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氰乙酸乙酯

  • WinID:02RX
  • 中文名称:氰乙酸乙酯
  • 英文名称:Ethyl cyanoacetate
  • 别名名称:氰基醋酸乙酯
  • 更多别名:
  • 分 子 式:C5H7NO2
  • 分 子 量:113

编号系统

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CAS号:105-56-6

MDL号:MFCD00001940

EINECS号:203-309-0

RTECS号:AG4110000

BRN号:605871

PubChem号:24865300

物性数据

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1.性状:无色液体,略有气味。[1]

2.熔点(ºC):-22.5[2]

3.沸点(ºC):206~208[3]

4.相对密度(水=1):1.06[4]

5.相对蒸汽密度(空气=1):3.9[5]

6.饱和蒸气压(kPa):2.00(99ºC)[6]

7.临界压力(MPa):3.34[7]

8.辛醇/水分配系数:0.02[8]

9.闪点(ºC):110[9]

10.引燃温度(ºC):555[10]

11.溶解性:微溶于水,溶于碱液、氨水,可混溶于乙醇、乙醚。[11]

12.蒸发热(KJ/mol,100~200ºC):64.9

13.燃烧热(KJ/mol,25ºC):2659.0

14.电导率(S/m,25ºC):6.9×10-7

毒理学数据

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1、急性毒性:大鼠经口LDLo:400mg/kg;小鼠经腹膜腔LD50:500mg/kg; 兔子经皮下LDLo:1410mg/kg;豚鼠经皮下LD50:1115mg/kg; 两栖动物-蛙经皮下LDLo:4200mg/kg;

2、属中等毒类。经皮肤吸收并引起皮肤炎症。使用时应防止接触皮肤和吸入其蒸气。小鼠吸入LC50为550mg/m3。实验动物在低浓度时表现呼吸急促、流泪、嗜睡、精神萎靡、反应迟钝。浓度较大时则呼吸极度困难,痉挛、挣扎跳跃之后死亡。

3.急性毒性[12]

LD50:400~3200mg/kg(大鼠经口)

LC50:550mg/m3(大鼠吸入,2h)

生态学数据

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1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料

4.其他有害作用[13]  该物质对环境有危害,应特别注意对水体的污染。

分子结构数据

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1、摩尔折射率:26.90

2、摩尔体积(cm3/mol):107.9

3、等张比容(90.2K):264.1

4、表面张力(dyne/cm):35.8

5、极化率:10.66

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.4

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积50.1

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:122

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.化学性质:氰基乙酸乙酯含有活性亚甲基,与溴作用生成溴代氰基乙酸乙酯。与氨作用生成氰基乙酰胺。与乙醇硫酸作用生成丙二酸二乙酯。酸性比苯酚弱。在酸、碱存在下能发生水解。此外,氰基乙酸乙酯能与甲醛、乙醛或其他醛、酮类发生缩聚反应。

2.稳定性[14]  稳定

3.禁配物[15]  强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱

4.避免接触的条件[16]  潮湿空气

5.聚合危害[17]  不聚合

6.分解产物[18]  氰化物

贮存方法

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储存注意事项[19]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

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由氯乙酸和乙醇酯化生成氯乙酸乙酯,然后与氰化钠进行反应而制得。也可由氰乙酸与乙醇直接酯化而得。

工艺流程:1.氯乙酸酯化氰化法将氯乙酸和乙醇进行酯化反应,生成氯乙酸乙酯,经精制后的氯乙酸乙酯与氰化钠进行氰化反应,制得氰乙酸乙酯粗品,然后进行过滤,经常压蒸馏、减压精馏即得精品氰乙酸乙酯。

2.氯乙酸氰化酯化法将氯乙酸用纯碱中和生成氯乙酸钠,再与氰化钠作用制得氰乙酸钠,然后用盐酸酸化得到氰乙酸,最后与乙醇酯化得到氰乙酸乙酯,经过滤、常压蒸馏、减压精馏得成品。

精制方法:用碳酸钾或无水硫酸钠干燥后分馏。

用途

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1.主要用作有机合成的原料。在医药上用作合成咖啡因和维生素B6的中间体。也用作彩色胶片油溶性成色剂,合成黏合剂和原料和分析试剂。

2.用于有机合成、制药工业和染料工业。[20]

安全信息

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危险运输编码:UN3334 9

危险品标志: 有害刺激

安全标识:S26 S36/S37 S37/S39

危险标识:R20/21/22 R36/38

表征图谱

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  1. 氰乙酸乙酯质谱(MS)
    氰乙酸乙酯质谱(MS)
  2. 氰乙酸乙酯核磁图(13CNMR)
    氰乙酸乙酯核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 氰乙酸乙酯核磁图(1HNMR)
    氰乙酸乙酯核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  4. 氰乙酸乙酯红外图谱(IR1)
    氰乙酸乙酯红外图谱(IR1)
  5. 氰乙酸乙酯红外图谱(IR2)
    氰乙酸乙酯红外图谱(IR2)
  6. 氰乙酸乙酯Raman光谱
    氰乙酸乙酯Raman光谱