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庚醛

  • WinID:0345
  • 中文名称:庚醛
  • 英文名称:Heptanal
  • 别名名称:水芹醛 正庚醛 七碳醛
  • 更多别名:Heptaldehyde Enanthalelehyde Oenanthaldehyde n-Heptanal
  • 分 子 式:C7H14O
  • 分 子 量:114.19

编号系统

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CAS号:111-71-7

MDL号:MFCD00007028

EINECS号:203-898-4

RTECS号:MI690000

BRN号:1560236

PubChem号:24901128

物性数据

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1.性状:无色油状液体,有水果香味,有吸湿性。[1]

2.熔点(℃):-43[2]

3.沸点(℃):153[3]

4.相对密度(水=1):0.82[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):3.9[5]

6.饱和蒸气压(kPa):0.4(25℃)[6]

7.临界压力(MPa):3.16[7]

8.辛醇/水分配系数:1.99[8]

9.闪点(℃):35[9]

10.引燃温度(℃):197[10]

11.溶解性:微溶于水,混溶于乙醇、乙醚,溶于固定油,微溶于四氯化碳。[11]

12.相对密度(20℃,4℃):0.8174

13.相对密度(25℃,4℃):0.8132

14.常温折射率(n25):1.4094

15.临界密度(g·cm-3):0.263

16.临界体积(cm3·mol-1):434

17.临界压缩因子:0.267

18.偏心因子:0.487

19.溶度参数(J·cm-3)0.5:17.944

20.van der Waals面积(cm2·mol-1):1.124×1010

21.van der Waals体积(cm3·mol-1):80.000

22.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-4491.5

23.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-263.5

24.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :461.66

25.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-86.5

26.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-4443.8

27.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-311.5

28.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :348.5

29.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-100.4

30.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):248.5

毒理学数据

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1.急性毒性[12]

LD50:3200mg/kg(大鼠经口);25000mg/kg(小鼠经口);>5g/kg(兔经皮)

LC50:>18400mg/m3(大鼠吸入,4h)

2.刺激性[13]  家兔经眼:100μl,重度刺激。

生态学数据

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1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性[14] 空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为12.7h(理论)。

4.其他有害作用[15]  该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

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1、摩尔折射率:34.66

2、摩尔体积(cm3/mol):141.4

3、等张比容(90.2K):319.5

4、表面张力(dyne/cm):26.0

5、极化率(10-24cm3):13.74

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:50.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.稳定性[16]  稳定

2.禁配物[17]  强氧化剂、强酸、强碱

3.聚合危害[18]  不聚合

贮存方法

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储存注意事项[19] 储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37℃。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

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1.庚醛含于玫瑰油和紫苏油里,1845年首次用蓖麻油热解合成出来。蓖麻油中含有蓖麻酸甘油酯,在固体苛性钾存在下于室温用甲醇醇解得到蓖麻酸甲酯。用硫酸酸化反应产物,蒸出甲醇,分出甘渍层,用水洗涤得到蓖麻酸甲酯。将其在450-500℃,0.05-0.07MPa下于热解炉中进行裂解,即得十一烯酸甲酯和庚醛。将热解产物同树脂物分开,并进行真空精馏,分离得到十一烯酸甲酯(香料重要中间体十一烯酸的原料)以及庚醛。庚醛用亚硫酸氢钠和碳酸钠提纯得到含量≥88%的纯品,每吨庚醛需消耗蓖麻油约5.5t。

2.由庚醇氧化或蓖麻油裂解得到。

3.制法:

三氧化铬-吡啶的制备:于装有搅拌器、温度计、干燥管的干燥的反应瓶中,加入500mL无水吡啶,冰水浴冷却至15℃,搅拌下于15min分批加入无水三氯化铬②68g(0.56mol),注意加入时反应液的温度不超过20℃。加入过程中析出深黄色絮状沉淀,且混合物的粘度增大。加完后继续搅拌下升至室温,1h内粘度减小,黄色产物为深红色结晶。静置,倾去吡啶,以无水石油洗涤三次。抽滤,石油醚洗涤,真空干燥,得三氧化铬-吡啶150~160g,置于棕色瓶中于0℃贮存。庚醛(1):于装有搅拌器的反应瓶中,加入无水二氯甲烷650mL,搅拌下室温加入三氧化铬-吡啶复合物77.5g(0.3mol),而后一次加入正庚醇(2)5.8g(0.05mol),约20min后,从不溶的棕色胶状物中倾出上清液,不溶的残渣用乙醚洗涤三次。合并二氯甲烷与乙醚层,依次用5%的氢氧化钠、5%的盐酸、饱和碳酸钠、饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥。蒸出溶剂后减压蒸馏,收集80~84℃/8.65kPa的馏分,得庚醛(1)4~4.8g,收率70%~84%。注:①用固体氢氧化钾干燥后重蒸一次即可使用。②将三氧化铬于盛有五氧化二磷的真空干燥器中干燥后使用。③这是由醇制备醛的方法之一。用三氧化铬-吡啶复合物作氧化剂由醇制备醛的一般方法如下:首先配置5%的三氧化铬-吡啶的无水二氯甲烷溶液(深红色),使复合物与醇的摩尔比6:1。氧化剂过量是为了将醇完全氧化为醛。搅拌下于室温将醇一次加入到上述深红色溶液中,无立体阻碍的伯醇或仲醇于25℃在5~15min内即可完全反应,同时析出棕黑色的三氧化铬-吡啶的还原产物。将上清液倾出,沉淀用二氯甲烷充分洗涤。合并二氯甲烷溶液,依次用稀盐酸、碳酸氢钠、水等洗涤以除去吡啶和铬盐,或者直接用助滤剂过滤、或者用色谱柱分离,蒸出溶剂,即可得到相应的产物。[21]

4.制法:

于装有搅拌器、温度计的反应瓶中,加入11g对甲基苯磺酸银溶于100mL乙腈的溶液,冷至0~5℃,加入1-碘庚烷(2)7.0g(31mmol),避光室温搅拌反应过夜。将反应物倒入冰水中,乙醚提取。乙醚层干燥后指出溶剂,得到油状物。于另一反应瓶中加入碳酸氢钠20g,DMSO150mL,通入氮气,使不断鼓泡。加入上述油状物,加热至150℃(有时冒烟)。3min后迅速冷至室温。将生成的醛与2,4-二硝基苯肼反应生成相应的苯腙,得到苯腙6.9g,收率70%,mp106~107℃。标准样品混合,混合熔点不变。注:①其制备方法为:将等摩尔的氧化银与对甲苯磺酸一水合物加入乙腈中,避光搅拌反应30min,过滤。蒸出乙腈,于65℃干燥,备用。[22]

用途

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1.因来自蓖麻油或蓖麻油酸甲酯的裂解产物之一,主要用作合成香料-α-戊基桂醛及相应的同系衍生物的原料。用于不同类型的食用香精用量1.2~4.9mg/kg。用作皂用香精、洗涤剂香精、香水香精、膏霜类香精等。

2.用于合成香料的重要原料,也是制药、有机合成及橡胶制品的原料。[20]

安全信息

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危险运输编码:UN 3056 3/PG 3

危险品标志: 刺激危害环境

安全标识:S16 S26 S36 S37 S60 S61

危险标识:R10 R38 R36/37/38 R50/53

表征图谱

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  1. 庚醛红外图谱(IR1)
    庚醛红外图谱(IR1)
  2. 庚醛红外图谱(IR2)
    庚醛红外图谱(IR2)
  3. 庚醛质谱(MS)
    庚醛质谱(MS)
  4. 庚醛核磁图(13CNMR)
    庚醛核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  5. 庚醛Raman光谱
    庚醛Raman光谱
  6. 庚醛核磁图(1HNMR)
    庚醛核磁图(<sup>1</sup>HNMR)