物竞编号 030P
分子式 C4H4O4
分子量 116.07
标签 顺丁烯二酸 (Z)-丁烯二酸 失水苹果酸 异丁烯二酸 (Z)-Butenedioic acid Toxilic acid (Z)-1,2-Ethylene dicarboxylic acid 染色助剂 防腐剂 酸性溶剂

编号系统

CAS号:110-16-7

MDL号:MFCD00063177

EINECS号:203-742-5

RTECS号:OM9625000

BRN号:605762

PubChem号:OM9625000

物性数据

1.      性状:无色晶体,有特臭,有微弱的酸味。特征的排斥性涩味。

2.      密度(g/mL,20℃):1.59

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):4.0

4.      熔点(ºC):130.5

5.      沸点(ºC,常压):275

6.      相对密度(20℃,4℃):1.590

7.      折射率(n20D):1.526

8.      闪点(ºC):100

9.      气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1466.2

10.   气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-679.4

11.   晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1356.2

12.   晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-789.4

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:溶于水,溶于乙醇、丙酮、冰醋酸,微溶于苯。不溶于苯和三氯甲烷。

毒理学数据

顺酸有毒,刺激皮肤和黏膜,引起结膜、角膜红肿以及视力减退,甚至失明。皮肤接触液态酸,可致烧伤。大鼠经口LD50为708mg/kg。

生态学数据

非生物降解性:蒸汽态与臭氧和羟基反应半衰期 1.1小时。

生物富集或生物积累性:在陆地上可渗入地下水中,可生物降解。在水体中可生物降解,但蒸发、吸附和富集钧不是重要转归途经。

其他有害作用:土壤几乎不吸附。不易蒸发。

分子结构数据

五、分子性质数据:

1、   摩尔折射率:23.76

2、   摩尔体积(cm3/mol):77.4

3、   等张比容(90.2K):222.0

4、   表面张力(dyne/cm):67.6

5、   极化率(10-24cm3):9.42

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值(XlogP):-0.3

2、   氢键供体数量:2

3、   氢键受体数量:4

4、   可旋转化学键数量:2

5、   互变异构体数量:

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):74.6

7、   重原子数量:8

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:119

10、 同位素原子数量:0

11、 确定原子立构中心数量:0

12、 不确定原子立构中心数量:0

13、 确定化学键立构中心数量:0

14、 不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.禁止与碱类,氧化剂、还原剂接触。

2.顺酸有毒,刺激皮肤和黏膜,引起结膜、角膜红肿以及视力减退,甚至失明。皮肤接触液态酸,可致烧伤。大鼠经口LD50为708mg/kg。操作过程中要穿戴好防护用品,设备要密闭,防止跑冒滴
漏,现场应有良好的通风条件。沾染顺酸后要用大量清水冲洗。着火时要用水或CO2喷雾灭火器,不能使用NaHCO3灭火器,因其易造成顺酸急速分解。

3. 存在于烟叶中。

4. 强烈的刺激性。
 

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

2.产品采用编织袋内衬塑料袋进行包装,每袋净重25kg。注意防潮、远离火源和碱性物质。

合成方法

1、    苯氧化法纯苯经预热后,在钒系列催化剂作用下,经空气氧化生成顺丁烯二酸酐(以下简称顺酐),反应温度为360℃,然后经水吸收、浓缩、结晶和干燥得顺酸产品。

2、    丁烯(烷)氧化法丁烯(烷)在钒系催化剂作用下,经空气氧化生成顺酐,反应温度350-450℃,然后经水吸收生成顺酸,再经浓缩、干燥得成品。

3、    其他生产方法:(1)萘或邻二甲苯氧化生成苯酐时副产顺酸;(2)糠醛氧化法,此法因效益问题不被采用。

4.在乙酰氯的催化下,脱除苹果酸中的水,使成顺丁烯二酸酐,然后水解成马来酸:

5.制法:

           于氢化装置中加入Lindlar Pd 催化剂100mg,2-丁炔酸(2)2g(0.0024mol),100mL乙醇,充分摇动使2-丁炔酸溶液。减压抽出空气,充入氮气,再抽出氮气,充入氢气,使氢气保持厂压,电磁搅拌下进行氢化。当吸收氢气达540mL后停止氢化。过滤,除去催化剂。减压蒸出溶剂,冷至15℃以下,析出白色固体顺式丁烯-2-酸(1)。用石油醚(40~60℃)重结晶,mp15℃。[1]

6.制法:

顺丁烯二酸酐(3):于装有搅拌器、回流冷凝器(连接氯化氢吸收装置)的反应瓶中,加入苹果酸(2)45g(0.33mol),慢慢加入乙酰氯57mL(0.835mol),搅拌下水浴慢慢加热,以使反应开始。反应中氯化氢气体生成,苹果酸慢慢溶解。当氯化氢逸出基本停止时,继续水浴加热2h。改为蒸馏装置,先蒸出低沸点的馏分,而后收集195~200℃的馏分,冷后固化。用氯化重结晶,得顺丁烯二酸酐(3)22g,收率67%。mp54℃。顺丁烯二酸(1):将上述化合物(3)22g加入12mL水,水浴加热。而后置于盛有浓硫酸的干燥器中以除去其中的水。最后几乎定量的得到顺丁烯二酸(1),mP143℃。对于大多数实验来说,产品已足够纯。可用丙酮-石油醚重结晶,mp144℃。[2]

 

用途

1.制取农药马拉松、达净松、富马酸、不饱和聚酯树脂、染色助剂以及油脂防腐剂等。

2.用作核磁共振测定中的狆 犎值指示剂。用于有机合成,人造树脂制备,以及木、棉、丝等的染色加 工。以0.01%量加入脂肪和油类可阻止其变质。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志: 有害

安全标识:S26 S28 S37

危险标识:R22 R36/37/38

表征图谱