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吲哚

  • WinID:03CQ
  • 中文名称:吲哚
  • 英文名称:Indole
  • 分 子 式:C8H7N
  • 分 子 量:117

编号系统

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CAS号:120-72-9

MDL号:MFCD00005607

EINECS号:204-420-7

RTECS号:NL2450000

BRN号:107693

PubChem号:24896037

物性数据

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1.  性状:无色片状结晶,有强烈粪便臭味。

2.  熔点(℃):52.5

3.  沸点(℃):254

4.  沸点(℃,3.7kpa):128~133

5.  相对密度:1.22

6.  溶解性:溶于热水和苯,易溶于乙醇、乙醚和甲苯。

分子结构数据

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1、   摩尔折射率:38.52

2、   摩尔体积(cm3/mol):101.8                

3、   等张比容(90.2K):270.7

4、   表面张力(dyne/cm):49.8

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

7、   极化率15.27

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积15.8

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:101

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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 能随水蒸气挥发,置于空气中或见光变红色,并树脂化。高度稀释的溶液,可以作为香料使用。

贮存方法

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密封于4℃干燥避光保存。

合成方法

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1.从洗油馏分提取 在高温煤焦油中,约含吲哚0.10%-0.16%。一般可从煤焦油和洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗,得到甲基萘馏分,然后在60块理论板的高效塔中精馏,切取出225-256℃馏分段,加氢氧化钾熔融。反应在170-240℃进行2-4h,搅拌至停止冒泡为止。静置,把下层吲哚钾放出冷却,打碎后在低温下用苯洗涤除油。然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油,将其在20块理论板的蒸馏塔内蒸馏,取回流比8-10:1,切取塔顶温度170-256℃馏分,冷却,结晶、离心过滤,即得精制吲哚。再经过压榨,使含油量在3%以下,用乙醇重结晶,得纯度度为99%的精制吲哚。

2.由邻氨基乙苯催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中,在硝酸铝(或三氧化二铝)存在下,在550℃脱氢环化,经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢,得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基甲苯和草酸酯反应,生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸,最后与石灰一起干馏而得产品;将苯胺与乙炔在600-650℃加热合成吲哚;将邻羧基苯基甘氨酸经3-羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚;以浓硝酸或铬酸氧化静蓝得到吲哚醌,后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚。将混合硝基肉桂酸与10份氢氧化钾粉末,加铁屑后加热将混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成,以费歇尔合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性条件下作用,发生类似联苯胺的重排反应,而生成吲哚。

用途

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主要用作香料、染料、氨基酸、农药的原料。吲哚本身也是一种香料,常用于茉莉、紫丁香、荷 花和兰花等日用香精配方,用量一般在千分之几。

安全信息

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危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 3

危险品标志: 有毒有害危害环境

安全标识:S26 S61 S36/S37/S39

危险标识:R41 R50 R21/22

表征图谱

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  1. 吲哚红外图谱(IR1)
    吲哚红外图谱(IR1)
  2. 吲哚红外图谱(IR2)
    吲哚红外图谱(IR2)
  3. 吲哚红外图谱(IR3)
    吲哚红外图谱(IR3)
  4. 吲哚质谱(MS)
    吲哚质谱(MS)
  5. 吲哚核磁图(13CNMR)
    吲哚核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  6. 吲哚核磁图(1HNMR)
    吲哚核磁图(<sup>1</sup>HNMR)