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对苯二甲酸二甲酯

  • WinID:03CJ
  • 中文名称:对苯二甲酸二甲酯
  • 英文名称:Dimethyl Terephthalate
  • 别名名称:1,4-苯二羧酸二甲酯 苯二甲酸二甲酯 对酞酸二甲酯 对苯二酸二甲酯 1,4-苯二甲酸二甲酯 对邻苯二甲酸二甲酯
  • 更多别名:1,4-Benzenedicarboxylic acid dimethyl ester Dimethyl 1,4-benzenedicarboxylate
  • 分 子 式:C10H10O4
  • 分 子 量:194.18

编号系统

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CAS号:120-61-6

MDL号:MFCD00008440

EINECS号:204-411-8

RTECS号:WZ1225000

BRN号:1107185

PubChem号:24862794

物性数据

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1.       性状:白色针状结晶,易升华。

2.       沸点(ºC,101.3kPa):288

3.       熔点(ºC):141

4.       相对密度(g/mL,150/4ºC):1.084

5.       折射率(150ºC):1.4752

6.       黏度(mPa·s,150ºC):0.965

7.       闪点(ºC,开口):146~147

8.       燃点(ºC):570

9.       临界温度(ºC):489

10.    临界压力(MPa):2.7

11.    蒸气压(kPa,148ºC):1.3

12.    溶解性:溶于甲醇、乙醚、丙酮、氯仿中,随温度升高,溶解度增大,不溶于水。

13.    晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-4631.6

14.    晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-732.6

毒理学数据

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1、急性毒性:大鼠经口LD50:>3200mg/kg;大鼠腹膜腔LD50:3900mg/kg

                          豚鼠经皮下LD50:>5g/kg;兔子静脉注射LD50:300mg/kg

2、其它多剂量毒性:大鼠经口TDLO:57600mg/kg/14W-C;大鼠吸入TDLO:1mg/m3/2H/22W-I

3、致突变:小鼠微核试验:200umoL/kg

4、毒性较低,不经皮肤吸收,对皮肤无刺激性。

分子结构数据

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1、   摩尔折射率:49.79

2、   摩尔体积(cm3/mol):165.2                

3、   等张比容(90.2K):416.9

4、   表面张力(dyne/cm):40.5

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

7、   极化率:19.74

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积52.6

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:192

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.无色斜方晶系结晶体。粘度(150℃)0.965mPa·s,着火点155℃。溶于热乙醇、甲醇、乙醚、氯仿,不溶于水。蒸气或粉尘能与空气形成爆炸性混合物,最低爆炸极限为0.03%(体积)。

化学性质:能发生酯交换缩聚反应,加氢和氢解反应和水解反应。

2.本品毒性很低,也无皮肤刺激作用。大鼠经口LD50为10g/kg。
 

 

贮存方法

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密封保存。采用塑料编织袋包装。贮于阴凉通风处。

合成方法

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由对苯二甲酸与甲醇酯化而得。最早采用硫酸催化剂,反应温度65-100℃,酯化时间10-16h。用此法甲醇消耗量大,生产能力低。提高反应压力,在0.39-0.49MPa下酯化,反应时间可缩短为1-2h,甲醇的损失量也比常压法减少。近年采用高温高压液相酯化法,反应温度250-300℃,压力2-2.5MPa,可采用锡、锌、锑化物为催化剂,也可以不用催化剂。以对苯二甲酸计的收率可达96-98%或更高。另一种生产DMT的方法是通过威顿-赫格里斯(Witten-Hercules)法制造,即采用对二甲苯分段氧化酯化的方法,此法在对二甲苯的两个甲基氧化过程中,把先氧化的羧基进行甲酯化,以免在下一步氧化时发生副反应。为了简化流程,可把两步氧化合并在一个氧化反应器中进行,两步酯化也合并在一个酯化反应器中进行。原料对二甲苯和循环的对甲基苯甲酸甲酯在塔式反应器中同时进行氧化反应,反应温度140-170℃,压力0.4-0.7MPa,以钴盐或钴、锰盐为催化剂,用空气连续氧化,生成对甲基苯甲酸和对苯二甲酸单甲酯。氧化生成物在200-280℃、2-2.5MPa下与过量的甲醇进行酯化反应。从酯化反应器顶部馏出甲醇,经蒸馏后回收循环使用;从酯化反应器底部出来的粗酯,经蒸馏分离出对甲基苯甲酸甲酯(循环到氧化反应器)和粗对苯二甲酸二甲酯。在溶解器中将粗对苯二甲酸二甲酯用甲醇溶解,然后送至结晶器析出结晶,离心分离,将得到的对苯二甲酸二甲酯再进行蒸馏提纯,即获得纤维级产品,纯度≥99.9%。原料消耗定额:对二甲苯630kg/t、甲醇440kg/t。在对苯二甲酸二甲酯的工业生产中,对二甲苯分段氧化酯化法发展较快。此法在进行氧化反应时不用溶剂,反应器不需用钛材,产品容易提纯,因此50年代后即被许多国家采用。缺点是以对二甲苯计的总收率较低(87%)。

用途

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对苯二甲酸二甲酯主要用于制造聚酯树脂,进而制造薄膜和纤维,以及高强度聚酯绝缘漆。聚酯薄膜主要用作电气绝缘材料和制作胶片(如作为电影胶片、X光片、照像软片及录音磁带、录象磁带、电子计算机磁带等的基材)。聚酯树脂最常见的用途是制造纤维,用于织物、渔网、地毯、轮胎帘线等方面。还可用于生产增塑剂对苯二甲酸二辛酯。树脂的溶剂、韧化剂,有机合成中间体。

主要用作涤纶树脂的中间体,和制造聚酯树脂,也用于生产绝缘漆、胶黏剂。还可用于生产增塑剂对苯二甲酸二辛酯。

安全信息

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危险运输编码:3256

安全标识:S24/25

危险标识:R36/37/38

表征图谱

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  1. 对苯二甲酸二甲酯红外图谱(IR1)
    对苯二甲酸二甲酯红外图谱(IR1)
  2. 对苯二甲酸二甲酯红外图谱(IR2)
    对苯二甲酸二甲酯红外图谱(IR2)
  3. 对苯二甲酸二甲酯红外图谱(IR3)
    对苯二甲酸二甲酯红外图谱(IR3)
  4. 对苯二甲酸二甲酯质谱(MS)
    对苯二甲酸二甲酯质谱(MS)
  5. 对苯二甲酸二甲酯核磁图(13CNMR)
    对苯二甲酸二甲酯核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  6. 对苯二甲酸二甲酯Raman光谱
    对苯二甲酸二甲酯Raman光谱
  7. 对苯二甲酸二甲酯核磁图(1HNMR)
    对苯二甲酸二甲酯核磁图(<sup>1</sup>HNMR)