环戊酮 Cyclopentanone

编号系统

CAS号：120-92-3

MDL号：MFCD00001409

EINECS号：204-435-9

RTECS号：GY4725000

BRN号：605573

PubChem号：24846157

物性数据

1.性状：水白色液体，有醚样的气味。^[1]

2.熔点（℃）：-51.3^[2]

3.沸点（℃）：130.6^[3]

4.相对密度（水=1）：0.95^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：2.3^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：1.52（25℃）^[6]

7.临界压力（MPa）：5.2^[7]

8.辛醇/水分配系数：0.63^[8]

9.闪点（℃）：26；30.5（CC）^[9]

10.爆炸上限（%）：10.4^[10]

11.爆炸下限（%）：1.7^[11]

12.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂。^[12]

13.偏心因子：0.388

14.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：21.103

15.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：7.000×10⁹

16.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：52.620

17.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2875.2

18.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-235.7

19.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：164.2

20.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2917.9

21.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-192.1

22.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：313.68

23.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-90.6

24.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：95.33

毒理学数据

1.急性毒性^[13]

LD50：1820mg/kg（小鼠经口）；1950mg/kg（小鼠静脉）

LC50：19500mg/m³（大鼠吸入）

2.刺激性^[14]

家兔经皮：500mg，轻度刺激。

家兔经眼：100mg，重度刺激。

生态学数据

1.生态毒性^[15]  IC50：63~1900mg/L（72h）（藻类）

2.生物降解性   暂无资料

3.非生物降解性^[16]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为5.5d（理论）。

分子结构数据

1、摩尔折射率：23.18

2、摩尔体积（cm³/mol）：85.2

3、等张比容（90.2K）：205.7

4、表面张力（dyne/cm）：34.0

5、介电常数：无可用的

6、极化率：9.19

7、单一同位素质量：84.057515 Da

8、标称质量：84 Da

9、平均质量：84.1164 Da

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.4

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:58.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性^[17]  稳定

2.禁配物^[18]  强氧化剂、强碱、强还原剂

3.聚合危害^[19]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[20]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.由己二酸在氢氧化钡存在下加热而得。将己二酸与氢氧化钡均匀混合，加热到285-295℃，在此温度下蒸馏出生成的环戊酮。馏出物氯化钙盐析分离出环戊酮，加入量碱液洗除己二酸，再用水洗涤，经无水氯化钙干燥后，分馏，收集128-131℃馏分得成品，产率75-80%。

2.制法：

于装有蒸馏装置、温度计（伸入至接近反应瓶底部）的反应瓶中，加入己二酸（2）200g（1.34mol）与研细的氢氧化钡粉末10g，充分混合均匀。小火慢慢加热至285～290℃，有液体慢慢镏出。保持此温度，直至反应瓶中仅剩少量残渣为止。馏出物用氯化钙饱和，分出有机层，依次用稀碱、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，分馏，收集128～132℃的馏分，得环戊酮（1）90g，收率78%。^[22]

用途

1.本品是一种有机化工原料。是医药及香料工业的原料，可制备新型香料氢茉莉酮酸甲酯，也用于橡胶合成；生化研究和用作杀虫剂。用作溶剂、医药、香料、农药、合成橡胶中间体。

2.用作药品、生物制品、杀虫剂和合成橡胶的中间体。^[21]

安全信息

危险运输编码：UN 2245 3/PG 3

危险品标志：刺激

安全标识：S23

危险标识：R10 R36/38

文献

[1~21]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [22]参考文献：盖尔曼H（Gilman H）主编•有机合成：第一集•南京大学化学系有机化学教研室译.北京：科学出版社，1959：154. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱