异丙隆标准品 Isoproturon Standard

编号系统

CAS号：34123-59-6

MDL号：MFCD00078684

EINECS号：251-835-4

RTECS号：暂无

BRN号：2214033

PubChem号：24862188

物性数据

1.        性状：白色无臭粉末

2.         密度（g/mL,25℃）：1.16

3.         相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.         熔点（ºC）：155～156

5.         沸点（ºC,常压）：353

6.         沸点（ºC,KPa）：未确定

7.         折射率：未确定

8.         闪点（ºC）：100

9.         比旋光度（º）：未确定

10.      自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.      蒸气压（Pa,20ºC）：3.3×10^-6

12.      饱和蒸气压（KPa,20ºC）：未确定

13.      燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.      临界温度（ºC）：未确定

15.      临界压力（KPa）：未确定

16.      油水（辛醇/水）分配系数的对数值：2.25

17.      爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.      爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.     溶解性：可溶于大多数有机溶剂，水：22ºC，65mg/L

毒理学数据

1、   急性毒性：大鼠经口LD50：1826mg/kg

              大鼠吸入LC50：>670mg/kg

              大鼠皮肤LD50：>2mg/kg

              大鼠未知途径LD50：1043mg/kg

              小鼠经口LD50：3350mg/kg

              豚鼠经口LD：>9mg/kg

              鸽子经口LD50：>5mg/kg

              鹌鹑经口LD50：3042mg/kg

2、   其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：48mg/kg/10W-I

                    大鼠皮肤TDLo：21mg/kg/3W-I

3、   生殖毒性：大鼠经口TDLo：4500mg/kg，雌性怀孕后6-15天

4、   致突变性：小鼠腹腔微核实验：400mg/kg/30H

              小鼠细胞遗传学分析实验：200mg/kg

              小鼠腹腔精子形态学实验：500mg/kg/5D

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积32.3

7.重原子数量:15

8.表面电荷:0

9.复杂度:206

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

常温常压下稳定

贮存方法

密封，在4ºC下保存

合成方法

1、   由对异丙基苯异氰酸酯与二甲胺反应而得。将33%的二甲胺水溶液加入反应瓶，加水，冷却至0-5℃时，加速搅拌，滴加对异丙基苯异氰酸酯。在0-5℃下搅拌反应2h，抽滤，将滤饼在丙酮中重结晶即得成品。原料消耗定额：对异丙基苯胺（95%）980kg/t、二甲胺（40%）950kg/t、光气（80%）840kg/t、氯气570kg/t。

2、   异氰酸酯法
异氰酸异丙苯酯的制备 以甲苯为溶剂，4-异丙基苯胺与光气作用生成异氰酸异丙苯酯。
异丙隆的合成 异氰酸异丙苯酯与二甲胺加及生成异丙隆。投料经为异氰酸酯：二甲胺=1：1 （mol比）；滴加温度15℃，时间20min；反应温度20～30℃，时间2h。以水为溶剂，收率95%。
氨基甲酰氯法
先制备N,N-二甲基氨基甲酰氯的制备； 再与4-异丙基苯胺作用合成异丙隆。
非光气法
对异遭受基三氯乙酰苯胺的制备 将13.5g (0.1mol)对异丙基苯胺和16.5g (0.1mol)三氯乙酸混合后，搅拌下滴加14.0g (0.1mol)三氯化磷，温度控制在100～110℃，滴毕恒温反应30min，然后加入100mL冰水，抽滤收集固体并用水洗至中性，用乙醇/水重结晶，得白色结晶，收率91%， m.p.123～125℃。
异丙隆的合成 将14.0g (0.05mol)对异丙基三氯乙酰苯胺、5.0g（0.125mol)氢氧化钠、4.5g (0.10mol)二甲胺和80mL二甲苯亚砜加入反应器中，于60～80℃反应30min，反应毕倾入水中，抽滤收集固体，用乙醇/水重结晶，得白色固体，收率95%，m.p.152～154℃。
据Atanassova， I.A.报道，此反应过程可能是对异丙基三氯乙酰苯胺在碱的作用下，首先生成中间体对异丙基异氰酸苯酯，然后立即与二甲胺作用生成异丙醇。
采用非光气法合成异丙隆，还可用尿素代替光气，在水溶液中与对异丙基苯胺反应，生成中间体对异丙基苯脲，然后再与二甲胺水溶液反应，合成异丙隆，总收率达76%。

用途

1、   属选择性除草剂

2、   异丙隆为选择性除草剂，芽前、芽后都能使用。用于小麦、大麦、棉花、玉米、大豆、豌豆、蚕豆、花生等作物地防除看麦娘、马唐、野燕麦、藜、早熟禾等杂草，对扁蓄、独行草、益母草、黄花蒿等效果较差。推荐施药量12～22.5g有效成分/100m²。与禾草灵混用，防除野燕麦和阔叶杂草效果较好。

3、   该品为选择性干扰杂草光合作用的取代脲类除草剂。主要用于麦类、大豆、棉花、玉米等地防除看麦娘、早熟禾马唐、野燕麦、狗尾草等杂草。

安全信息

危险运输编码：UN 3077

危险品标志：很易燃 有害 刺激 危害环境

安全标识：S26 S60 S61 S36/S37

危险标识：R11 R36 R40 R20/21/22 R50/53

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱