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烯丙基氯

  • WinID:02UJ
  • 中文名称:烯丙基氯
  • 英文名称:Allyl chloride
  • 别名名称:3-氯丙烯 烯丙基氯 3-氯-1-丙烯 3-氯-[1]-丙烯 α-氯丙烯 丙烯基氯
  • 更多别名:3-Chloropropylene 3-Chloro-1-propene Allyl chloride
  • 分 子 式:C3H5Cl
  • 分 子 量:76.53

编号系统

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CAS号:107-05-1

MDL号:MFCD00000984

EINECS号:203-457-6

RTECS号:UC7350000

BRN号:635704

PubChem号:24845883

物性数据

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1.性状:无色透明液体,有不愉快的刺激性气味。[1]

2.熔点(℃):-134.5[2]

3.沸点(℃):44~45[3]

4.相对密度(水=1):0.94[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):2.64[5]

6.饱和蒸气压(kPa):45.2(20℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-1842.5[7]

8.临界温度(℃):241[8]

9.临界压力(MPa):4.76[9]

10.辛醇/水分配系数:1.45~1.93[10]

11.闪点(℃):-31.7(CC);-28.9(OC)[11]

12.引燃温度(℃):392[12]

13.爆炸上限(%):11.2[13]

14.爆炸下限(%):2.9[14]

15.溶解性:不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、石油醚等多数有机溶剂。[15]

16.黏度(mPa·s,20ºC):0.3374

17.蒸发热(KJ/mol,b.p.):24.86

18.生成热(KJ/mol,25ºC,气体):29.3

19.燃烧热(KJ/mol,25ºC,液体):1845.5

20.比热容(KJ/(kg·K),40ºC,液体,计算值):1.65

21.电导率(S/m,0ºC):<3×10-9

22.体膨胀系数(K-1,30ºC):0.001475

23.相对密度(25℃,4℃):0.9311

24.常温折射率(n25):1.4116

25.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):112.8

26.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :310.35

27.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):75.06

毒理学数据

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1、刺激性:家兔经眼:469mg,引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验:10mg/24 小时,引起刺激。

2、急性毒性:大鼠经口LD50为700mg/kg;大鼠吸入LD5O:11000mg/m3,2小时;兔经皮LD5O:2066 mg/kg;

3、属低毒类。能强烈地刺激皮肤、眼、鼻和咽喉。麻醉作用弱,对肝脏损害较小,但对肺、肾的损害大。吸入其蒸气会引起头痛、眼花,浓度高时失去知觉。大鼠吸入浓度为945mg/m3的蒸气时,几小时内即可死亡。易被皮肤吸收并迅速分布到整个体内而损害内部组织。工作场所最高容许浓度为3mg/m3(美国)。

4.急性毒性[16]

LD50:700mg/kg(大鼠经口);2066mg/kg(兔经皮)

LC50:11000mg/m3(大鼠吸入,2h)

5.刺激性[17]

家兔经皮:10mg(24h),引起刺激(开放性刺激试验)。

家兔经眼:469mg,引起刺激。

6.亚急性与慢性毒性[18]  大鼠、小鼠吸入20ppm,每天7h,共90d,未见异常反应;而剂量达50ppm,则引起肝、肾损害。

7.致突变性[19]  微生物致突变:鼠伤寒沙门菌938μg/皿;大肠杆菌20μl/皿。程序外DNA合成:人HeLa细胞1mmol/L。

8.致畸性[20]  大鼠孕后6~15d吸入最低中毒剂量(TCLo)300ppm(7h),致肌肉骨骼系统发育畸形。

9.致癌性[21]   IARC致癌性评论:G3,对人及动物致癌性证据不足。

10.其他[22]  大鼠吸入最低中毒浓度(TCLo):300ppm(7h)(孕前6~15d),引起肌肉骨骼发育异常。

生态学数据

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1.生态毒性[23] 

LC50:21mg/L(96h)(金鱼,静态);42mg/L(96h)(蓝鳃太阳鱼,静态);20mg/L(96h)(黑头呆鱼,静态);250mg/L(24h)(水蚤,静态)

2.生物降解性[24]

好氧生物降解(h):168~672

厌氧生物降解(h):672~2688

3.非生物降解性[25]

空气中光氧化半衰期(h):3.03~28.8

一级水解半衰期(h):335

分子结构数据

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1、摩尔折射率:20.52

2、摩尔体积(cm3/mol):84.5

3、等张比容(90.2K):178.9

4、表面张力(dyne/cm):20.0

5、极化率:8.13

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.5

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:4

8.表面电荷:0

9.复杂度:17.2

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.兼有烯烃和卤代烃的反应性,与卤代氢加成一般生成1,2-二卤化物。低温用浓硫酸处理再用水稀释得到1-氯-2-丙醇。碱性水解生成烯丙醇。与氢氧化钾乙醇溶液反应生成烯丙基乙基醚。与氨反应生成烯丙胺、二烯丙胺和三烯丙胺。与各种有机酸的钠盐在适当的pH值下反应,生成烯丙基酯。

2.稳定性[26]  稳定

3.禁配物[27]  强氧化剂、酸类、硝酸、发烟硫酸、氯磺酸、乙烯亚胺、乙烯二胺、碱类、如氢氧化钠

4.避免接触的条件[28]  受热,接触空气

5.聚合危害[29]  聚合

6.分解产物[30]  氯化氢

贮存方法

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储存注意事项[31]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

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1.高温氯化法 丙烯和氯气在高温下进行氯化反应;工艺过程如下;干燥的丙烯(新鲜丙烯:循环丙烯=1:3)在加热中预热至350-400℃,在反应塔入口处,与氯气混合(氯气:丙烯=1:3),经特制的喷嘴喷入炉内,炉内温度为500℃左右,利用氯化反应热预热丙烯。丙烯单程转化率为25%,氯的转化为化学计算量,烯丙基氯的总收率为80-85%,除主产品烯丙基外,还有1,2-二氯丙烯、1,3-二氯丙烯、氯化氢、1,2,3-三氯丙烷及其他少量副产品。氯化反应物急冷到50-100℃,以除去氯化氢和丙烯,再经分馏而得丙烯氯。对于年产1。35万t烯丙基氯装置,每吨产品约消耗丙烯700kg,氯气1120kg。2.氧氯化法 以丙烯为原料,以碲为催化剂,通过下列反应得到烯丙基氯;丙烯、盐酸和氧按2.5-1:1:1-0.2(摩尔比)的例混合。反应在240℃,0.101MPa的条件下进行。反应器为流化床,催化剂是载于载体上的Te V2 O5 H3 PO4,并添加含氮物作促进剂。选择性90%以上,流化床的空时收率大于100g烯丙基氯/L催化剂·小时。在小批量生产时,可以通过烯丙醇氯化得到;于10-20℃将硫酸加到烯丙醇、氯化亚铜和盐酸中。加毕,保温反应5h。静置分层,分去下层混酸,上层液水洗1次,5%碳酸钠溶液洗1次,再水洗1次,分尽水后,蒸馏收集40℃以上馏分,得烯丙基氯。收率73%。

2.高温氯化法 由丙烯高温所化制得。反应方程式:

将干燥的丙烯经350~400℃预热,液氯经加热气化,两种物料在高速喷射状态下混合并进行反应,丙烯与氯气的配比为4~5∶1(摩尔比),反应器停留时间1.5~2s,反应温度470~500℃。反应产物急冷至50~100℃以除去HCl和丙烯,再经分馏即得到产品。此法为国内外大多数生产企业所采用。

3.丙烯氧氯化法 按2.5~ (1∶1∶1) ~0.2 (摩尔比) 比例混合的丙烯、氯化氢和氧气在流化床反应器中进行反应,选用催化剂为载于载体上的Te、V2O5 或 H3PO4,并添加含氮物作促进剂,于240~260℃进行常压氧氯化反应,制得3-氯丙烯。反应方程式:

4.烯丙醇氯化法 反应方程式:

于10~20℃将硫酸滴入烯丙醇、氯化亚铜和盐酸中,滴加完毕后保温反应5h,静置分层,上层液用水、5%碳酸钠溶液、水各洗1次,分尽水后,蒸馏收集40℃以上馏分,即为3-氯丙烯。此法适用于小批量生产。

用途

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1.该品是一种有机合成原料,在农药上用于合成杀虫单、杀虫双及杀螟丹的中间体 N,N-二甲基丙烯胺和拟除虫菊酯中间体丙烯醇酮,以及特殊反应的溶剂。

2.该品兼有烯烃和卤代烃的反应性,是甘油、环氧氯丙烷、丙烯醇等的有机合成中间体。也用于农药、医药的原料。还可用作合成树脂、涂料、粘结剂、增塑剂、稳定剂、表面活性剂、润滑剂、土壤改良剂、香料等精细化学品的原料,主要用于制造环氧氯丙烷、甘油、氯丙醇、丙烯醇、农药杀虫双、医药、树脂、涂料、粘合剂,以及丙烯磺酸钠,润滑剂等。

3.用于有机合成,制药工业。也用于塑料等中间体的制备。

4.用作药品、杀虫剂、塑料等的中间体。[32]

安全信息

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危险运输编码:UN 1100 3/PG 1

危险品标志: 很易燃有毒危害环境

安全标识:S26 S45 S53 S61 S36/S37

危险标识:R11 R45 R46 R50 R20/21/22 R36/37/38 R48/20

表征图谱

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  1. 烯丙基氯质谱(MS)
    烯丙基氯质谱(MS)
  2. 烯丙基氯核磁图(13CNMR)
    烯丙基氯核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 烯丙基氯核磁图(1HNMR)
    烯丙基氯核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  4. 烯丙基氯红外图谱(IR1)
    烯丙基氯红外图谱(IR1)
  5. 烯丙基氯红外图谱(IR2)
    烯丙基氯红外图谱(IR2)
  6. 烯丙基氯Raman光谱
    烯丙基氯Raman光谱