物竞编号 02TL
分子式 C6H5ClO
分子量 128.56
标签 4-氯-1-羟基苯 4-羟基氯苯 对羟基氯苯 对氯苯酚 对氯酚 4-氯酚 4-Chloro-1-hydroxybenzene p-Chlorfenol Parachlorophenol 农药中间体 酚、芳香醇及其衍生物 有机化合物

编号系统

CAS号:106-48-9

MDL号:MFCD00002318

EINECS号:203-402-6

RTECS号:SK2800000

BRN号:507004

PubChem号:暂无

物性数据

1.性状:白色结晶,有不愉快气味。[1]

2.熔点(℃):43~45[2]

3.沸点(℃):220[3]

4.相对密度(水=1):1.31[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):4.43[5]

6.饱和蒸气压(kPa):0.13(49.8℃)[6]

7.临界压力(MPa):4.75~5.32[7]

8.辛醇/水分配系数:2.39[8]

9.闪点(℃):121(CC)[9]

10.爆炸上限(%):8.8[10]

11.爆炸下限(%):1.7[11]

12.溶解性:微溶于水,易溶于乙醇、醚、氯仿、苯。[12]

13.相对密度(25℃,4℃):1.200499.2

14.常温折射率(n25):1.536165

15.常温折射率(n20):1.541955

16.相对密度(25℃,4℃):1.200499.2

17.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-145.8

18.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-181.3

19.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-197.7

毒理学数据

1.急性毒性[13]

LD50:670mg/kg(大鼠经口);1500mg/kg(兔经皮)

LC50:11mg/m3(大鼠吸入)

2.刺激性[14]

家兔经皮:2mg(24h),重度刺激。

家兔经眼:250μg(24h),重度刺激。

3.致突变性[15]   

微生物致突变:鼠伤寒沙门菌200μg/皿。细胞遗传学分析:大鼠经口81mg/kg

生态学数据

1.生态毒性[16]

LC50:3.83mg/L(96h)(蓝鳃太阳鱼,静态);29mg/L(96h)(糖虾);9mg/L(24h)(金鱼)

LD50:4.06mg/L(96h)(水蚤)

EC50:4.79mg/L(96h)(绿藻);3.27mg/L(96h)(肋骨条藻)

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性[17]   空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为1.6d(理论)。

4.生物富集性[18]  BCF:24(鲤鱼,接触时间42d);10~15(金鱼)

5.其他有害作用[19]  对水体和土壤可造成污染,特别对软体动物、鱼和哺乳动物会造成严重危害。

分子结构数据

1、摩尔折射率:33.02

2、摩尔体积(cm3/mol):99.8

3、等张比容(90.2K):258.1

4、表面张力(dyne/cm):44.7

5、介电常数:

6、偶极距(10-24cm3):

7、极化率:13.09

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:66.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.遇明火、高热可燃,分解放出有毒的腐蚀性烟气。

2.稳定性[20]  稳定

3.禁配物[21]  强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐

4.聚合危害[22]  不聚合

5.分解产物[23]  氯化氢

贮存方法

储存注意事项[24] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1.苯酚直接氯化法以苯酚为原料,按所用的氯化剂和溶剂的不同,分为下面三种方法:

(1)氯化硫酰法将苯酚加热熔化后,降温至40℃,慢慢加入氯化硫酰,约需40-45min加完,再搅拌4h,升温至30-40℃保温4h,40-45℃保温4h,反应尾气用碱液吸收,反应毕冷至室温,用水、10%碳酸钠溶液、水依次洗涤,减压蒸馏,收集110-115℃(2.67kPa)馏分得对氯酚。该法对氯苯酚产率较高,达70%-75%。同时有25-30%的副产邻氯酚生成。每吨对氯酚消耗苯酚约1000kg,氯化硫酰约2000kg。

(2)苯溶剂法以苯为溶剂,氯气为氯化剂,由苯酚直接氯化制得本品。(3)无溶剂氯化法采用铁、溴等为催化剂,将氯气通入熔融苯酚,直接氯化而制得一氯苯酚。反应液经洗涤后,进行减压蒸馏,收集对氯苯酚含量≥95%馏分。以苯酚计收率(邻/对位合计)≥95%,以氯计收率95%,对/邻位比为3-4,产品含量≥98%。原料消耗定额:苯酚0.77t/t、氯气0.58t/t。副产氯化氢0.28t/t。

2.对氯苯水解法以对二氯苯为原料,用水或醇或苯为溶剂制得。

3.由苯酚钠氯化而得邻、对氯酚和2,4-二氯苯酚混合的氯化液。减压分馏,收集85-132℃(2.0kPa)高沸点馏分,将其冷至10℃以下,则析出对氯苯酚,分离即得。收率约为25%。

4.由对氨基苯酚经重氮化、氯化亚铜置换而得。5.由对氯苯胺经重氮化、水解、消除而得。

用途

1.用于合成染料中性艳绿BL、医药安妥明及农药等,也可用作精制矿物油的溶剂。

2.用作染料及药品合成的中间体。[25]

安全信息

危险运输编码:UN 2020 6.1/PG 3

危险品标志: 有害 危害环境

安全标识:S28 S61 S24/25

危险标识:R20/21/22 R51/53

表征图谱