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醋酸丁酯

  • WinID:03HA
  • 中文名称:醋酸丁酯
  • 英文名称:Acetic acid butyl ester
  • 别名名称:醋酸正丁酯 乙酸丁酯 乙酸正丁酯
  • 更多别名:n-Butyl acetate Butyl acetate Butyl ethanoate 1-Butyl acetate
  • 分 子 式:C6H12O2
  • 分 子 量:116.16

编号系统

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CAS号:123-86-4

MDL号:MFCD00009445

EINECS号:204-658-1

RTECS号:AF7350000

BRN号:1741921

PubChem号:24857288

物性数据

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1.性状:无色透明液体,有水果香味。[1]

2.熔点(℃):-76.8[2]

3.沸点(℃):126.1[3]

4.相对密度(水=1):0.88[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):4.1[5]

6.饱和蒸气压(kPa):1.2(20℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-3463.5[7]

8.临界温度(℃):305.9[8]

9.临界压力(MPa):3.1[9]

10.辛醇/水分配系数:1.82[10]

11.闪点(℃):22(CC)[11]

12.引燃温度(℃):421[12]

13.爆炸上限(%):7.6[13]

14.爆炸下限(%):1.2[14]

15.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、烃类等多数有机溶剂。[15]

16.黏度(mPa·s,20ºC):0.734

17.蒸发热(KJ/kg,b.p.):309.3

18.生成热(KJ/mol):499.9

19.比热容(KJ/(kg·K),19.41ºC,定压):2.08

20.比热容(KJ/(kg·K),20ºC,定压):1.91

21.电导率(S/m,25ºC):13×10-9

22.体膨胀系数(K-1):0.0011

23.临界压力(MPa):3.14

24.偏心因子:0.410

25.溶度参数(J·cm-3)0.5:17.582

26.van der Waals面积(cm2·mol-1):1.049×1010

27.van der Waals体积(cm3·mol-1):73.230

28.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3590.83

29.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-485.22

30.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3547.24

31.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-528.82

32.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):228

毒理学数据

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1.急性毒性[16]

LD50:10768mg/kg(大鼠经口);>17600mg/kg(兔经皮)

LC50:390ppm(大鼠吸入,4h)

2.刺激性[17]

家兔经皮:500mg(24h),中度刺激。

家兔经眼:20mg,重度刺激。

3.亚急性与慢性毒性[18]  猫吸入4200ppm,每天6h,共6d,衰弱,体重减轻,轻度血液变化。

生态学数据

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1.生态毒性[19]

LC50:100mg/L(96h)(蓝鳃太阳鱼)

EC50:18mg/L(96h)(黑头呆鱼)

TLm:44mg/L(48h)(水蚤)

IC50:280mg/L(72h)(藻类)

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性[20]  空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为4d(理论)。

在20℃,当pH值为7,8,9时,水解半衰期分别为3.1a,114d,11d(理论)。

分子结构数据

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1、摩尔折射率:31.62

2、摩尔体积(cm3/mol):131.0

3、等张比容(90.2K):295.5

4、表面张力(dyne/cm):25.8

5、极化率(10-24cm3):12.53

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:68.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.化学性质:与低级同系物相比,乙酸丁酯难溶于水,也较难水解。但在酸或碱的作用下,水解生成乙酸和丁醇。乙酸丁酯在石英管中加热至500℃时,分解为乙酸和丁烯。与氮一起通过500℃的玻璃棉时,主要生成1-丁烯,少量的副产物有丙烯、2-丁烯、乙烯等。以氧化铝为催化剂加热至300~330℃,生成氯丁烷、氯代异丁烷、乙酸异丁酯,以及少量的甲烷、乙烷、丙烷、丁烯等。与苯一起在氯化铝存在下加热生成丁基苯及少量4-丁基苯乙酮。将乙酸丁酯用丁醇钠处理生成乙酰乙酸丁酯。与异丙醇铝一起加热生成乙酸异丙酯和丁基铝。乙酸丁酯也能发生醇解、氨解、酯交换等酯类共有的反应。发生光氯化反应时,得到7.0% 1-氯取代物和30% 4-氯取代物。乙酸丁酯与三氯化铝形成加成化合物,该化合物在0℃时为液体,132℃以上分解。

2.稳定性[21]  稳定

3.禁配物[22]  强氧化剂、碱类、酸类

4.聚合危害[23]  不聚合

贮存方法

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储存注意事项[24] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

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1.由乙酸与正丁醇在硫酸存在下酯化而得。将丁醇、乙酸和硫酸按比例投入酯化釜,在120℃进行酯化,经回流脱水,控制酯化时的酸值在0.5以下,所得粗酯经中和后进入蒸馏釜,经蒸馏、冷凝、分离进行回流脱水,回收醇酯,最后在126℃以下蒸馏而得产品。生产工艺有连续法及间歇法,视生产规模不同而定。原料消耗定额:乙酸(98%)540kg/t、正丁醇650kg/t。近年来,开发应用固体酸、杂多酸等代替硫酸催化剂,以减轻设备腐蚀的科研报导日见增多,但尚未见成功用于工业生产的报道。

2.由乙酸与正丁醇在硫酸存在下酯化而得。精制方法:一般含有游离的乙酸和丁醇。若原料是由发酵法制得者尚含有少量的乙酸异丁酯、异丁醇、乙酸戊酯、乙酸己酯等。精制时用碳酸氢钠或碳酸钠饱和溶液洗涤,再用氯化钠饱和溶液洗涤,经无水碳酸钾、硫酸钠或硫酸镁干燥后精馏。残存的水和醇与酯形成共沸混合物变成初馏分除去。其他的精制方法有先蒸馏,再分批加入少量高锰酸钾回流,直到高锰酸钾的紫色不消失为止,无水硫酸钙干燥、过滤、再精馏。

3.将工业乙酸丁酯进行精馏、超净过滤、超净分装即可。

4.制法:

于装有回流冷凝器的反应瓶中,加入98%的甲酸61g(1.33mol),无水乙醇(2)31g(0.67mol),一粒沸石,加热回流反应24h。改为蒸馏装置进行蒸馏,收集62℃以下的馏分,溜出液用氯化钠饱和,再依次用饱和碳酸氢钠、饱和氯化钠溶液洗涤。无水硫酸钠干燥,分馏,收集53~54℃的馏分,得甲酸丁酯(1)36g,收率72%。[26]

用途

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1.优良的有机溶剂,对醋酸丁酸纤维素、乙基纤维素、氯化橡胶、聚苯乙烯、甲基丙烯酸树脂以及许多天然树脂如栲胶、马尼拉胶、达玛树脂等均有良好的溶解性能。广泛应用于硝化纤维清漆中,在人造革、织物及塑料加工过程中用作溶剂,在各种石油加工和制药过程中用作萃取剂,也用于香料复配及杏、香蕉、梨、菠萝等各种香味剂的成分。检定金属铊、锡和钨。测定钼和铼。抗生素萃取剂。

2.分析试剂及溶剂,用于铊、锡、钨、钼和铼等的测定。也用作塑料、喷漆、硝化棉、人造皮革等的溶剂。

3.化妆品溶剂。主要用作指甲油等化妆品的中沸点主溶剂,以溶解硝化纤维素、丙烯酸酯树脂、醇酸树脂等皮膜形成剂,经常与醋酸乙酯混合使用,添加量约为20%~25%。另外,也用于配制指甲油脱膜剂,添加量约为30%。

4.用作喷漆、人造革、胶片、硝化棉、树胶等溶剂及用于调制香料和药物。[25]

安全信息

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危险运输编码:UN 1123 3/PG 3

安全标识:S25

危险标识:R10 R66 R67

表征图谱

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  1. 醋酸丁酯红外图谱(IR1)
    醋酸丁酯红外图谱(IR1)
  2. 醋酸丁酯质谱(MS)
    醋酸丁酯质谱(MS)
  3. 醋酸丁酯核磁图(13CNMR)
    醋酸丁酯核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  4. 醋酸丁酯Raman光谱
    醋酸丁酯Raman光谱
  5. 醋酸丁酯核磁图(1HNMR)
    醋酸丁酯核磁图(<sup>1</sup>HNMR)