物竞编号 02PC
分子式 C8H9NO
分子量 135.16
标签 退热冰, N-苯基乙酰胺, 安替非布林, 4-乙酰胺基苯, N-Phenylacetamide, Antifebrin, Acetamidobenzene, 分析鉴别试剂, 芳香族化合物及其衍生物

编号系统

CAS号:103-84-4

MDL号:MFCD00008674

EINECS号:203-150-7

RTECS号:AD7350000

BRN号:606468

PubChem号:24864694

物性数据

1.       性状:白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末。无臭。轻微的烧糊味道。

2.       密度(g/mL,25/4℃):1.219

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):113-115

5.       沸点(ºC,常压):304-305

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率(n20D):1.53

8.       闪点(ºC):173

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:微溶于冷水,溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。

毒理学数据

1、    急性毒性:大鼠经口LD5O:800mg/kg

              小鼠经口LC5O:1210mg/kg

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。吸入该品对上呼吸道有刺激性。高剂量摄入可引起高铁血红蛋白血症和骨髓增生。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:40.52

2、   摩尔体积(cm3/mol):122.5

3、   等张比容(90.2K):311.0

4、   表面张力(dyne/cm):41.5

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

7、   极化率:16.06

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积29.1

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:116

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.避免与氧化物接触。

2.由呼吸和消化系统进入体内,能抑制中枢神经系统和心血管系统,大量接触会引起头昏和面色苍白等症。大鼠经口LD50:800mg/kg。生产设备应密闭。操作人员应穿戴好防护用具,避免直接接触。下班后用温水沐浴。

3.有毒,具有刺激性,口服有害,使用时应避免吸入本品的粉尘,避免与眼睛及皮肤接触。 

4. 存在于主流烟气中。

5. 大鼠口服LD50800g/kg

贮存方法

1.密封阴凉干燥避光保存。

2.采用内层塑料袋、外层麻袋或帆布袋包装,每袋净重50kg。贮存在阴凉、干燥、通风处,防火、防潮。用汽车或火车运输均可。按有毒化学品规定贮运。

合成方法

1.由苯胺经乙酸乙酰化而得。将苯胺和冰醋酸(过量100%)置于带夹套的搪玻璃反应器内,回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸,则反应温度为150-160℃,反应结束后趁热过滤,除去残渣,滤液冷却、结晶,离心过滤,水洗并干燥,即得产品。也可采用乙酐作酰化剂,反应在苯溶液中进行,乙酐过量150%。操作示例1将四只反应罐成梯形排列,最高一只反应罐装有分馏柱。苯胺从分馏柱顶部连续加入,回收乙酸与苯胺混合物从第二只反应罐连续加入,乙酸从第三只反应罐连续加入。控制不同的反应温度(第三只为160-170℃,第四只为200-210℃),使乙酸与苯胺进行气液相对流反应,反应生成的水从分馏柱顶部蒸出,乙酰化物流入第四只反应罐,再抽入蒸馏罐,减压蒸出未转化的苯胺及乙酸,反应产物经冷却成片状,得乙酰苯胺。重量配料比:苯胺:乙酸=1:(0.65-0.70),收率99.5%。操作示例2先向酰化锅投入苯胺及3/10量的乙酸(含量60%以上),加热,同时缓缓加入1/10量乙酸,加热至沸腾,收集分馏出的稀乙酸,并缓缓向锅内补充4/10量的浓乙酸或冰醋酸,反应7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸,回流分馏,当分馏出的乙酸浓度达85%以上时,进行真空蒸馏,蒸出剩余的乙酸。出料、冷却、粉碎即为成品。苯胺酰化生产乙酰苯胺大多采用冰醋酸作酰化剂。原料消耗定额:苯胺(99%)690kg/t、冰醋酸500kg/t。 实验室制备可按下法:在带回流冷凝器的500ml烧瓶中,加入20.5g(0.22mol)苯胺,21.5g(0.21mol)乙酐,21g(0.35mol)冰醋酸及0.1g锌粉。混匀后缓缓加热煮沸半小时。然后将热反应物呈细流状傾入500ml冷水中,搅拌,用冰冷却。过滤,干燥,得粗品26g。熔点113℃。用乙醇、水重结晶提纯,熔点114℃。

用途

1.是磺胺类药物、橡胶硫化促进剂、染料和合成樟脑等的原料和中间体。

2.用作分析试剂,用于有机元素(C、H、N)定量分析的标样,铈、铬、铅、硝酸盐、亚硝酸盐的检定及过氧化氢的稳定剂,也用于制药工业。

3.乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯(Acetylsulfanilylchloride)。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂,以及用于合成樟脑等。

4.本品常用于磺胺药物的原料,也用于染料、橡胶硫化促进剂及合成樟脑等。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:有害

安全标识:S22 S26 S36

危险标识:R22 R36/37/38

文献

1. LIDE D R. Editor-in-Chief, CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM, Version 2003, CRC Press. 2. Schumacher J N, Green C R, Best F W, et al. J. Agric. Food Chem., 1977,25(2):310-320. 3. Luca D L, Giacomelli G, Porcheddu A. J. Org. Chem., 2002, 67: 6272-6274. 4. Yadav J S, Reddy B V S, Madhavi A V, et al. J. Chem. Res. Synop., 2002, 236-238. 5. 参考书(烟草与烟气化学成分),谢剑平 主编, 化学工业出版社. ISBN 978-7-122-09119-2

备注

暂无

表征图谱