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4-氯苯胺

  • WinID:02TK
  • 中文名称:4-氯苯胺
  • 英文名称:p-Chloroaniline
  • 别名名称:对氨基氯苯 4-氯苯胺 对氯苯胺
  • 更多别名:4-Aminochlorobenzene 4-Amino-1-chlorobenzene 4-Aminochlorobenzene
  • 分 子 式:C6H6ClN
  • 分 子 量:127

编号系统

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CAS号:106-47-8

MDL号:MFCD00007835

EINECS号:203-401-0

RTECS号:BX0700000

BRN号:471359

PubChem号:

物性数据

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1.性状:白色结晶或淡黄色固体。[1]

2.熔点(℃):72.5[2]

3.沸点(℃):232[3]

4.相对密度(水=1):1.17[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):4.4[5]

6.饱和蒸气压(kPa):0.0036(26℃)[6]

7.临界压力(MPa):4.45[7]

8.辛醇/水分配系数:1.83[8]

9.闪点(℃):120[9]

10.引燃温度(℃):685[10]

11.爆炸上限(%):8.8[11]

12.爆炸下限(%):2.2[12]

13.溶解性:溶于热水,溶于乙醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂。[13]

14.折射率(85ºC):1.5546

毒理学数据

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1.急性毒性[14]

LD50:310mg/kg(大鼠经口);360mg/kg(兔经皮)

2.刺激性[15]

家兔经皮:500mg(24h),轻度刺激。

家兔经眼:250μg(24h),重度刺激。

3.致突变性[16]  微生物致突变试验:鼠伤寒沙门菌100μg/皿。非程序DNA合成:大鼠肝5mg/L。

4.致癌性[17]  IARC致癌性评论:G2B,人类可疑致癌物。

生态学数据

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1.生态毒性[18]

LC50:2.4mg/L(96h)(蓝鳃太阳鱼);9.7~11.5mg/L(96h)(虹鳟鱼);12mg/L(96h)(黑头呆鱼);23mg/L(96h)(运河鲶)

2.生物降解性[19]

GSF生物降解试验,5d降解28%;

改良OECD筛选试验,28d降解10%和18%

3.非生物降解性[20]  空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为9h(理论)。

分子结构数据

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1、摩尔折射率:35.38

2、摩尔体积(cm3/mol):103.6

3、等张比容(90.2K):268.9

4、表面张力(dyne/cm):45.3

5、介电常数:

6、偶极距(10-24cm3):

7、极化率:14.02

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:66.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.对人体的血液系统和神经系统有毒害作用。中毒后会引起肝肿、肝痛、记忆力衰退等症状。生产设备应密闭,通风要良好。操作人员应穿戴防护用具。

2.稳定性[21]  稳定

3.禁配物[22]  酸类、酸酐、酰基氯、氯仿、强氧化剂

4.避免接触的条件[23]  受热

5.聚合危害[24]  不聚合

6.分解产物[25]  氯化氢

贮存方法

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1.储存注意事项[26] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

2.采用铁桶包装,每桶净重200kg。贮存于阴凉、通风处,防潮、防火。按有毒危险品规定贮运。

合成方法

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其制备方法是对硝基氯苯进行还原得到对氯苯胺,有铁粉还原、加氢还原和锌粉还原等几种方法。
铁粉还原法:
将对氯硝基苯、水和铁屑混合并加热至 95℃,对氯硝基苯完全溶化后滴加浓盐酸,调节滴加速度,使温度保持在25℃,滴加完毕后继续反应25h,冷却,加入过量氢氧化钠,使溶液呈碱性,蒸馏油层即得产品。

加氢还原法:
将对氯硝基苯和乙醇按质量比1∶1.5混合,加入兰尼镍 (由100目镍铝二元合金制得)作催化剂,于温度为 50~70℃、压力 2.94~3.43 MPa、介质 pH=5~6 的条件下,通氢气反应 2h,所得粗品在常压下蒸出乙醇和部分水,再减压蒸馏即得成品。
此外,也有将对氯硝基苯与锌粉在乙酸介质中进行还原,可以较高收率得到对氯苯胺,但锌粉价格较高。

用途

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1.染料中间体。用于制备偶氮染料和色酚AS-LB。也是制造利眠宁、非那酊等药品及农药的中间体。还用作彩色电影胶片的成色剂。

2.用作染料中间体、药品、农业化学品。[27]

安全信息

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危险运输编码:UN 2018 6.1/PG 2

危险品标志: 很易燃有毒危害环境

安全标识:S7 S16 S45 S53 S60 S61 S36/S37

危险标识:R11 R43 R45 R23/24/25 R39/23/24/25 R50/53 R52/53

表征图谱

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  1. 4-氯苯胺质谱(MS)
    4-氯苯胺质谱(MS)
  2. 4-氯苯胺核磁图(13CNMR)
    4-氯苯胺核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 4-氯苯胺核磁图(1HNMR)
    4-氯苯胺核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  4. 4-氯苯胺红外图谱(IR1)
    4-氯苯胺红外图谱(IR1)
  5. 4-氯苯胺红外图谱(IR2)
    4-氯苯胺红外图谱(IR2)
  6. 4-氯苯胺红外图谱(IR3)
    4-氯苯胺红外图谱(IR3)
  7. 4-氯苯胺Raman光谱
    4-氯苯胺Raman光谱