物竞化学品数据库

环己烯

  • WinID:0327
  • 中文名称:环己烯
  • 英文名称:Cyclohexene
  • 分 子 式:C6H10
  • 分 子 量:82.14

编号系统

纠错 | 编辑

CAS号:110-83-8

MDL号:MFCD00001539

EINECS号:203-807-8

RTECS号:GW2500000

BRN号:906737

PubChem号:24867583

物性数据

纠错 | 编辑

1.性状:无色透明液体,有特殊刺激性气味。[1]

2.熔点(℃):-104[2]

3.沸点(℃):83.0[3]

4.相对密度(水=1):0.81[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):2.8[5]

6.饱和蒸气压(kPa):8.9(20℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-3751.7[7]

8.临界温度(℃):287.4[8]

9.临界压力(MPa):4.347[9]

10.辛醇/水分配系数:2.86[10]

11.闪点(℃):-11.7[11]

12.引燃温度(℃):244[12]

13.爆炸上限(%):5.0[13]

14.爆炸下限(%):1.0[14]

15.溶解性:不溶于水,混溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、石油醚等。[15]

16.黏度(mPa·s,20ºC):0.650

17.燃点(ºC,氧气中):325

18.蒸发热(KJ/mol,b.p.):30.499

19.熔化热(KJ/mol):40.01

20.生成热(KJ/mol,25ºC):-38.22

21.比热容(KJ/(kg·K),25ºC,气体,定压):1.28

22.比热容(KJ/(kg·K),25ºC,液体,定压):1.82

23.电导率(S/m):1.5×10-5

24.热导率(W/(m·K)):145.282×10-3

25.苯胺点(ºC):-20.0

26.临界密度(g·cm-3):0.287

27.临界体积(cm3·mol-1):286

28.临界压缩因子:0.274

29.偏心因子:0.214

30.溶度参数(J·cm-3)0.5:17.611

31.van der Waals面积(cm2·mol-1):7.400×109

32.van der Waals体积(cm3·mol-1):57.040

33.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3785.68

34.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-4.52

35.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :310.63

36.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):107.0

37.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):101.5

38.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3752.21

39.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-37.99

40.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :216.19

41.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):102.47

42.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):148.8

毒理学数据

纠错 | 编辑

1、急性毒性:

大鼠经口LD50:2400ul/kg;

大鼠吸入LC:>6370ppm/4H;

小鼠经口LD50:>3200ul/kg;

2、其他多剂量毒性:大鼠吸入TCLO:600ppm/6H/26W-I;

3.急性毒性[16]

LD50:1300mg/kg(大鼠经口)

LC50:50000mg/m3(大鼠吸入)

4.刺激性  暂无资料

5.亚急性与慢性毒性[17]  大鼠和豚鼠吸入0.25g/m3,每天6h,每周5天,引起碱性磷酸酶增加。

生态学数据

纠错 | 编辑

1.生态毒性[18]

LC50:>10mg/L(96h)(青鳉)

IC50:160mg/L(72h)(藻类)

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性[19]  空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为8.3h(理论)。

分子结构数据

纠错 | 编辑

1、摩尔折射率:27.27

2、摩尔体积(cm3/mol):99.7

3、等张比容(90.2K):231.6

4、表面张力(dyne/cm):29.0

5、介电常数(F/m):2.15

6、极化率(10-24cm3):10.81

计算化学数据

纠错 | 编辑

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:45.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

纠错 | 编辑

1.在空气中长期放置时被氧化生成过氧化物。在硫酸存在下经磺化、水解反应生成环己醇。热解时通过反Diels Alder反应生成丁二烯和乙烯。用骨架镍作催化剂加氢生成环己烷。

2.本品具有中等毒性,其毒害作用基本上与环己烷相似,当溅及皮肤时,因其很快蒸发而引起刺激。当吸入人体时,有麻醉作用。对温血动物麻醉作用快,但不引起间歇性痉挛或战栗,可使血压下降,脉搏和呼吸减少。空气中最高容许浓度1015mg/m3。生产现场应保持良好通风,操作人员穿戴防护用具。

3.稳定性[20]  稳定

4.禁配物[21]  强氧化剂、酸类、卤代烃、卤素等

5.避免接触的条件[22]  受热,接触空气

6.聚合危害[23]  聚合

贮存方法

纠错 | 编辑

储存注意事项[24] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

纠错 | 编辑

1.由环己醇在催化剂硫酸存在下,加热生成环己烯,蒸馏得粗制品。再用精盐饱和液洗涤,然后用硫酸钠溶液中和微量的酸,经水洗、分层、干燥、过滤、精馏,收集82-85℃馏分得成品环己烯。

2.可通过硅胶或三氧化二铝蒸馏环己醇制备。

3.制法:

于圆底烧瓶中加入环己醇(2)60g(0.6mol),2mL浓硫酸和几粒沸石,充分摇动混合均匀。装上分馏装置,接受瓶用冰水冷却。用电热套慢慢加热,控制加热速度,慢慢蒸出生成的环己烯和水,注意分馏柱顶端的温度不要超过90℃。当烧瓶中只剩下少量的残渣并出现烟雾时,停止加热。将镏出液用氯化钠饱和,再加入15mL(10%)的碳酸钠喝微量的酸。用分液漏斗分出水层,有机层用无水氯化钙干燥后,常压蒸馏,收集80~85℃的馏分,得环己烯(1)约35g,收率71%。注:1、由于环己烯与水可形成共沸物(共沸点70.8℃,含水10%),环己醇与环己烯可形成共沸物(共沸点64.9℃,含环己醇30.5%),环己醇与水形成共沸物(共沸点97.8℃,含水80%),所以,加热时温度不易过高,蒸馏速度不易过快,以减少环己醇的损失。2、也可以用磷酸代替硫酸,于165~170℃滴加环己醇的方法来合成环己烯,收率79%~84%。[26]

4.制法:

于装有搅拌器、滴液漏斗、分馏装置(接受瓶用冰盐浴冷却)的反应瓶中,加入邻苯二甲酸酐(3)148g(1.0mol),苯磺酸5g。滴液漏斗中加入环己醇(2)100mL(1.0mol),先加入约10mL环己醇,搅拌下油浴加热至微沸,而后慢慢滴加其余环己醇,约1h加完。加完后继续反应10~15min。将得到的镏出液分出来水分,无水硫酸钠干燥,分馏,收集82~84℃的馏分,得环己烯50~64g,收率61%~80%。[27]

5.制法:

于装有搅拌器、蒸馏装置的反应瓶中,加入1-乙氧基环己烯(2)7.21g(0.0572mol),异辛烷30mL。加热至沸。于1.5h内分批加入二异丁基氢化铝16.5g(0.116mol),控制加入速度和加入仪器,使产物缓慢蒸出。加完后继续加热直至蒸出约31mL。重新分馏,收集如下各种馏分:A,88~94℃,1.08g,n25D 1.4158;B,94~99℃,2.96g,n25D 1.3985;C,99~99.5℃,2.20g,n25D 1.3901。经气相色谱和红外光谱证明,各馏分都是环己烯与异辛烷的混合物,环己烯的总量1.5g,收率32%。[28]

用途

纠错 | 编辑

1.用于有机合成、油类萃取及用作溶剂。另外还可用作催化剂溶剂和石油萃取剂,高辛烷值汽油稳定剂。

2.用于有机合成、油类萃取及用作溶剂。[25]

安全信息

纠错 | 编辑

危险运输编码:UN2256 3/PG 2

危险品标志: 易燃有害

安全标识:S9 S16 S29 S33 S62 S36/S37

危险标识:R11 R65 R21/22

表征图谱

纠错 | 编辑

 

  1. 环己烯核磁图(1HNMR)
    环己烯核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  2. 环己烯核磁图(13CNMR)
    环己烯核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 环己烯质谱(MS)
    环己烯质谱(MS)
  4. 环己烯红外图谱(IR1)
    环己烯红外图谱(IR1)