角鲨烯 Squalene

编号系统

CAS号：111-02-4

MDL号：MFCD00008912

EINECS号：1728919

RTECS号：KB6010000

BRN号：1728919

PubChem号：24899564

物性数据

1.      性状：无色或微黄色油状澄明液体,有微弱的令人愉快的气味。

2.      密度（g/mL,20℃）：0.858

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：-4.8

5.      沸点（ºC,常压）：421.3

6.      沸点（ºC,kPa）：未确定

7.      折射率_(n²⁰_D) ：1.499

8.      闪点（ºC）：200

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（mmHg,ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：几乎不溶于水，溶于乙醚、石油醚、丙酮等，微溶于乙醇、冰醋酸。

毒理学数据

1、    急性毒性：小鼠经口LD5O：5gm/kg

生态学数据

该物质对水体有稍微的危害。

分子结构数据

五、分子性质数据：

1、   摩尔折射率：140.743

2、   摩尔体积（cm³/mol）：484.2

3、   等张比容（90.2K）：1126.0

4、   表面张力（dyne/cm）：29.2

5、   介电常数（F/m）：3.06

6、   极化率（10^-24cm³）：55.67

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：11.6

2、   氢键供体数量：0

3、   氢键受体数量：0

4、   可旋转化学键数量：15

5、   互变异构体数量：

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

7、   重原子数量：30

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：578

10、 同位素原子数量：0

11、 确定原子立构中心数量：0

12、 不确定原子立构中心数量：0

13、 确定化学键立构中心数量：4

14、 不确定化学键立构中心数量：0

15、 共价键单元数量：1

性质与稳定性

1. 常温常压不分解，禁止与强氧化剂接触。

2. 存在于香料烟烟叶、烟气中。

3. 大量存在于鲨鱼肝油中。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

方法一、以鲨鱼肝油为原料
将鲨鱼肝油减压蒸馏，得3.5%的含姥鲨烷初馏分，除去，残留油(96.5%)于533.28-666.61Pa(4-5mmHg)蒸馏，至242℃几无馏出物。此馏出物1450g先用氢氧化钠处理除去游离酸，于金属钠上在666.61Pa(5mmHg)压力下蒸馏，制得角鲨烯成品。此馏出物1383g分4次于1.333kPa(10mmHg)压力下分馏，第I馏分至油浴282℃始馏出。
鲨鱼肝油[脱酸，减压蒸馏]→[减压蒸馏]→[钠]角鲨烯成品
方法二、以鲨鱼肝为原料
浓缩液的制备 取鲨鱼肝，水洗切碎，用双层锅以100℃的蒸气蒸4h再提取，得提取液，浓缩，得浓缩液。
鲨鱼肝（碎）[100℃蒸汽, 4h]→提取液[浓缩]→浓缩液
角鲨烯成品的制备 将浓缩液放置一昼夜，自然冷却，再提取上清液，加酸性黏土搅拌，放置一昼夜，除去沉淀，得上清液，上清液精制1次，用2号滤纸过滤，得角鲨烯成品。
浓缩液→上清液[酸性黏土]→上清液[精制]→鱼鲨烯成品
方法三、以鲨肝为原料
粗制油的制备 取900g新鲜的冰冻鲸鲨肝脏，去血水，剪碎，分3次 (每次300g)置于高速捣碎机中，每份组织加入250ml蒸馏水，匀浆2min，倾入 2000ml烧杯中，于80℃左右水温中加热，并用1mol/L氢氧化钠溶液调节肝匀浆Ph至9左右，不断搅拌，加热约1h左右，趁热离心(3000r/min，20min)，吸取上层黄色油状物，用饱和氯化钠溶液洗涤2-3次，再用蒸馏水洗至Ph呈中性，约得300ml粗制油。
鲨鱼肝[捣碎]→匀浆[皂化，分离]→[NaOH, 80℃]黄色油状物[NaCl, H2O]→粗制油
角鲨烯的精制 取1份170ml粗制品，置于真空蒸馏烧瓶中，以硅油浴加热，进行减压蒸馏，当内温为85-140℃；真空度为6-1.2Pa时，开始出现第I馏分，为黄色油状物，约40ml。当内温升至190-206℃，真空度为0.8-0.4Pa，收集第II馏分，为淡黄色油状物，约78ml。
将第II馏分的油状物置于装有分馏塔的真空蒸馏烧瓶中，再次进行减压蒸馏。当内温为190℃，真空度为0.53Pa开始出现淡黄色油状物，约20ml。当内温升至195-200℃真空度为0.4-0.13Pa，收集无色透明的油状物，约35ml，即为精制的鲨烯产品。
粗制油[硅油浴]→[190-206℃， 0.8-0.4Pa]淡黄色油状物[减压浓缩]→[195-200℃, 0.4-0.13Pa]精制鱼鲨烯。

方法四：

烟草：OR，57。

方法五：

从烟气中得到的角鲨烯中有痕量异构体。

用途

1. 营养药。内服治疗高、低血压，贫血，糖尿病，肝硬化，癌症，便秘，虫牙；外敷治疗扁桃腺炎，喘息，支气管炎，感冒，结核，鼻炎，胃溃疡，十二指肠溃疡，胆、膀胱结石，风湿病，神经痛等。

2. 胆固醇生物中间体。

3. 用作杀菌剂、药物生产的中间体、芳香剂等。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：易燃

安全标识：S26 S36

危险标识：R36/37/38

文献

1. Rodgman A, Cook L C, Chappell C K. Tob. Sci., 1961, 5: 1-5. 2. Enzell C R, Kimland B, Gunnarsson L E. Tetrahedron Lett., 1971, 22: 1983-1986. 3. Benveniste P, Ourisson G, Hirth L, Phytochemistry, 1970, 9: 1073-1082.

备注

暂无

表征图谱