物竞编号 0316
分子式 C7H14O
分子量 114.19
标签 甲基正戊基酮, 正戊甲酮, 2-Oxoheptane, 1-Methylhexanal, Methyl pentyl ketone, Butylacetone, n-Pentyl methyl ketone, 食品添加剂, 增香剂

编号系统

CAS号:110-43-0

MDL号:MFCD00009513

EINECS号:203-767-1

RTECS号:MJ5075000

BRN号:1699063

PubChem号:24845299

物性数据

1.性状:无色透明液体,有类似梨的水果香味。[1]

2.熔点(℃):-35.5[2]

3.沸点(℃):151[3]

4.相对密度(水=1):0.82[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):3.94[5]

6.饱和蒸气压(kPa):0.2(25℃)[6]

7.临界压力(MPa):2.95[7]

8.辛醇/水分配系数:1.98[8]

9.闪点(℃):39[9]

10.引燃温度(℃):393[10]

11.爆炸上限(%):7.9[11]

12.爆炸下限(%):1.1[12]

13.溶解性:不溶于水,可混溶于多数有机溶剂。[13]

14.折射率(n20ºC):1.4088

15.折射率(n25ºC):1.4066

16.体膨胀系数(K-1,10~30ºC):0.00103

17.临界密度(g·cm-3):0.262

18.临界体积(cm3·mol-1):436

19.临界压缩因子:0.256

20.偏心因子:0.413

21.溶度参数(J·cm-3)0.5:17.884

22.van der Waals面积(cm2·mol-1):1.124×1010

23.van der Waals体积(cm3·mol-1):79.960

24.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):241.6

毒理学数据

1、急性毒性:

大鼠经口LD50:1670mg/kg;大鼠吸入LDLO:4000ppm/4H;

大鼠腹腔LD50:800mg/kg;小鼠经口LC50:730mg/kg;

小鼠腹腔LC50:400mg/kg;兔子皮肤LD50:12600ul/kg;

2、其他多剂量数据:大鼠经口TDLO:45500mg/kg/13W-I;

3、属低毒类,主要有麻醉和刺激作用,吸入其蒸气会引起头痛、疲倦、眼花、贫血等症状。工作场所最高容许浓度466mg/m3。

4.急性毒性[14]

LD50:1670mg/kg(大鼠经口);12600mg/kg(兔经皮)

LC50:4000ppm(大鼠吸入,4h)

5.刺激性[15]   家兔经皮:14mg(24h),轻度刺激(开放性刺激试验)

6.亚急性与慢性毒性[16]   大鼠、猴暴露于1000ppm9个月,未见神经系统症状;暴露于1025ppm,每天6h,每周5d,共10个月,肺功能、心电图及临床生化学指标均未见变化。

生态学数据

1.生态毒性[17]  LC50:131mg/L(96h)(黑头呆鱼,动态)

2.生物降解性   暂无资料

3.非生物降解性[18]  空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为4.5h(理论)。

 

分子结构数据

1、摩尔折射率:34.50

2、摩尔体积(cm3/mol):141.2

3、等张比容(90.2K):315.7

4、表面张力(dyne/cm):24.9

5、极化率(10-24cm3):13.68

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:66.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性[19]   稳定

2.禁配物[20]  强氧化剂、强还原剂、强碱

3.聚合危害[21]  不聚合

贮存方法

储存注意事项[22] 储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37℃。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.由丁基乙酰乙酸乙酯皂化而得:将丁基乙酰乙酸乙酯加入5%的氢氧化钠溶液中,在室温搅拌4h,静置分层,油层为未皂化的原料,分出再用。水层和50%的硫酸反应,当反应释放二氧化碳变得缓和时,慢慢加热使反应物沸腾,蒸出原总体积的0.33-0.5%。蒸出物用固体氢氧化钠调成碱性,然后蒸出80-90%。将此蒸出物分层,分层出酮,水层再蒸出1/3,蒸出物分出酮后,水层继续蒸出1/3,如此重复进行,尽可能收集生成的2-庚酮。将所得的2-庚酮合并,用氯化钙溶液洗涤。干燥后蒸馏即得成品,收率50-60%。

2.提取法:由丁香油或桂皮油萃取而得。

3.n-丁基乙酰乙酸乙酯法   其反应式如下:

4.在室温下用氢氧化钠皂化丁基乙酰基乙酸乙酯,再加入硫酸,加热蒸馏,馏出物用氢氧化钠中和,蒸馏,加氯化钙浓溶液除去残存乙醇,再经干燥并蒸馏而得。精制方法:加氧化钡干燥后蒸馏。

5.将正丁基乙酰乙酸乙酯加到5%的氢氧化钠溶液中,室温下搅拌4h。静置分层,取水层,加入50%的硫酸进行反应(所用碱和酸均稍过量),同时放出二氧化碳:

当放出的二氧化碳比较平缓时,开始慢慢加热使溶液沸腾,蒸出原总体积的1/3~1/2,收集后用固体氢氧化钠调成碱性,然后再蒸出80%~90%。蒸出物静置分层,分出酮层,水层重新蒸出1/3,静置分出酮层,水层再蒸出1/3,如此反复蒸发,分层,尽可能收集生成的2-庚酮。合并每次蒸出的酮层,用氯化钙溶液洗涤数次,至醇含量合格,然后加入无水氯化钙干燥脱水,过滤后蒸馏,收集148~150℃ 馏分(99.98kPa),即为成品。

6.制法:

于装有搅拌器的反应瓶中,加入正丁基乙酰乙酸乙酯(2)186g(1mol),1L(5%)的氢氧化钠水溶液,室温剧烈搅拌反应5h。以少量的苯提取,以除去未反应的酯。将其慢慢倒入100mL(50%)的硫酸中,立即有二氧化碳气体逸出。至二氧化碳逸出缓慢后,加热蒸馏。馏出物用浓的氢氧化钠调至碱性,再进行蒸馏。分出油层,水层再蒸馏,再分出油层。合并有机层,无水硫酸钠干燥,分馏,收集148~150℃的馏分,得2-庚酮(1)65g,收率56%。[24]

用途

1.用作硝化纤维素的溶剂和涂料、惰性反应介质。也用作香料原料。挥发性低,蒸发速度为乙酸丁酯的60%,常与其他低沸点溶剂混合用于硝基喷漆工业,涂膜的延展性、防潮性、光泽性好。除作溶剂使用外,还可作香料原料。

2.用作溶剂,色谱分析标准物质。用于有机合成。

3.用作硝化纤维素的溶剂和涂料、惰性反应介质。也用作香料原料。[23]

安全信息

危险运输编码:UN1110 3/PG 3

危险品标志:有害

安全标识:S23 S24/25

危险标识:R10 R20/22

文献

[1~23]参考书:危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京;化学工业出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [24]参考文献:盖尔曼H(Gilman H)主编•有机合成:第一集•南京大学化学系有机化学教研室译•北京:科学出版社,1959:282. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱