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2,4-二硝基甲苯

  • WinID:03D9
  • 中文名称:2,4-二硝基甲苯
  • 英文名称:2,4-Dinitrotoluene
  • 别名名称:1-甲基-2,4-二硝基苯 2,4-二硝基甲苯 2,4-二硝基苯 2,4-二硝【草(之上)+叨】 二硝【草(之上)+叨】 二硝甲苯
  • 更多别名:1-methyl-2,4-dinitro-benzen 2,4-dinitro-toluen 4-methyl-1,3-dinitrobenzene Benzene,1-methyl-2,4-dinitro- dinitrotoluene(non-specificname) dinitrotoluenes,molten Dinitrotoluol NCI-C01865
  • 分 子 式:C7H6N2O4
  • 分 子 量:182.13

编号系统

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CAS号:121-14-2

MDL号:MFCD00007172

EINECS号:204-450-0

RTECS号:XT1575000

BRN号:1912834

PubChem号:24869585

物性数据

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1.性状:浅黄色针状结晶,有苦杏仁味。[1]

2.熔点(℃):69.5~71[2]

3.沸点(℃):300(分解)[3]

4.相对密度(水=1):1.32[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):6.27[5]

6.饱和蒸气压(kPa):13.33(157.7℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-3564.7[7]

8.辛醇/水分配系数:1.98[8]

9.闪点(℃):206.7(CC)[9]

10.引燃温度(℃):360[10]

11.溶解性:微溶于水、乙醇、乙醚,易溶于苯、丙酮。[11]

毒理学数据

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1.急性毒性[12]  LD50:268mg/kg(大鼠经口);>1g/kg(豚鼠经皮)

2.刺激性[13]  家兔经皮:500mg(24h),轻度刺激。

3.致突变性[14]  微生物致突变:鼠伤寒沙门菌10μg/皿。性染色体缺失和不分离:黑腹果蝇胃肠外200ppm。DNA损伤:大鼠肝3mmol/L。程序外DNA合成:大鼠经口35mg/kg。

4.致癌性[15]  IARC致癌性评论:G2B,可疑人类致癌物。

5.其他[16]  大鼠经口最低中毒剂量(TDLo):1050mg/kg(孕7~20d),引起血液和淋巴系统(包括脾脏和骨髓)发育异常和迟发效应(新生鼠)。

生态学数据

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1.生态毒性[17]

LC50:23~25.6mg/L(96h)(黑头呆鱼)

IC50:0.13~2.7mg/L(72h)(藻类)

2.生物降解性[18]

好氧生物降解(h):672~4320

厌氧生物降解(h):48~240

3.非生物降解性[19]

水相光解半衰期(h):23~72

水中光氧化半衰期(h):3~33

空气中光氧化半衰期(h):284~2840

4.生物富集性[20]  BCF:204(孔雀鱼)

分子结构数据

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1、摩尔折射率:44.16

2、摩尔体积(cm3/mol):129.3

3、等张比容(90.2K):355.8

4、表面张力(dyne/cm):57.2

5、极化率(10-24cm3):17.50

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积91.6

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:220

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.本品有毒。猫吸入21×10-6蒸气7h不会中毒,但经皮肤吸入可引起中毒。对人则引起头痛、眩晕,有时引起轻微的发绀,但同时饮用大量酒后数小时会突然呈现意识不明、神志昏迷而病倒。工作场所空气中二硝基甲苯的最高容许浓度1.5×10-6。工作场所设备要密闭,防止跑、冒、滴、漏。操作人员要穿戴防护用具,避免直接接触。上班前后严禁饮酒。

2.稳定性[21]  稳定

3.禁配物[22]  强氧化剂、强还原剂、强碱

4.避免接触的条件[23]  受热、摩擦、震动或撞击

5.聚合危害[24]  不聚合

6.分解产物[25]  氮氧化物

贮存方法

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储存注意事项[26] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过35℃,相对湿度不超过80%。包装密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

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1.由对硝基甲苯硝化而得:将硝化废酸(硫酸浓度为77%)加入硝化釜中,再投入熔化的对硝基甲苯,搅拌,使釜内温度降至55℃左右。然后分两批加入混酸(由31.75%硝酸和64.85%硫酸组成)中,第一批加料温度为52-56℃,第二批加料过程温度自54℃逐渐升到70℃,约6-7h加料结束,在75℃继续反应近3h。反应完成后,在搅拌下加冷水稀释,静置冷却。待上层反应物全部凝固后,放出废酸(一部分套用)。重新将反应物加热熔化,稍加搅拌后静置冷却,反应物凝固后,再放一次废酸。将反应物熔化,于68-70℃用液碱中和至pH值为5-6。喷入冷水降温,冷却到35℃,过滤,水洗,得2,4-二硝基甲苯。原料消耗定额:对硝基甲苯774kg/t、硫酸(95.5%)785kg/t、硝酸(98%)362kg/t。

2.由甲苯硝化而得:先以97%的收率得到粗硝基甲苯,含邻硝基甲苯62-63%、对硝基甲苯33-34%及间硝基甲苯3-4%。在这种粗硝基甲苯中滴加混酸。搅拌,硝化反应以98.6%的收率得到粗品二硝基甲苯(CAS号为[25321-14-6],是三种异构体的混合物)。硝化过程物料平衡的大致情况如下。将二硝基甲苯混合物溶于甲醇或乙醇中,然后冷却,使2,4-二硝基甲苯结晶,分离,蒸馏,得2,4-二硝基甲苯。制造纯的2,4-二硝基甲苯主要用前一种方法,即采用对硝基甲苯硝化的方法,工业品纯度≥95%。

用途

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1.本品可衍生一系列中间体,例如:这些中间体用于制造硫化黄GC、硫化黄棕5G、硫化黄棕6G、硫化红棕B3R等染料,生产炸药TNT,生产2,4-甲苯二异氰酸酯。这些中间体中的甲苯二异氰酸酯的用量大,主要是用于聚氨酯泡沫塑料、聚氨酯弹性大、聚氨酯涂料等等方面的大宗产品。

2.DNT是重要的炸药,也是制备2,4-二硝基甲苯的原料。还可用于聚氨酯,染料,医药,橡胶等有机合成工业中。

3.染料中间体,主要用于制备偶氮染料。也是有机合成原料,经还原可制得2,4-二氨基甲苯、氨基甲苯等。

4.用于制造染料中间体、炸药,用于有机合成。[27]

安全信息

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危险运输编码:UN 3454 6.1/PG 2

危险品标志: 有毒危害环境

安全标识:S45 S53 S61

危险标识:R11 R45 R62 R68 R23/24/25 R48/22 R51/53

表征图谱

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  1. 2,4-二硝基甲苯红外图谱(IR1)
    2,4-二硝基甲苯红外图谱(IR1)
  2. 2,4-二硝基甲苯红外图谱(IR2)
    2,4-二硝基甲苯红外图谱(IR2)
  3. 2,4-二硝基甲苯红外图谱(IR3)
    2,4-二硝基甲苯红外图谱(IR3)
  4. 2,4-二硝基甲苯质谱(MS)
    2,4-二硝基甲苯质谱(MS)
  5. 2,4-二硝基甲苯核磁图(13CNMR)
    2,4-二硝基甲苯核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  6. 2,4-二硝基甲苯Raman光谱
    2,4-二硝基甲苯Raman光谱