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2-甲氧基乙醇

  • WinID:0300
  • 中文名称:2-甲氧基乙醇
  • 英文名称:2-Methoxyethanol
  • 别名名称:乙二醇单甲醚 乙二醇一甲醚 甲基溶纤剂 甲氧基乙醇 羟乙基甲醚
  • 更多别名:Ethylene glycol Ethylene glycol monomethyl ether Methyl cellosolve Methoxyethanol
  • 分 子 式:C3H8O2
  • 分 子 量:76.09

编号系统

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CAS号:109-86-4

MDL号:MFCD00002867

EINECS号:203-713-7

RTECS号:KL5775000

BRN号:1731074

PubChem号:24857158

物性数据

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1.性状:无色液体,略有醚的气味。[1]

2.熔点(℃):-85.1[2]

3.沸点(℃):124.5[3]

4.相对密度(水=1):0.97(20℃)[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):2.62[5]

6.饱和蒸气压(kPa):1.29(25℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-399.5[7]

8.临界温度(℃):324.45[8]

9.临界压力(MPa):5.285[9]

10.辛醇/水分配系数:-0.77[10]

11.闪点(℃):39[11]

12.引燃温度(℃):285[12]

13.爆炸上限(%):14[13]

14.爆炸下限(%):1.8[14]

15.溶解性:与水混溶,可混溶于醇类、酮类、烃类。[15]

16.折射率(n20ºC):1.4028

17.折射率(n25ºC):1.4013

18.黏度(mPa·s,20ºC):1.72

19.黏度(mPa·s,25ºC):1.60

20.闪点(ºC,闭口):43

21.闪点(ºC,开口):461

22.比热容(KJ/(kg·K),25ºC,定压):2.20

23.电导率(S/m,20ºC):1.09×10-6

24.蒸气压(kPa,25ºC):1.3

25.蒸气压(kPa,27ºC):1.3

26.蒸气压(kPa,56ºC):6.7

27.体膨胀系数(K-1,20ºC):0.00095

28.临界密度(g·cm-3):0.281

29.临界体积(cm3·mol-1):263

30.临界压缩因子:0.280

31.偏心因子:0.731

32.溶度参数(J·cm-3)0.5:23.204

33.van der Waals面积(cm2·mol-1):6.880×109

34.van der Waals体积(cm3·mol-1):45.870

毒理学数据

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1.急性毒性[16]

LD50:2370mg/kg(大鼠经口);2000mg/kg(兔经皮)

LC50:1500ppm(7h)(大鼠吸入)

2.刺激性[17]

家兔经皮:483mg(24h),轻度刺激。

家兔经眼:500mg(24h),轻度刺激。

3.亚急性与慢性毒性[18]  家兔经口,0.1ml/(kg·d),7d,见暂时性血尿。加大剂量,可致衰竭、震颤、蛋白尿和血尿。尸检见严重肾损害。大鼠暴露于1.05g/m3,每天7h,每周5d,1月后见血液中幼稚白细胞增加。

4.致突变性[19]  显性致死试验:大鼠经口500mg/kg。精子形态学:大鼠经口500mg/kg

5.致畸性[20]  大、小鼠孕后不同时间或多代通过皮下、经口、吸入不同途径给予不同剂量,可致心血管系统、颅面部(包括鼻、舌)、胃肠系统、肌肉骨骼系统、中枢神经系统、泌尿生殖系统、肝胆管系统发育畸形。

6.其他[21]  大鼠经口最低中毒剂量(TDLo):175mg/kg(孕7~13d),致心血管(循环)系统发育异常。小鼠经口最低中毒剂量(TDLo):250mg/kg(1d,雄性),影响精子生成(包括遗传物质、精子形态、活动力、计数)

生态学数据

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1.生态毒性[22]

LC50:>10000mg/L(96h)(蓝鳃太阳鱼);15520mg/L(96h)(虹鳟鱼,一年生)

2.生物降解性[23]

好氧生物降解性(h):168~672

厌氧生物降解性(h):672~2688

3.非生物降解性[24]

水中光氧化半衰期(h):7400~4.70×105

空气中光氧化半衰期(h):5.7~57

分子结构数据

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1、摩尔折射率:19.22

2、摩尔体积(cm3/mol):81.9

3、等张比容(90.2K):187.9

4、表面张力(dyne/cm):27.6

5、极化率(10-24cm3):7.62

计算化学数据

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1、疏水参数计算参考值(XlogP):-0.8

2、氢键供体数量:1

3、氢键受体数量:2

4、可旋转化学键数量:2

5、互变异构体数量:

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):29.5

7、重原子数量:5

8、表面电荷:0

9、复杂度:14.4

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.具有醇和醚的化学性质,可与邻苯二甲酸、蓖麻酸、油酸等生成酯。

2.稳定性[25]  稳定

3.禁配物[26]  酰基氯、酸酐、强氧化剂

4.避免接触的条件[27]  空气、光照

5.聚合危害[28]  不聚合

贮存方法

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储存注意事项[29] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

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1.由环氧乙烷与甲醇反应而得。将甲醇加入三氟化硼乙醚络合物中,在搅拌下于25-30℃通入环氧乙烷,通完后温度自动升至38-45℃,将所得反应液用氢氰化钾-甲醇溶液中和至pH=8-9。回收甲醇,蒸馏,收集130℃以前的馏分即得粗品。再进行分馏,收集123-125℃馏分即为成品。

工业生产中,将环氧乙烷与无水甲醇在高温高压下反应,不需催化剂,可得高收率的产品。

2.其制备方法是将甲醇加入三氟化硼乙醚配合物中,在搅拌下于25~300℃通入环氧乙烷,通完后温度自动升到38~45℃,所得反应液用氢氧化钾甲醇溶液中和到pH=8~9,回收甲醇,蒸馏,再经分馏得产品。

精制方法:易含杂质有水、二甘醇一甲醚(甲基卡必醇)和微量的酸、醛等。实验室的精制方法是用无水碳酸钠干燥后分馏。若有过氧化物存在,可加氯化亚锡回流或将其通过活性氧化铝柱除去。脂肪族酮可加2,4-二硝基苯肼除去。也可用碳酸钾、硫酸钙、硫酸镁或硅胶作干燥剂。

3.将含量95%的三级纯乙二醇单甲醚与无水碳酸钠一起振荡,除去无机酸或有机酸杂质,再用无水硫酸钙干燥后蒸馏。

用途

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1.本品主要用作油脂、硝化纤维素、合成树脂、醇溶性染料和乙基纤维素的溶剂;涂料工业用作清漆快干剂和涂层稀释剂;印染工业用作渗透剂和匀染剂;燃料工业用作添加剂;纺织工业用于染色助剂以及可作为有机合成中间体。二乙二醇单甲醚主要用作油墨、染料、树脂、纤维素及涂料的高沸点溶剂,加入涂料中能使之易于流动、涂刷和流平,可用作烃的萃取剂,有机合成工业中用于制备酯类衍生物的中间体,以及分析化学中用作化学试剂等。多乙二醇单甲醚可用作刹车液等。

2.用作醇中可溶的染料、油墨、可的松等的溶剂和农药分散剂、皮革处理剂、增塑剂等。

3.广泛用作硝基纤维漆、清漆、瓷漆等涂料的溶剂和稀释剂;胶黏剂的非活性稀释剂;各种油脂类、木质素、硝基纤维素、乙酸纤维素、醇溶性染料、油墨和合成树脂的溶剂以及农药的分散剂、皮革处理剂、增塑剂、光亮剂和有机合成中间体等。

4.用作溶剂。[30]

安全信息

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危险运输编码:UN 1188 3/PG 3

危险品标志: 易燃有毒腐蚀

安全标识:S16 S23 S26 S45 S53 S36/S37

危险标识:R10 R11 R33 R35 R60 R61 R20/21/22 R23/24/25 R39/23/24/25

表征图谱

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  1. 2-甲氧基乙醇核磁图(1HNMR)
    2-甲氧基乙醇核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  2. 2-甲氧基乙醇Raman光谱
    2-甲氧基乙醇Raman光谱
  3. 2-甲氧基乙醇核磁图(13CNMR)
    2-甲氧基乙醇核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  4. 2-甲氧基乙醇质谱(MS)
    2-甲氧基乙醇质谱(MS)
  5. 2-甲氧基乙醇红外图谱(IR2)
    2-甲氧基乙醇红外图谱(IR2)
  6. 2-甲氧基乙醇红外图谱(IR1)
    2-甲氧基乙醇红外图谱(IR1)