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灭草松标准品

  • WinID:0QGV
  • 中文名称:灭草松标准品
  • 英文名称:Bentazone Standard
  • 别名名称:燕麦敌二号 3-异丙基-(1H)-苯骈-2,1,3-噻二嗪-4-酮-2,2-二氧化物 百草克 本达隆 苯达松
  • 更多别名:1H-2,1,3-Benzothiadiazin-4(3H)-one, 3-isopropyl-, 2,2-dioxide
  • 分 子 式:C10H12N2O3S
  • 分 子 量:240.28

编号系统

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CAS号:25057-89-0

MDL号:MFCD00078640

EINECS号:246-585-8

RTECS号:

BRN号:530220

PubChem号:24868805

物性数据

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1.       性状:白色结晶

2.       密度(g/mL,25/4℃):1.47

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):137~139

5.       沸点(ºC,常压):未确定

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºC):未确定

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kpa,20ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(μPa,60ºC):13.33

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:溶解度(g/kg):丙酮1509,苯33,氯仿180,乙醇861,水0.5(20℃)

毒理学数据

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  毒性:大鼠急性经口LD50>1000mg/kg,急性经皮LD50>2500mg/kg。鲤鱼LC50(96h)>100mg/L

分子结构数据

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1、   摩尔折射率:59.66

2、   摩尔体积(cm3/mol):178.5

3、   等张比容(90.2K):469.9

4、   表面张力(dyne/cm):48.0

5、   极化率(10-24cm3):23.65

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积74.9

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:385

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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对兔皮肤无刺激作用,对眼睛有重度刺激性。对蜜蜂无毒。无致畸、致癌、致突变作用。

贮存方法

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约4℃

合成方法

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1.由异丙胺盐酸盐和二氯硫酰反应得到异丙胺磺酰氯,再与邻氨基苯甲酸甲酯缩合,最后闭环而得苯达松。1.异丙胺磺酰氯的合成异丙胺加入冷却的盐酸中,制得异丙胺盐酸盐水溶液,蒸去水分,再在150℃进一步脱净水分。冷却后的异丙胺盐酸盐、乙腈和二氯硫酰加入异丙胺磺酰氯合成釜中,加热回流反应,蒸出乙腈及剩余的二氯硫酰,得异丙胺磺酰氯粗品。操作的工艺条件为:配料比(摩尔比):异丙胺盐酸盐:二氯硫酰:乙腈=1:3:6反应温度和时间:沸腾回流,反应温度高于60℃的时间不少于16h,反应最终温度65-70℃异丙胺磺酰氯含量70%,收率90%以上。2.苯达松合成在甲苯溶剂中,以氨为缚酸剂,异丙胺磺酰氯和邻氨基苯甲酸甲酯缩合生成N-异丙胺磺酰基邻氨基苯甲酸酯,然后加入甲醇纳使之闭环,生成苯达松钠盐、酸化、过滤、干燥,得苯达松成品,缩合投料比(摩尔比):异丙胺磺酰氯:邻氨基苯甲酸甲酯:甲苯=1:0.9:6;缩合反应液pH=5-6.5;缩合温度:50-55℃;反应1h。闭环投料比(摩尔比);异丙胺磺酰氯:甲醇钠=1:2;闭环温度60-65℃,反应30min。苯达松平均总收率54%以上。原药平均有效成分82%以上。原料消耗定额:异丙胺(98%)464kg/t、乙腈(98%)275kg/t、二氯硫酸2475kg/t、邻氨基苯甲酸甲酯(工业品)957kg/t、甲苯443kg/t、甲醇钠(30%)2537kg/t、盐酸(30%)1488kg/t、合成氨(99%)80kg/t。

2.首先将异丙胺加入冷却的盐酸中,制得异丙胺盐酸盐水溶液,蒸去水分,再在150℃进一步脱净水分,冷却后得到的异丙胺盐酸盐与乙腈、二氯硫酰加入异丙胺磺酰氯中,加热回流反应,处理得到异丙胺磺酰氯。另将苯酐与氨水、氢氧化钠作用,制得邻甲酰胺苯甲酸钠,然后由邻甲酰胺苯甲酸钠与次氯酸钠、氢氧化钠、甲醇反应制得邻氨基苯甲酸甲酯。最后以甲苯为溶剂,氨为缚酸剂,将上面制得的异丙氨基磺酰氯加入到邻氨基苯甲酸甲酯中,加热反应生成犖异丙胺磺酰基邻氨基苯甲酸甲酯,然后在甲醇钠溶液中进行环合反应,再经酸化制得灭草松。

用途

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1.本品为一种触杀型、选择性苗后除草剂。苗期处理,通过叶片接触而起作用。旱田使用时,通过叶片渗透传导到叶绿体内抑制光合作用;水田使用时,还能通过根系吸收,传导到茎叶,阻碍杂草光合作用和水分代谢,使生理机能失调而致死。主要用于防除双子叶杂草、水田莎草及其他单子叶杂草,因此是良好的稻田除草剂。也可用于麦类、大豆、棉花、花生等旱田作物除草,如三棱草、水莎草、鸭舌草、牛毛毡、扁藨杆草、野荸荠、猪殃殃、蓼草、苋、藜、节节草等。高温晴天使用效果好,反之效果较差。剂量为9.8~30g有效成分/100m2 。如稻田除草在秧后3~4周,杂草及莎草出齐并至3~5叶期,用48%液剂20~30mL/100m2或25%水剂45~60mL/100m2,对水4.5kg,施药时田水排干,选高温无风晴天,将药剂均匀施于杂草茎叶上,1~2d再灌水,可防除莎草科杂草和阔叶杂草。对稗草效果不好

2.内吸传导型除草剂。触杀型、选择性芽后除草剂。旱田使用时,通过叶片渗透传导到叶绿体内抵制光合作用,水田使用时,还能传导到茎叶,阻碍杂草光合作用和水分代谢,使生理机能失调而死。主要用于防除双叶子杂草、水田莎草及其他单叶子杂草,是良好的稻田除草剂。也可用于麦类、大豆、棉花、花生等旱田作物除草,如三棱草、水莎草、鸭舌草、牛毛毡、扁杆草、野荸荠、猪殃殃、节节草等。高温度晴天使用效果好,反之效果较差。

表征图谱

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  1. 灭草松标准品红外图谱(IR1)
    灭草松标准品红外图谱(IR1)
  2. 灭草松标准品质谱(MS)
    灭草松标准品质谱(MS)
  3. 灭草松标准品核磁图(13CNMR)
    灭草松标准品核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  4. 灭草松标准品核磁图(1HNMR)
    灭草松标准品核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  5. 灭草松标准品红外图谱(IR2)
    灭草松标准品红外图谱(IR2)