1,8-二氮杂双环(5.4.0)十一碳-7-烯 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene

编号系统

CAS号：6674-22-2

MDL号：MFCD00006930

EINECS号：229-713-7

RTECS号：暂无

BRN号：508906

PubChem号：24860259

物性数据

1. 性状：无色透明液体，几乎无味。

2. 密度：1.018 g/cm³

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

4. 熔点（ºC）：-78

5. 沸点（ºC）：225

6. 折射率：1.5106

7. 闪点（ºC）：100

8. 比旋光度（ºC）：不确定

9. 自燃点或引燃温度（ºC）不确定

10. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

11. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

12. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

13. 临界温度（ºC）：不确定

14. 临界压力（KPa）：不确定

15. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

16. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

17. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

18. 溶解性：溶于水、乙醇、丙酮、醋酸乙酯、苯、四氯化碳、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺，难溶于石油醚。

毒理学数据

毒性低，LD50：1066mg/kg

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积15.6

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:163

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

DBU在通常条件下能稳定存在，应在通风橱中操作使用。

贮存方法

贮存于阴凉、通风、干燥的库房内。

合成方法

己内酰胺与丙烯腈在合适的条件下进行氰丙基化反应，进行加氢反应，然后在大分子阳离子交换树脂存在下生成二环脒。
（1）氰丙基化　己内酰胺与丙烯氰反应，在合适的反应条件下可以顺利地进行氰丙基化，生成N-(2-氰丙基)-己内酰胺：

（2）加氢　在催化剂作用下，N-(2-氰丙基)-己内酰胺加氢生成N-(2-氨丙基)-己内酰胺：

（3）脱水　在大孔隙阳离子交换树脂存在下，N-(2-氨丙基)-己内酰胺脱水，生成二环脒。

用途

1.用作环氧树脂的中温固化剂，参考用量8～10质量份，适用期长，数小时内不凝胶，固化条件80℃/2h+120℃/2h+150℃/3h。固化物具有良好的湿热性、电绝缘性和机械性能，热变形温度155℃。也可用作其他固化剂的固化促进剂。

2.DBU，作为一个公认的立体禁阻的非亲核性碱，其参与的有机反应已经获得了人们的普遍认知，如典型的诱导脱氢卤化的反应。然而，近年来研究发现表明，DBU也能作为一个有效的亲核性碱参与反应，如对卤代物具有强烈的亲核活性。因此，在这里我们要回顾的就是这一类非常意外的DBU参与亲核进攻的反应。

在DBU参与的许多反应中，都涉及了DBU对α,β-不饱和体系的亲核进攻，进而形成ε-己内酰胺衍生物。在Baylis-Hillman反应中，DBU相比其它胺催化剂具有更高的催化活性，因为它在反应中具有更好的稳定性，并且能够加速反应进行 (式1)^[1]。

在将一级或二级硝基烷烃转换为醛或酮的反应中，DBU/乙腈体系相比原始的强酸体系表现出了非常特殊的诱导活性，能够在一级硝基化合物存在下，高产率、高化学选择性和区域选择性地将二级硝基化合物转换为酮 (式2)^[2]。

在DBU的诱导或催化下，二氧化碳能够与2-氨基苯乙腈温和反应生成药物中间体喹唑啉衍生物 (式3)^[3]，这也为化学固定二氧化碳提供了一种新的方法。

近年来，DBU作为一个亲核性催化剂，能够实现非毒性底物如二甲基碳酸盐或二苯基碳酸盐对含N、O、S原子底物的亲核取代反应，为含杂原子底物的甲基化或苯基化反应提供了一种环境友好的方法 (式4)^[4]。

DBU还能在回流甲醇中温和实现咔唑、吲哚和硝基苯胺底物的N-乙酰基或N-苯基的断裂反应 (式5)^[5]，反应在乙腈中或微波辐射下也能进行。

DBU在药物合成中表现出了重要用途，如在无水乙腈中实现底物的螺环化反应 (式6)^[6]。

安全信息

危险运输编码：UN 3267 8/PG 2

危险品标志：腐蚀

安全标识：S26 S45 S36/S37/S39

危险标识：R22 R34 R52/53

文献

1. Aggarwal, V. K.; Mereu, A. Chem. Commun., 1999, 2311. 2. Ballini, R.; Bosica, G.; Fiorini, D.; Petrini, M. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5233. 3. Mizuno, T.; Ishino, Y. Tetrahedron, 2002, 58, 3155. 4. (a) Shieh, W.-C.; Dell, S.; Repic, O. Org. Lett., 2001, 3, 4279. (b) Shieh, W.-C.; Lozanov, M.; Repic, O.; Blacklock, T. J. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 4563. 5. Chakrabarty, M.; Ghosh, N.; Khasnobis, S.; Chakrabarty, M. Synth. Commun., 2002, 32, 265. 6. Parrish, J. P.; Kastrinsky, D. B.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Org. Chem., 2003, 68, 8984. 7.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱