结构式
| 物竞编号 | 0VHC |
|---|---|
| 分子式 | C16H18FN3O3 |
| 分子量 | 319.33 |
| 标签 | 诺氟沙星, 1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸, 1-Ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-piperazino-3-quinolinecarboxylic acid, 1-Ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid, 喹诺酮类药物 |
编号系统
CAS号：70458-96-7
MDL号：MFCD00079532
EINECS号：274-614-4
RTECS号：VB2005000
BRN号：暂无
PubChem号：24897917
物性数据
1. 性状：类白色至淡黄色结晶性粉末。无臭，味微苦。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：227-228
5. 沸点（ºC,常压）：556
6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定
7. 折射率：未确定
8. 闪点（ºC）：290
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：易溶于水，水中溶解度为10%（ g/ml，25℃），极微溶于乙醇，几乎不溶于甲醇，氯仿。
毒理学数据
小鼠，大鼠LD50（mg/kg）：全部＞4000经口；全部1500皮下注射；470，＞500肌内注射；220，270静脉注射。
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：80.70
2、 摩尔体积（cm3/mol）：237.4
3、 等张比容（90.2K）：641.2
4、 表面张力（dyne/cm）：53.1
5、 极化率（10-24cm3）：31.99
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:7
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积72.9
7.重原子数量:23
8.表面电荷:0
9.复杂度:519
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
常温常压下稳定，远离氧化剂。
贮存方法
存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处，2-8 ºC保存。
合成方法
邻二氯苯经硝化，或对硝基氯苯经氯化均可得3，4-二氯硝基苯。再在二甲亚砜中，和氟化钾回流，氟化得3-氯-4-氟硝基苯。在盐酸或乙酸水溶液存在下，用铁粉还原成3-氯-4-氟苯胺。接着和原甲酸三乙酯及丙二酸二乙酯(生成乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯)在硝酸铵存在下回流，得缩合产物。在液体石蜡或二苯醚中加热环合，生成7-氯-6-氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯。进行乙基化后，再水解得乙基化产物。最后与哌嗪缩合得诺氟沙星。其工艺比较成熟，收率较高，一般能达到40%～65%，但7位引入哌嗪基时，6位氟原子被取代的副产物可占25%，分离困难，影响收率。以对硝基氯苯计总收率为8%以上。
在引入吡嗪环前，1-乙基-6-氟-7-氯-1，4-二氢-4-氧代喹啉-8-羧酸乙酯先和氟硼酸或三氟化硼-乙醚或乙酸硼反应，使4位上的羰基形成硼螯合物，然后再引入吡嗪基，可使7位氟被置换的副反应减少，收率可提高15%以上，且产品的质量改善。
诺氟沙星的合成，国内外研究较多，但真正用于工业生产的却不多。其合成路线的改进主要体现在两个方面。一是对成环工艺进行改进，二是在哌嗪基的引入上做些文章。
用途
1.对大肠杆菌、肺炎杆菌、产气杆菌、阴沟杆菌、变形杆菌、沙门氏杆菌、志贺氏菌属及雷氏菌属等遥植树菌具有强大的抗菌作用。临床用于敏感菌所致的泌尿系统、肠道、呼吸系统、外科、妇科、五官科及皮肤科等感受染性疾病。还用于治疗淋病。
2.具有广谱高效的抗菌作用，治疗范围广，口服吸收好，毒性低，临床上主要用于尿路感染、胆道感染、肠道感染的治疗，疗效显著。
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：暂无
安全标识：暂无
危险标识：暂无
文献
暂无
备注
暂无
表征图谱
暂无图谱
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