物竞化学品数据库

氰乙酸甲酯

  • WinID:02RH
  • 中文名称:氰乙酸甲酯
  • 英文名称:Methyl cyanoacetate
  • 别名名称:氰基醋酸甲酯
  • 更多别名:
  • 分 子 式:C4H5NO2
  • 分 子 量:99

编号系统

纠错 | 编辑

CAS号:105-34-0

MDL号:MFCD00001939

EINECS号:203-288-8

RTECS号:AG4375000

BRN号:773945

PubChem号:

物性数据

纠错 | 编辑

1.      性状:无色至微黄色透明液体,可燃。微有芳香味。

2.      密度(g/mL,25/4℃):1.1225

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):3.41

4.      熔点(ºC):-13.07

5.      沸点(ºC,常压):205.09

6.      折射率(25ºC):1.41662

7.      黏度(mPa·s,20ºC):2.793

8.      闪点(ºC):110

9.      自燃点或引燃温度(ºC):475

10.   蒸发热(KJ/mol,25ºC):61.713

11.   燃烧热(KJ/mol,25ºC):1992.1

12.   电导率(S/m):4.49×10-7

13.   溶解性:微溶于水,能与醇、醚相混溶。能溶解多种盐类。

毒理学数据

纠错 | 编辑

1、急性毒性:小鼠腹膜腔LD50:200mg/kg;豚鼠皮肤接触LDLo:400mg/kg;
2、能经皮肤吸收,并能引起皮肤炎症。

生态学数据

纠错 | 编辑

该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

纠错 | 编辑

1、   摩尔折射率:22.26

2、   摩尔体积(cm3/mol):91.4

3、   等张比容(90.2K):224.3

4、   表面张力(dyne/cm):36.2

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

7、   极化率:8.82

计算化学数据

纠错 | 编辑

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积50.1

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:110

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

纠错 | 编辑

1.避免与氧化剂接触。不溶于水。与乙醇、乙醚混溶。可燃,中毒。使用时应防止皮肤接触和吸入其蒸气。

化学性质:氰基乙酸甲酯含有活性亚甲基,能生成钠的衍生物。与甲醛、乙醛或其他醛、酮类能发生缩聚反应。其酸性比苯酚弱。可用酸、水、碱进行水解。

2.本品有中等毒性。豚鼠经口和腹腔注射的LD50为400~800mg/kg。防护措施参见氰乙酸。操作人员应穿戴防护用具。
 

贮存方法

纠错 | 编辑

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
2.本品易燃有毒,采用铝桶或塑料桶密封包装,每桶200kg。贮运中要远离火源,贮运。

合成方法

纠错 | 编辑

氰乙酸甲酯的合成主要有以下几种:一是氯乙酸先和氰化钠反应,生成的氰乙酸再与甲醇酯化得到;二是氯乙酸先与甲醇酯化,再与氰化钠反应生成;三是氰乙酸乙酯与甲醇发生酯交换得到。下面主要简述第二种合成方法:

1.氯乙酸与甲醇酯化法   将氯乙酸和甲醇进行酯化反应,生成氯乙酸甲酯。经精馏后制得氯乙酸甲酯精制品,与氰化钠进行氰化反应制得粗品,然后经过滤、常压蒸馏、减压精馏得氰乙酸甲酯成品。

2.氰乙酸与甲醇酯化法   将氰乙酸、甲醇、硫酸加入反应器中,加热回流3h,降温至10℃,加碳酸钠溶液中和,在132-136℃温度和2.133kPa下蒸馏,即得氰乙酸甲酯成品。

精制方法:用碳酸钾或无水硫酸钠干燥后分馏。

3.氰乙醇甲酯合成 在装有电动搅拌、温度计和滴液漏斗的250mL三口瓶中,加入55g氰化钠、55mL甲醇及少量相转移催化剂季铵盐,搅拌,加热至55℃时开始滴加自制的氯乙酸甲酯100g,15min滴完,保温反应3h,反应液经过滤后,先常压蒸馏蒸出溶剂甲醇,再减压蒸馏,收集88~90℃/2.666kPa的馏分,即为产品氰乙酸甲酯。

用途

纠错 | 编辑

1.是医药、颜料、农药等中间体。用于与甲醛缩合制成聚2-氰基丙烯酸甲酯经解聚而成a-氰基丙稀酸甲酯,再配成俗称的501瞬干胶。
2.有机合成原料和医药染料中间体,主要用于制造胶黏剂、氰基丙烯酸甲酯、维生素6等。
 

安全信息

纠错 | 编辑

危险运输编码:UN 3276 6.1/PG 3

危险品标志: 刺激

安全标识:S24/25

表征图谱

纠错 | 编辑

 

  1. 氰乙酸甲酯质谱(MS)
    氰乙酸甲酯质谱(MS)
  2. 氰乙酸甲酯核磁图(13CNMR)
    氰乙酸甲酯核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 氰乙酸甲酯核磁图(1HNMR)
    氰乙酸甲酯核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  4. 氰乙酸甲酯红外图谱(IR1)
    氰乙酸甲酯红外图谱(IR1)