物竞编号 02TG
分子式 C7H8O
分子量 108.14
标签 对甲酚 对甲基苯酚 对克勒梭尔 2-甲基苯酚 4-甲酚 1-羟基-4-甲基苯 1-Methyl-4-hydroxybenzene 4-Cresol 4-Methyl-phenol 4-Methylphenol 农药中间体 有机化合物

编号系统

CAS号:106-44-5

MDL号:MFCD00002376

EINECS号:203-398-6

RTECS号:GO6475000

BRN号:1305151

PubChem号:暂无

物性数据

1.性状:无色结晶,有芳香气味。[1]

2.熔点(℃):35.5[2]

3.沸点(℃):201.8[3]

4.相对密度(水=1):1.039[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):3.72[5]

6.饱和蒸气压(kPa):0.13(53℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-3695.1[7]

8.临界温度(℃):431.6[8]

9.临界压力(MPa):5.51[9]

10.辛醇/水分配系数:1.94[10]

11.闪点(℃):86(CC)[11]

12.引燃温度(℃):559[12]

13.爆炸上限(%):1.1(150℃)[13]

14.爆炸下限(%):7.6[14]

15.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、碱液等。[15]

16.黏度(mPa·s,20ºC):18.95

17.蒸发热(KJ/kg,b.p.):438.9

18.熔化热(KJ/mol):12.27

19.比热容(KJ/(kg·K),9~28ºC,定压):2.04

20.电导率(S/m,25ºC):1.378×10-8

21.溶解度(%,25ºC,水):2.1

22.常温折射率(n25):1.531640

23.相对密度(25℃,4℃):1.017941

24.偏心因子:0.513

25.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3772.55

26.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-125.35

27.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :350.86

28.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-31.5

29.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):124.97

30.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3698.61

31.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-199.28

32.晶相标准熵(J·mol-1·K-1) :167.2

33.晶相标准生成自由能( kJ·mol-1):-50.96

34.晶相标准热熔(J·mol-1·K-1):150.25

毒理学数据

1.急性毒性[16]

LD50:207mg/kg(大鼠经口);301mg/kg(兔经皮)

LC50:>710mg/m3(大鼠吸入,1h)

2.刺激性[17]

家兔经皮:517mg(24h),重度刺激。

家兔经眼:103mg,重度刺激。

3.亚急性与慢性毒性[18]  动物喂饲甲酚对胃肠道有刺激、腐蚀作用,可引起胃肠道出血、肾小管损害、局灶性肺炎及肺充血和肝细胞坏死。

4.致突变性[19]  DNA抑制:人淋巴细胞25μmol/L。

生态学数据

1.该物质对环境有危害,应特别注意对水体的污染。

2.生态毒性[20]

LC50:19~28.6mg/L(96h)(黑头呆鱼);21mg/L(24h)(鲫鱼)

EC50:12mg/L(48h)(水蚤);1.6mg/L(15min)(发光菌,Microtox测试)

IC50:6mg/L(72h)(藻类)

3.生物降解性[21]

好氧生物降解(h):1~16

厌氧生物降解(h):240~672

4.非生物降解性[22]

光解最大光吸收波长范围(nm):279~283

水中光氧化半衰期(h):144~11325

空气中光氧化半衰期(h):1.5~15

分子结构数据

1、摩尔折射率:32.95

2、摩尔体积(cm3/mol):104.1

3、等张比容(90.2K):259.9

4、表面张力(dyne/cm):38.8

5、极化率:13.06

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:62.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.具有弱酸性,与氢氧化钠作用生成可溶性的钠盐,但不与碳酸钠作用。对甲酚钠盐与硫酸二甲酯一类的烷基化剂反应,生成酚醚。与醛类反应得到合成树脂。催化加氢生成甲基环己醇。在温和条件下,对甲酚即可进行硝化、卤化、烷基化和磺化反应。对甲酚容易氧化,与光和空气接触颜色即变深,生成醌类及其他复杂的化合物。

2.稳定性[23]  稳定

3.禁配物[24]  强氧化剂、碱类

4.避免接触的条件[25]  光照

5.聚合危害[26]  不聚合

贮存方法

储存注意事项[27] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

其制备方法有以下几种。
(1)甲苯磺化碱熔法


以甲苯为原料,以硫酸为磺化剂,在110~130℃进行磺化反应,生成中间体甲苯磺酸,经中和后在340~365℃下与熔融氢氧化钠进行碱熔反应,得甲酚钠,经酸化后得粗甲酚,再经蒸馏分出邻甲酚和苯酚,得到以对甲酚为主体的间、对混甲酚。温度变化、磺化剂种类以及甲苯与磺化剂的配比决定了生成甲酚中异构体组成。南京金燕化工总公司采用磺化碱熔法可生产高纯度对甲酚。常用的磺化剂还有发烟硫酸、氯磺酸。
甲苯磺化法制备对甲酚是最早的工业化方法,此法工艺较成熟,但需消耗大量的酸、碱,设备腐蚀问题大,目前该法还是生产对甲酚的主要方法。
间、对甲酚混合物提取间甲酚后的母液可用草酸加成法进行再结晶。例如将尿素配合过滤后的甲苯溶液加热到95~100℃,搅拌下加入草酸反应2~3h,然后在常温下冷却约16h,真空过滤得白色结晶即对甲酚草酸配合物。将此配合物用热水分解,上层油层先经常压蒸馏为甲苯和水蒸出后,再在真空度0.094 MPa切取93~104℃馏分即得纯度为95%对甲苯酚。

(2)对甲苯胺重氮水解法

对甲苯胺和硫酸生成对甲苯胺硫酸盐,在0~5℃用亚硝酸钠进行重氮化,然后将重氮盐在稀硫酸中加热水解,用蒸汽将油状物分出,将油层分出加到1%氢氧化钠中,再加脱色过滤,加入浓硫酸至pH=1,然后将水层分出,加入锌粉和硫酸,再用碳酸钠中和至中性,分出油状物,水洗,然后减压蒸馏得成品。

(3)可用对甲苯磺酸钠经碱熔后再酸化获得。

用途

1.GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料。用于有机合成,也是制造抗氧剂2,6-二叔丁基对甲酚和橡胶防老剂的原料,同时,又是生产医药TMP和染料可利西丁磺酸的重要基础原料。

2.用作分析试剂。用于有机合成。还用作杀菌剂、防霉剂。

3.胶黏剂中主要用于制造酚醛树脂。还用作抗氧剂2,6-二叔丁基对甲苯酚的原料。医药上用作消毒剂,合成磺胺药物增效剂用三甲氧基苯甲醛等。此外,还可用于制造油漆、增塑剂、浮选剂、甲酚酸染料和农药等。

4.用于有机合成和用作杀菌剂、防霉剂。[28]

安全信息

危险运输编码:UN 3455 6.1/PG 2

危险品标志: 易燃 有毒 刺激

安全标识:S45 S36/S37 S36/S37/S39

危险标识:R34 R23/24/25 R24/25 R39/23/24/25

表征图谱