噻苯隆 Thidiazuron

编号系统

CAS号：51707-55-2

MDL号：MFCD00078723

EINECS号：257-356-7

RTECS号：YU1395000

BRN号：1078092

PubChem号：24898652

物性数据

1.       性状：纯品为白色、无臭、无味结晶固体。

2.       密度（g/mL,20ºC）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定

4.       熔点（ºC）：217

5.       沸点（ºC）：未确定

6.       沸点（ºC，0.3mm hg）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（°F）：未确定

9.       比旋光度（ºC）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

11.    蒸气压（kPa,20ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：稍微溶于水的

毒理学数据

大鼠经口ＬＤ５０＞４０００ｍｇ／ｋｇ，小鼠经口ＬＤ５０＞５０００ｍｇ／ｋｇ。兔经皮ＬＤ５０＞４０００ｍｇ／ｋｇ。大鼠吸入ＬＣ５０＞２．３ｍｇ／Ｌ（４ｈ）。大鼠２年喂养无作用剂量为２００ｍｇ／ｋｇ，狗１年喂养无作用剂量为１００ｍｇ／ｋｇ。无致癌、致畸、致突变性。鹌鹑经口ＬＤ５０＞３１６０ｍｇ／ｋｇ。虹鳟鱼ＬＣ５０＞１０００ｍｇ／Ｌ（９６ｈ），水蚤ＬＣ５０＞１０ｍｇ／Ｌ（４８ｈ）。对蜜蜂无毒。

生态学数据

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.3

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积95.2

7.重原子数量:15

8.表面电荷:0

9.复杂度:220

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

 如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应

        

贮存方法

密封、在 0-6 ºC下保存

合成方法

制备方法一
1，2，3-硫杂二氮茂-5-胺的制备
重氮甲烷法 将1.01g CH3CONCS溶于10mL干燥的乙醚中，在搅拌和冷却下，滴加约0.5mol CH2N2乙醚溶液，搅拌1h后，得约0.39g 1,2, 3-硫杂二氮茂-5-乙酰胺。将2.21g上述产物和4g氧化镁、120mL丙酮、80mL水混合后，回流反应1h，得0.85g相应产物（中间体）。
氨解法 将20g 5-氯代-1，2，3-硫杂二氮茂放入60～70mL的液氨中，搅拌3.5h，得中间体，收率93.2%。
噻苯隆的合成 可采用脲类除草剂一般合成方法制备。
1,2,3-硫杂二氮茂-5-胺与异氰酸苯酯反应，即可制得噻苯隆。
制备方法二
以碳酸二乙酯为起始原料，经肼解、加成、环化、氨基化、氨解5步反应合成：等摩尔的碳酸二乙酯与水合肼在室温下搅拌1h，放置过夜，减压蒸出多余的水和乙醇，经后处理得肼基乙酸乙酯，收率91.25%；再将肼基乙酸乙酯加去离子水滴加到氯乙醛（经硅藻土加去离子水处理）溶液中，温度0～5℃，用去离子水重结晶，产品收率74.45%，制得2-氯乙基亚肼基甲酸乙酯；将上步产物加入二氯亚砜，室温下反应2h，滴加400mL饱和碳酸钠溶液，然后水蒸气蒸馏，水层用萃取剂萃取，产品收率46%，得5-氯-1，2，3-噻二唑；再加入溶剂，通氨4h，减压蒸出溶剂，残留物加去离子水溶解后萃取，收率71.3%，得5-氨基-1，2，3-噻二唑；上述产物在溶剂和三乙胺存在下，与异氰酸苯酯作用，得噻苯隆，产品可在丙醇中重结晶，收率31.21%。
该合成路线工艺条件尚可进一步优化，以提高总收率。文献报道还有下述合成路线：

制备方法三
采用1，2，3-硫杂二氮茂-5-甲酰氯与叠氮奂的甲苯中反应，生成物再与苯胺反应制得噻苯隆。

3.以碳酸二乙酯为起始原料，经肼解、加成、环化、氨基化、氨解反应制得噻苯隆。

用途

1.脲类植物生长调节剂，具有细胞激动素活性。主要用作棉花脱叶剂，也可用于苹果树、葡萄树、木槿属脱叶及菜豆、大豆、花生等作物。有明显的抑制作用，用量为0.3～3kg/hm²。如棉田用量为0.5kg/hm²，在50%～60%棉桃打开时用药，将制剂稀释成500L/hm²的水溶液，喷于植株上，脱叶效果98%。还可用于防治稗草、狗牙草、马唐、看麦娘、匍匐冰草、猪殃殃等杂草，用量3kg/hm²，防效近100%。

2.脲类植物生长调节剂，主要用作棉花脱叶剂，也可用于苹果树、葡萄树及菜豆、大豆、花生等作物。还可用于防治稗草、狗牙草、马唐、看麦娘、匍匐冰草、猪殃殃等杂草。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

None

备注

暂无

表征图谱