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壬酸

  • WinID:034X
  • 中文名称:壬酸
  • 英文名称:Nonanoic Acid
  • 别名名称:风吕草酸 天竺葵酸 洋绣球酸 正壬酸
  • 更多别名:Grantrico n-Nonanoic acid Pelargonic acid Nonoic acid
  • 分 子 式:C9H18O2
  • 分 子 量:158.24

编号系统

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CAS号:112-05-0

MDL号:MFCD00004433

EINECS号:203-931-2

RTECS号:RA6650000

BRN号:1752351

PubChem号:24897735

物性数据

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1.      性状:无色油状液体,工业品为淡黄色,微有特殊气味。

2.      密度(g/mL,20℃):0.905

3.      相对密度(20℃,4℃):0.9055

4.      熔点(ºC):12.4

5.      沸点(ºC,常压):255.6

6.      相对密度(25℃,4℃):0.9017

7.      折射率(n20D):1.4319

8.      常温折射率(n20):1.4322

9.      常温折射率(n25):1.4302

10.   自燃点或引燃温度(ºC):405

11.   液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-5454.30

12.   饱和蒸气压(kPa,20 ºC):0.04

13.   液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-659.73

14.   临界温度(ºC):438.85

15.   临界压力(KPa):2.35

16.   溶度参数(J·cm-3)0.5:21.768

17.   van der Waals面积(cm2·mol-1):1.463×1010

18.   van der Waals体积(cm3·mol-1):104.800

19.   溶解性:溶于乙醇、氯仿和乙醚等有机溶剂,不溶于水。

20.    气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-5537.98

21.   气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-575.3

22.   液相标准热熔(J·mol-1·K-1):358.7

23.   闪点(ºC):100

毒理学数据

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1、    急性毒性:小鼠经口LD50:5000mg/kg

大鼠经口LD50:5000mg/kg;

大鼠皮肤LD5O:2000mg/kg

兔子皮肤LD5O:5000mg/kg

2、    对皮肤和眼睛的刺激:兔子皮肤500mg/24H, 有中等强度的刺激。豚鼠皮肤100%,有严重的刺激作用。对兔子眼睛91mg,有严重的刺激作用。

生态学数据

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对水有稍微的危害。

分子结构数据

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五、分子性质数据:

1、   摩尔折射率:45.43

2、   摩尔体积(cm3/mol):171.7

3、   等张比容(90.2K):412.0

4、   表面张力(dyne/cm):33.1

5、   极化率(10-24cm3):17.96

计算化学数据

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1、   疏水参数计算参考值(XlogP):3.5

2、   氢键供体数量:1

3、   氢键受体数量:2

4、   可旋转化学键数量:7

5、   互变异构体数量:

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3

7、   重原子数量:11

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:99.7

10、 同位素原子数量:0

11、 确定原子立构中心数量:0

12、 不确定原子立构中心数量:0

13、 确定化学键立构中心数量:0

14、 不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键单元数量:1

 

 

性质与稳定性

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1. 有腐蚀性。小鼠经口LD5015mg/kg。静脉注射LD50224mg/kg。操作人员应穿戴防护用具。

2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

3. 天然存在于香蕉、啤酒、面包中。

4. 有强烈的刺激性。
 

贮存方法

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1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消
防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
2.工业品用塑料桶,每桶25kg。分析试剂用玻璃瓶装,每瓶500g。按一般化学品贮运。

 

合成方法

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1.该物质天然品(游离或酯化状态)存在于玫瑰、香叶、鸢尾、酒花、薰衣草等精油中。工业上由1-辛烯或油酸氧化而得。1.油酸经硝酸或臭氧氧化。

2.以1-辛烯和合成气为原料,经羰基化制得壬醛,然后经空气氧化得到壬酸。实验室制备时可将重蒸过的丙二酸二乙酯加入丁醇钠,加热至80-90℃,加入溴庚烷,使反应物缓缓回流至石蕊呈中性。然后加入氢氧化钾溶液,加热回流4-5h,皂化完成后进行水蒸汽蒸馏,蒸至不再有丁醇馏出。将浓盐酸加入残液中,回流1h后冷却分出油层加热,至180℃当停止放出二氧化碳时,反应物中的油状物即粗品壬酸。减压蒸馏,收集140-142℃(1.6kPa)馏分,得成品壬酸,收率约70%。

3. 烟草:OR,26, 44, 49;BU,56;FC,9, 40, 41;FC,BU,OR,18;BU,26;合成:由油酸经硝酸或臭氧氧化或由辛烯与合成气为原料,羟基化成壬醛后经空气氧化而得。

4.制法:

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的2L反应瓶中,加入500mL无水正丁醇,分批加入切成小块的金属钠23g(1.0mol),搅拌下加热使金属钠反应完全。于70~80℃加入丙二酸二乙酯(2)160g(1.0mol),温度升至80~90℃。撤去温度计,装上滴液漏斗,滴加1-溴庚烷(3)182.5g(1.02mol),生成溴化钠沉淀。控制滴加速度,不出丁醇慢慢回流。加完后继续回流反应1h,反应液呈中性。将反应物转移至3L反应瓶中,用少量的水洗涤反应瓶找那个,一起转入3L反应瓶中,慢慢加入氢氧化钾140g溶于140mL水的溶液,摇动均匀,加入沸石,装上回流冷凝器,小心加热回流5h,使水解完全(可以取少量反应液,加入过量的水中,完全混溶)。水蒸气蒸馏,直至无丁醇馏出。剩余物慢慢加入浓盐酸270mL,加热回流1h。冷却后分出油层,加入1L反应瓶中,安上空气冷凝器,油浴加热至180℃,直至无二氧化碳逸出,约需2h。将剩余物转入蒸馏瓶中,减压蒸馏,收集140-142℃/1.6kPa的馏分,得产品(1)115g,收率73%。[1]

用途

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1. 有机合成原料,经氧化可制壬二酸,经氨化氢化可制壬胺,加压氢化可制壬醇。壬酸也用于生产壬酸酯类增塑剂,还用作油漆干燥剂。壬酸呈淡的脂肪和椰子香气,我国 GB2760-86规定为允许使用的食用香料,主要用来配制椰子和浆果类香精。

2. 用于烘烤食品、肉制品、冰冻乳制品。

安全信息

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危险运输编码:UN 3265 8/PG 3

危险品标志: 腐蚀

安全标识:S26 S28 S45 S36/S37/S39

危险标识:R34

表征图谱

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  1. 壬酸核磁图(1HNMR)
    壬酸核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  2. 壬酸Raman光谱
    壬酸Raman光谱
  3. 壬酸核磁图(13CNMR)
    壬酸核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  4. 壬酸质谱(MS)
    壬酸质谱(MS)
  5. 壬酸红外图谱(IR2)
    壬酸红外图谱(IR2)
  6. 壬酸红外图谱(IR1)
    壬酸红外图谱(IR1)