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甲基丙烯酸甲酯

  • WinID:01RC
  • 中文名称:甲基丙烯酸甲酯
  • 英文名称:Methyl methacrylate
  • 别名名称:甲基丙烯酸甲酯 α-甲基丙烯酸甲酯 2-甲基-2-丙烯酸甲酯 2-甲基丙烯酸甲酯
  • 更多别名:MMA Methacrylic acid methyl ester
  • 分 子 式:C5H8O2
  • 分 子 量:100

编号系统

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CAS号:80-62-6

MDL号:MFCD00008587

EINECS号:201-297-1

RTECS号:OZ5075000

BRN号:605459

PubChem号:24883162

物性数据

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1.性状:无色易挥发液体,并具有强辣味。[1]

2.熔点(℃):-48[2]

3.沸点(℃):100.5[3]

4.相对密度(水=1):0.94(20℃)[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):3.45[5]

6.饱和蒸气压(kPa):3.9(20℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-2642.9[7]

8.临界温度(℃):294[8]

9.临界压力(MPa):3.3[9]

10.辛醇/水分配系数:1.38[10]

11.闪点(℃):10(OC);12.8(OC)[11]

12.引燃温度(℃):421~435[12]

13.爆炸上限(%):12.5[13]

14.爆炸下限(%):2.1[14]

15.溶解性:微溶于水,溶于乙醇等多数有机溶剂。[15]

16.黏度(mPa·s,25ºC):0.58

17.常温折射率(n20):1.4142

18.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2779.8

19.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-331.0

毒理学数据

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1.急性毒性[16]

LD50:7872mg/kg(大鼠经口);

LC50:78000mg/m3(大鼠吸入,4h)

2.刺激性  暂无资料

3.亚急性与慢性毒性[17]  狗吸入11700ppm,每天1.5h,共8天,可引起动物死亡,尸检可见肝、肾脂肪变性。

4.致突变性[18]  细胞遗传学分析:小鼠淋巴细胞2202mg/L。

5.致畸性[19]  大鼠孕后6~15d吸入最低中毒剂量(TCLo)109g/m3(17min),致肌肉骨骼系统发育畸形。

6.其他[20]  大鼠吸入最低中毒浓度(TCLo):109g/kg(孕6~15d用药),致胚胎毒性,对肌肉骨骼系统有影响。

生态学数据

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1.生态毒性[21]  TLm:499~159mg/L(24~96h)(黑头呆鱼);368~232mg/L(24~96h)(蓝鳃太阳鱼);423~277mg/L(24~96h)(金鱼)

2.生物降解性[22]  MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,2周后降解94%。

3.非生物降解性[23]  空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为7.4h(理论)。

当pH值为7,8,9,11时,水解半衰期分别为4a,140d,14d,3.4h(理论)

分子结构数据

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1、摩尔折射率:26.55

2、摩尔体积(cm3/mol):109.4

3、等张比容(90.2K):240.9

4、表面张力(dyne/cm):23.5

5、极化率(10-24cm3):10.52

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:94.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.易挥发,易燃,与空气形成爆炸性混合物,溶于乙醇、乙醚、丙酮等多种有机溶剂,微溶于乙二醇和水。受光、热和催化作用易聚合,也可与其他单体共聚,由于存在双键和羧酸基团,还易进行加成、卤化、亲核取代核酯交换反应。易聚合。通常加入10-5氢醌单甲醚作阻聚剂。

2.本品毒性较小。大鼠经口LD50为9400mg/kg。吸入致死浓度Lc5015.33g/m3,作业最高容许浓度为410mg/m3。但其嗅阈为130~250mg/m3,当其浓度尚未达产生毒性之前,其强烈臭味已使人难忍。人体皮肤接触甲基丙烯酸甲酯,只有极少数人会出现红疹。

3.由于生产甲基丙烯酸甲酯的原料氰化钠和中间体氰化氢剧毒,生产装置必须严格保证设备密闭,并保持良好通风,操作人员应有严格的防护措施,配备必要的防护装具。发现中毒现象应立即移至空气新鲜处及时抢救。

4.稳定性[24]  稳定

5.禁配物[25]  氧化剂、酸类、碱类、还原剂、过氧化物、胺类、卤素

6.避免接触的条件[26]  受热、光照、紫外线、接触空气

7.聚合危害[27]   聚合

贮存方法

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储存注意事项[28]  通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避光保存。库温不宜超过37℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、卤素等分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

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1.丙酮氰醇法
丙酮与氰化氢反应生成丙酮氰醇,丙酮氰醇与硫酸及甲醇反应,制得甲基丙烯酸甲酯,得到的粗酯经盐析、初馏、精馏得产品。

2.丙烯法
丙烯、一氧化碳与甲醇反应,合成中间体2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯,将它分解生成甲基丙烯酸甲酯和甲醇。

3.异丁烯法
将异丁烯用氧化剂在K2CO3或MnO2催化剂存在下氧化成甲基丙烯酸或用空气在钼催化剂存在下分两段氧化,即先氧化成甲基丙烯醛,进一步氧化成甲基丙烯酸,它再与甲醇酯化制得甲基丙烯酸甲酯。

4.丙炔羰基化法 壳牌公司近年开发了一种丙炔羰基化合成MMA的新工艺,并已实现了工业化。据称该法比目前正在生产的或者正在开发中的任工艺都简易,且成本低。

5.乙烯法 该法是将乙烯羰基化或加氢甲酰化生成C3的羰基化合物,然后再与甲醛或与之相当的化合物缩合成甲基丙烯酸甲酯。该工艺的主要优点在于产生的氢氰酸副产物可作为制取ACH的原料循环,并且不产生硫酸铵产物。

6.制法:

            

于装有搅拌器、回流冷凝器、温度基、滴液漏斗的反应瓶中,加入磷酸三甲苯酚酯75g,五氧化二磷9g,铜粉0.2g。搅拌下油浴加热至65℃,慢慢滴加2-羟基异丁酸甲酯(2)25g(0.2mol),控制反应温度不超过65℃。加完后,升温至80~100℃,并保持此温度反应3h,改为蒸馏装置,蒸出170℃以下的馏分。馏出液用10%的碳酸钠溶液洗涤,无水磷酸钠干燥,加入少量铜粉重新蒸馏,收集97~100℃的馏分,得甲基丙烯酸甲酯(1)16~18g。收率76%~88%。注:1、加入铜粉的目的是放置甲基丙烯酸甲酯的聚合,也可加入少量的硫黄或二苯胺。2、也可由丙酮、氰化钠和甲醇为原料来合成甲基丙烯酸甲酯。[30]

用途

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1.用于制造有机玻璃、涂料、润滑油添加剂、木材浸润剂、纸张上光剂等。

2.甲基丙烯酸甲酯既是一种有机化工原料,又可作为一种化工产品直接应用。作为有机化工原料,主要应用于有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯,PM-MA)的生产,也用于聚氯乙烯助剂ACR的制造以及作为第二单体应用于腈纶生产。此外,在胶黏剂、涂料、树脂、纺织、造纸等行业也得到了广泛的应用。作为一种化工产品,可直接应用于皮革、离子交换树脂、纸张上光剂、纺织印染助剂、皮革处理剂、润滑油添加剂、原油降凝剂、木材和软木材的浸润剂、电机线圈的浸透剂、绝缘灌注材料和塑料型乳液的增塑剂、地板抛光、不饱和树脂改性、甲基丙烯酸高级酯类等许多领域。

3.有机合成单体。也用于制造其他树脂、塑料、涂料、胶黏剂、阻垢分散剂、润滑剂、木材浸润剂、电机线圈浸透剂、纸张上光剂、印染助剂和绝缘灌注材料。

4.用作有机玻璃的单体,也用于制造其他树脂、塑料、涂料、黏合剂、润滑剂、木材和软木的浸润剂、纸张上光剂等。[29]

安全信息

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危险运输编码:UN1247 3/PG 2

危险品标志: 易燃有毒刺激

安全标识:S7 S16 S24 S37 S45 S46 S36/S37

危险标识:R11 R43 R23/24/25 R37/38 R39/23/24/25

表征图谱

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  1. 甲基丙烯酸甲酯红外图谱(IR1)
    甲基丙烯酸甲酯红外图谱(IR1)
  2. 甲基丙烯酸甲酯质谱(MS)
    甲基丙烯酸甲酯质谱(MS)
  3. 甲基丙烯酸甲酯核磁图(13CNMR)
    甲基丙烯酸甲酯核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  4. 甲基丙烯酸甲酯Raman光谱
    甲基丙烯酸甲酯Raman光谱
  5. 甲基丙烯酸甲酯核磁图(1HNMR)
    甲基丙烯酸甲酯核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  6. 甲基丙烯酸甲酯红外图谱(IR2)
    甲基丙烯酸甲酯红外图谱(IR2)