二环己烷并-18-冠-6 Dicyclohexano-18-crown-6

编号系统

CAS号：16069-36-6

MDL号：MFCD00005099

EINECS号：240-216-4

RTECS号：HP5385000

BRN号：1130529

PubChem号：24862683

物性数据

1. 性状：白色结晶

2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.102

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：47-50

5. 沸点（ºC,常压）：344

6. 沸点（ºC,5.2kPa）： 未确定

7. 折射率：1.4909

8. 闪点（ºC）： 113

9. 比旋光度（º）： 未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

11. 蒸气压（kPa,25ºC）： 未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）： 未确定

15. 临界压力（KPa）： 未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值： 未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）： 未确定

19. 溶解性：较易溶于水、醇、芳烃，也溶于石油醚。能使氢氧化钾、高锰酸钾、叔丁醇钾、金属钠和钾等溶于苯或甲苯。

毒理学数据

急性毒性：小鼠口经LD50： 176 mg/kg；大鼠LD50： 192 mg/kg

           小鼠腹腔LD50： 53mg/kg；大鼠LD50： 55 mg/kg

生态学数据

暂无

分子结构数据

 

分子性质数据：

1、   摩尔折射率：51.43

2、   摩尔体积（cm³/mol）：123.9

3、   等张比容（90.2K）：346.3

4、   表面张力（dyne/cm）：60.9

5、   极化率（10^-24cm³）：20.39

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.8

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积55.4

7.重原子数量:26

8.表面电荷:0

9.复杂度:300

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:4

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

有毒，对眼和皮肤有刺激性。

贮存方法

暂无

合成方法

1. 在1升不锈钢高压釜中加入125克(0.347摩尔)二苯并-1一冠一6，500毫升重蒸正丁醇和12.5克5%钉一三氧化二铝催化剂。通氮气冲洗系统三次后，通入氢气至70个大气压。在100℃搅拌下进行氢化，待吸氢量达到理论量(2.08摩尔)为止。冷至室温，排气，过滤，除去催化剂。滤液置于旋转蒸发器中，于减压下90一100℃浓缩，静置固化。将粗品溶于400毫升正庚烷，经7 x 20cm酸洗氧化铝(80-100目，活度I一l级)柱层析，正庚烷淋洗，收集在红外光谱中经基吸收峰出现前的组份。用旋转蒸发器蒸出溶剂，得75一89克(58一69%)白色棱柱形晶体，

 

 

 

2.制法：

于高压反应釜中，加入二苯基-18-冠-6（2）125g（0.347mol），500mL新蒸馏的丁醇-1,125g（5%）的钌-氧化铝催化剂。密闭后以氮气冲洗，再通入氢气。于100℃、0.7MPa压力下进行氢化，直至吸收的氢气达到理论量（2.08mol）。冷却至室温，放空，打开反应釜。滤去催化剂。滤液减压浓缩，剩余物放置后固化。将粗品溶于400mL正庚烷，过酸洗氧化铝柱，以正庚烷洗脱。洗脱后浓缩，得白色棱状结晶二环己基-18-冠-6^①（1）的非对映异构体混合物75～89g，mp38～54℃，收率58%～69%。注：①本品有毒，对眼睛、皮肤有刺激性，使用时应特别注意安全。^[7]

用途

高效的相转移催化剂，多用于氧化、亲核取代、失羧、皂化、聚合及硼氢化钠或氢化铝锂参与的还原反应。

安全信息

危险运输编码：UN 2811 6.1/PG 3

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

[1]C .J .Pedersen,H.K.Frensdorff，Angew.Chem.Int。 Ed，Engl.，11，16(1972) [2]J .J .C hristensen，et al.，Chem。Rev.，74，351(1974) [3]G.W.Gokel，H.D.Durst,Synthesis,168(1976) [4]黄枢。谢明贵，化学通报，(2)，44;(3)，53(1979) [5]J.S.Bradshaw，P.E.Stott，Tetraheadron，36，461(1980) [6」C.J.Pedersen，org.Syn.，52 66(1972) [7]参考文献：1、Pedersen C J.Org Synth，1988，Coll Vol6:395. 2、韩广甸，范如霖，李述文•有机制备化学手册(下卷)•北京：化学工业出版社，1978：139. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱