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嗪草酮

  • WinID:0PP3
  • 中文名称:嗪草酮
  • 英文名称:Metribuzin
  • 别名名称:赛克津 甲草嗪 立克除 特丁嗪
  • 更多别名:Lexone Sencorex
  • 分 子 式:C8H14N4OS
  • 分 子 量:214

编号系统

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CAS号:21087-64-9

MDL号:MFCD00055525

EINECS号:244-209-7

RTECS号:

BRN号:746650

PubChem号:

物性数据

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1. 性状:白色结晶固体

2. 密度(g/mL,25/4℃):未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):125126.5

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC,5.2kPa): 未确定

7. 折射率: 未确定

8. 闪点(ºC): 未确定

9. 比旋光度(º): 未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC): 未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC): 20℃时<1.333×10-3,60℃时<2.666×10-3

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC): 未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC): 未确定

15. 临界压力(KPa): 未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值: 未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V): 未确定

19. 溶解性:20℃水中溶解1200ppm,乙醇中190g/L,甲醇中450g/L,甲苯中130g/L。

毒理学数据

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大鼠经口LD50为2200mg/kg。对大鼠和狗分别以60mg/kg、500mg/kg剂量喂养3个月,未见毒害作用。在试验剂量内对动物无致畸、致癌、致突变作用。虹鳟鱼LD50为76mg/L(96h),大翻车鱼LC50为80mg/L(96h)。

生态学数据

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该物质对环境有危害,建议不要让其进入环境。

分子结构数据

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1、   摩尔折射率:57.29

2、   摩尔体积(cm3/mol):163.5

3、   等张比容(90.2K):429.2

4、   表面张力(dyne/cm):47.4

5、   极化率(10-24cm3):22.71

 



1、   摩尔折射率:57.29

2、   摩尔体积(cm3/mol):163.5

3、   等张比容(90.2K):429.2

4、   表面张力(dyne/cm):47.4

5、   极化率(10-24cm3):22.71

 



计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积96.4

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:316

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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避免接触强氧化剂

贮存方法

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约4℃

合成方法

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3,3-二甲基丁酸-2-酮的制备 以3,3-二甲基丁酮-2为原料,经氯化、水解(重排)、氧化、中和4步反应制得。



硫代卡巴肼的制备 以水合肼和二硫化碳为原料,按一定配比进行加成和脱硫化氢反应,制得硫代卡巴肼,收率85%~90%。
嗪草酮的合成 将上述合成的3,3-二甲基丁酸-2-酮与硫代卡巴肼,在催化剂存在下,进行环合反应,得4-氨基-6-特丁基-3-巯基-1,2,4-三嗪-5-(4H)-酮;此酮式与烯醇式在一定条件下存在动态平衡,加碱使酮式转化烯醇式;再与溴甲烷反应得嗪草酮。
嗪草酮的合成也可将硫代羰基肼盐酸盐溶解在二甲亚砚中,与2-特丁基氨基-3,3-二甲基丁腈反应1h,冷却至20℃,注入冰水,搅拌1h,乙醇重结晶,得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪(m.p.181℃)。将其与乙醇、酸在100℃反应2h,冷却至20℃,分离结晶物,过滤,干燥,得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪-5-酮(m.p.215~217℃)。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中,于0℃加磺甲烷,在20℃搅拌反应4h,产物经结晶、过滤、干燥得嗪草酮。

可将硫代羰基肼盐酸盐溶解在二甲亚砜中,与2-特丁基氨基-3,3-二甲基丁腈反应,冷却、搅拌、重结晶得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基1,2,4-三嗪。将其与乙醇、酸反应,分离结晶物,过滤、干燥,得3-硫基-4-氨基-6-特丁基1,2,4-三嗪-5-酮。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中,加碘甲烷反应,产物经结晶、过滤、干燥得嗪草酮。

用途

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1.选择性除草剂。药剂被杂草根系吸收随蒸腾流向上部传导。主要通过抑制敏感植物的光合作用发挥杀草活性,施药后各敏感杂草萌发出苗不受影响,出苗后叶片褪绿,最后营养枯竭而死。适用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、玉米等田间作物多种阔叶杂草,也适用于某些禾本科杂草,对多年生杂草药效较差。北方大豆田一般用70%可湿性粉剂7.5~11.4g/100m2 ,或75%干悬剂7.0~10.7g/100m2 ,加水4.5kg于播后苗前作土表处理,南方大豆田因土壤轻质,气候温湿,用量可减少。

2.选择性内吸传导型除草剂。药剂被杂草根系吸收随蒸腾向上部传导。主要通过抑制敏感植物的光合作用发挥杀草活性,施药后各敏感杂草萌发出苗不受影响,出苗后叶褪绿,最后营养枯竭而死。适用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、玉米等田间作物多种阔叶杂草,也适用于某些禾本科杂草,对多年生杂草药效较差。

安全信息

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危险运输编码:UN 1648 3/PG 2

危险品标志: 有害危害环境

安全标识:S60 S61

危险标识:R22 R50/53

表征图谱

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  1. 嗪草酮红外图谱(IR1)
    嗪草酮红外图谱(IR1)
  2. 嗪草酮红外图谱(IR2)
    嗪草酮红外图谱(IR2)
  3. 嗪草酮质谱(MS)
    嗪草酮质谱(MS)
  4. 嗪草酮核磁图(13CNMR)
    嗪草酮核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  5. 嗪草酮核磁图(1HNMR)
    嗪草酮核磁图(<sup>1</sup>HNMR)