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马拉硫磷

  • WinID:03E1
  • 中文名称:马拉硫磷
  • 英文名称:Malathion
  • 别名名称:马拉松 马拉赛昂 防虫磷 粮虫净 1,2-双(乙氧基甲酰基)乙基-O,O-二甲基二硫代磷酸酯
  • 更多别名:Fosfothion Fyfanon Karbofos Malafor 1,2-Bis(ethoxycarbonyl)ethyl-O,O-dimethyl phosphorodithioate
  • 分 子 式:C10H19O6PS
  • 分 子 量:330.36

编号系统

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CAS号:121-75-5

MDL号:MFCD00036233

EINECS号:204-497-7

RTECS号:WM8400000

BRN号:1804525

PubChem号:24862222

物性数据

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1.性状:无色至淡黄色油状液体,有蒜恶臭,工业品带深褐色。[1]

2.熔点(℃):2.9~3.0[2]

3.沸点(℃):156~157(0.09kPa)[3]

4.相对密度(水=1):1.23(25℃)[4]

5.饱和蒸气压(kPa):1.43(156℃)[][5]

6.辛醇/水分配系数:2.36[6]

7.闪点(℃):>162(OC);163(CC)[7]

8.溶解性:微溶于水,易溶于醇、醚、酮等多数有机溶剂。[8]

毒理学数据

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1.急性毒性[9]

LD50:1800mg/kg(大鼠经口)

LC50:84.6mg/m3(大鼠吸入,4h)

2.刺激性  暂无资料

3.亚急性与慢性毒性[10]  慢性毒性很低,用含本品5000ppm饲料饲养大鼠2a,不出现死亡。

4.致突变性[11]  微生物致突变:鼠伤寒沙门菌10mg/L;枯草菌1nmol/皿;其他微生物100mg/L。姐妹染色单体交换:人类淋巴细胞20mg/L;人类成纤维细胞5mg/L。

5.致畸性[12]  大鼠交配前91d到孕后1~20d,经口给予最低中毒剂量(TDLo)5550mg/kg,致体壁发育畸形。大鼠孕后9d经口给予最低中毒剂量(TDLo)283mg/kg,致泌尿生殖系统发育畸形。

6.致癌性[13]  IARC致癌性评论:组3,现有的证据不能对人类致癌性进行分类。

7.其他[14]  大鼠经口最低中毒剂量(TDLo):5550mg/kg(孕91d/1~20d),致体壁发育异常。大鼠经口最低中毒剂量(TDLo):283mg/kg(孕9d),泌尿生殖系统异常。

生态学数据

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1.生态毒性[15]

LC50:0.027~3.2mg/L(96h)(鱼)

EC50:0.0018mg/L(48h)(水蚤)

2.生物降解性[16]

好氧生物降解(h):100~1236

厌氧生物降解(h):400~4944

3.非生物降解性[17]

水相光解半衰期(h):990~20000

空气中光氧化半衰期(h):1~9.8

一级水解半衰期(h):0.00077

分子结构数据

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1、摩尔折射率:77.50

2、摩尔体积(cm3/mol):259.6

3、等张比容(90.2K):680.4

4、表面张力(dyne/cm):47.1

5、极化率:30.72

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:8

4.可旋转化学键数量:11

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积128

7.重原子数量:19

8.表面电荷:0

9.复杂度:341

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.稳定性[18]  稳定

2.禁配物[19]  强氧化剂、碱类

3.避免接触的条件[20]  受热

4.聚合危害[21]  不聚合

5.分解产物[22]  氧化磷、氧化硫

贮存方法

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储存注意事项[23]  储存于阴凉、通风良好的专用库房内,实行“双人收发,双人保管”制度。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

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由五硫化二磷和甲醇合成二甲基二硫代磷酸酯,然后与顺丁烯二酸二乙酯加成得到马拉硫磷。将顺丁烯二酸二乙酯(以100%计为380kg)投入1000L搪玻璃反应锅内搅拌,控制温度在45℃以下,投入350kg五硫化二磷。慢慢滴加甲醇,控制温度为48-55℃,约2h加完250kg甲醇。加毕,保持65-75℃反应8h。反应产生硫化氢和逸出甲醇蒸气,经冷凝器使甲醇回流,硫化氢则用碱液吸收。反这过程在负压下进行。反应完成后,冷却至40-50℃,静置分层使杂质沉淀。上层原油先后进行水洗、碱洗、水洗,然后在真空脱水锅进行脱水,在85℃以下(真空度93.3kPa)使原油中的水分蒸发1.5-2h,得马拉硫磷原油。原料消耗定额:顺酐430kg/t、五硫化二磷470kg/t、乙醇420kg/t、甲醇390kg/t。

用途

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1.马拉硫磷是高效低毒杀虫、杀螨剂,防治范围广。不仅用于稻、麦、棉,而且因毒性低、残效短,也用于蔬菜、果树、茶叶,以及仓库的防虫。主要防治稻飞虱、稻叶蝉、棉蚜、棉红蜘蛛、麦粘虫、豌豆象、大豆食心虫、果树红蜘蛛、蚜虫、粉蚧壳虫、巢蛾、蔬菜黄条跳、菜叶虫、茶树上的多种蚧类,以及蚊、蝇幼虫和臭虫等。

2.用作农药杀虫剂。[24]

安全信息

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危险运输编码:UN 2783 6.1/PG III

危险品标志: 易爆有害危害环境

安全标识:S24 S60 S61

危险标识:R22 R50/53

表征图谱

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  1. 马拉硫磷质谱(MS)
    马拉硫磷质谱(MS)
  2. 马拉硫磷红外图谱(IR1)
    马拉硫磷红外图谱(IR1)
  3. 马拉硫磷核磁图(13CNMR)
    马拉硫磷核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  4. 马拉硫磷核磁图(1HNMR)
    马拉硫磷核磁图(<sup>1</sup>HNMR)