甲酸酐）∶狀（乙醇）＝1∶1.5］，再加入带水剂环己烷。加热回流，反应约1.5h，至分水器中水层体积不再增加时停止反应。冷却后将反应物移至蒸馏烧瓶中，先常压下蒸出环己烷，再减压蒸馏收集156℃/1.41kPa无色液体馏分，即为成品。酯化反应式如下

4. 烟草：BU，14；FC，40。

用途

1.用作增塑剂、溶剂、润滑剂、定香剂、有色或稀有金属矿山浮选的起泡剂、气相色谱固定液、酒精变性剂、喷雾杀虫剂。该品与乙酸纤维素、乙酸丁酸纤维素、聚乙酸乙烯酯、硝酸纤维素、乙基纤维素、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙烯醇缩丁醛、氯乙烯-乙酸乙烯共聚物等大多数树脂有良好的相容性。主要作为纤维素树脂的增塑剂，但该品挥发性大，限制了广泛应用。

2.本品为具有较强相容能力的增塑剂。与醋酸纤维素、硝基纤维素、乙基纤维素、聚醋酸乙烯、聚苯乙烯，有机玻璃相容，有良好的成膜性，黏着性和防水性。低温柔软性和耐久性优于邻苯二甲酸二甲酯。与邻苯二甲酸二甲酯并用于醋酸纤维素，有助于提高制品弹性和防水能力。用于硝基纤维素，可获得强度高，耐磨性好，无臭味的制品。本品无毒，可用于食品包装薄膜无毒黏合剂的增塑剂。还可用作醇酸树脂、丁腈橡胶的增塑剂。本品用于聚醋酸乙烯乳液黏合剂，可提高黏接力。在化妆品中，用作指甲油增塑剂。

3.用作胶黏剂的增塑剂，可提高聚醋酸乙烯的黏合力。用作塑料、纤维素树脂的增塑剂，低温柔软性与耐久性优于邻苯二甲酸二甲酯，常与邻苯二甲酸二甲酯并用，可提高制品的耐水性、弹性、耐光性及硬度。也用作醇酸树脂、丁腈橡胶及氯丁橡胶的增塑剂，其主要缺点是挥发性较大，给操作带来困难。还可用作聚乙酸乙烯酯乳液的增黏剂、食品包装薄膜胶黏剂的增塑剂、酒精变性剂、香料留香剂、喷雾杀虫剂、香料的溶剂、火箭推进剂的稳定剂等。在药剂制造中用作溶剂及润滑剂等。

安全信息

危险运输编码：UN 3077 9/PG 3

危险品标志：暂无

安全标识：S24/25

危险标识：R36/37/38

文献

1. Demole E, Berthet D. Helv. Chim. Acta., 1972, 55: 1866-1882. 2. Holzer G, Oro J, Bertsch W. J. Chromatogr., 1976, 126: 771-776. 3. Schumacher J N, Green C R, Best F W, et al. J. Agric. Food Chem., 1977,25(2):310-320. 4. Dirnick P, Veys. J. Decloedt M, et al. Tob. Sci., 1980, 24: 157-161. 5. Mauldin R K. Beitr. Tabakforsch., 1976, 8: 422-429. 6. Fujimori T, Kaneko H. Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1979, 53: R95-R121. 7 Fujimori T, Kasuga R, Matsushita H, et al. Agric. Biol. Chem., 1976, 40: 303-315. 8. 石墨繁夫(SHIGEO ISHIGURO), 菅原志朗(SIRO SUGAWARA). The chemistry of tobacco smoke. Unpublished, 1980. 9. 松岛三儿(SANJI MATSUSHIMA). List of tobacco leaf components. Unpublished, 1986. 10.Morie G P, Baggett M S. Bertr. Tabakforsch., 1977, 9: 72-78. 11. 参考书(烟草与烟气化学成分),谢剑平 主编, 化学工业出版社.

备注

暂无

表征图谱