己二腈 Adiponitrile

编号系统

CAS号：111-69-3

MDL号：MFCD00001975

EINECS号：203-896-3

RTECS号：AV2625000

BRN号：1740005

PubChem号：24894156

物性数据

1.性状：无色油状液体，略有气味。^[1]

2.熔点（℃）：1~3^[2]

3.沸点（℃）：295^[3]

4.相对密度（水=1）：0.96^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.73^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.267（100℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-4368.8^[7]

8.临界温度（℃）：507^[8]

9.临界压力（MPa）：2.80^[9]

10.辛醇/水分配系数：-0.32^[10]

11.闪点（℃）：93（OC）^[11]

12.引燃温度（℃）：550^[12]

13.爆炸上限（%）：5.0^[13]

14.爆炸下限（%）：1.7^[14]

15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、氯仿，不溶于乙醚、二硫化碳。^[15]

毒理学数据

1.急性毒性^[16]

LD50：300mg/kg（大鼠经口）

LC50：1710mg/m³（大鼠吸入，4h）

2.刺激性  暂无资料

3.亚急性与慢性毒性^[17]  大鼠吸入120~150mg/m³，每天4h，共5个月，出现蛋白尿，血中硫氰酸盐和尿素含量增加及脏器重量系数增大等毒作用。

生态学数据

1.生态毒性^[18]  TLm：820mg/L（96h）（黑头呆鱼，硬水）；1250mg/L（96h）（黑头呆鱼，软水）；1250mg/L（24h）（蓝鳃鱼，软水）

2.生物降解性^[19]  MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，28d后降解35%~66%。

3.非生物降解性^[20]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为23d（理论）。

分子结构数据

1、摩尔折射率：39.67

2、摩尔体积（cm³/mol）：114.3

3、等张比容（90.2K）：287.4

4、表面张力（dyne/cm）：39.9

5、极化率（10^-24cm³）：11.76

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积47.6

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:113

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.本品有毒，通过口腔吸入或皮肤吸收均能引起中毒。对小白鼠灌胃LD50为38.8mg/kg，大白鼠LD50为54.8mg/kg。对皮肤的作用，给豚鼠以本品涂擦皮肤，经过3、4～16次涂擦后，部分动物死亡。空气中最高容许浓度为15～20mg/m3。对人慢性中毒可引起白血球减少症及单核白细胞增多症。如吸入己二腈蒸气或偶然吞下几毫升己二腈，可引起恶心、呕吐、刺激黏膜和头昏目眩，受害者应立即送往医院治疗，注射硫代硫酸钠等药品，以恢复心肺器官活动正常。如遇呼吸困难，脉搏加快，意识模糊，血压明显降低，四肢面部组织麻木或者抽搐，必须输氧。如接触眼睛，应用大量水冲洗20分钟，再送医院治疗。如接触皮肤，应用肥皂和水洗涤。生产车间应通风良好，设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。有关防护措施参见丙烯腈。

2.稳定性^[21]  稳定

3.禁配物^[22]  强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱

4.避免接触的条件^[23]  受热

5.聚合危害^[24]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[25] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

目前工业上生产已二腈的方法主要是已二酸氨化法、丁二烯法及丙烯腈二聚法，其中已二酸氨化法工业化最早，技术比较成熟，应用最大。

1.己二酸氨化法：将己二酸和过量的氨在催化剂磷酸或其盐类或酯类存在下，在270-290℃温度下进行反应，生成己二酸二铵，然后加热脱水，生成粗己二腈，经精馏得产品。原料消耗定额：已二酸1606kg/t、液氨370kg/t、氢氧化钠36kg/t。

2.丁二烯法：又分氯化氰化法和直接氢氰化法。

3.丙烯腈电解二聚法：电解液是对甲苯四乙胺磺酸盐，温度50-60℃，已二腈收率92-95%。丙烯腈加氢二聚过程也可采用钌催化剂在200-300℃，0.1-0.3MPa下气相催化加氢的方法。原料消耗定额：丙烯腈1100kg/t、硫酸80kg/t。

4.己二酰胺在胺基磺酸铵作用下，脱水即可生成己二腈：

用途

1.用作洗涤剂的添加剂，丙烯腈、甲基丙烯腈和甲基丙烯酸甲酯三元共聚体的纺丝溶剂，聚氯乙烯纤维湿纺和干纺溶剂，聚酰胺的着色剂，织物漂白剂的助剂，醋酸酯、丙酸酯、丁酸酯和混合酯增塑剂；以及作为芳经抽提的萃取剂等。气相色谱固定液。

2.用于有机合成，用作分析试剂、溶剂。

3.气相色谱固定液。分离、分析胺及硝基化合物。

4.用作制造尼龙的中间体和用于有机合成。^[26]

安全信息

危险运输编码：UN 2205 6.1/PG 3

危险品标志：有毒

安全标识：S26 S36 S45

危险标识：R25 R36/37/38

文献

[1~26]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱