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乙酸异戊酯

  • WinID:03HD
  • 中文名称:乙酸异戊酯
  • 英文名称:Isopentyl acetate
  • 别名名称:香蕉油 醋酸异戊酯 香蕉水 醋酸戊酯 乙酸戊酯
  • 更多别名:Banana oil Isoamyl acetate Pear oil Amyl acetic ester Acetic acid 3-methylbutyl ester
  • 分 子 式:C7H14O2
  • 分 子 量:130.19

编号系统

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CAS号:123-92-2

MDL号:MFCD00008946

EINECS号:204-662-3

RTECS号:NS9800000

BRN号:1744750

PubChem号:24900821

物性数据

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1.性状:无色、有香蕉气味、易挥发的液体。[1]

2.熔点(℃):-78.5[2]

3.沸点(℃):142~142.5[3]

4.相对密度(水=1):0.88[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):4.5[5]

6.饱和蒸气压(kPa):0.53(20℃)[6]

7.临界压力(MPa):2.83[7]

8.辛醇/水分配系数:2.26[8]

9.闪点(℃):18~35(CC)[9]

10.引燃温度(℃):360[10]

11.爆炸上限(%):7.5[11]

12.爆炸下限(%):1.1[12]

13.溶解性:微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯、戊醇等。[13]

14.黏度(mPa·s,19.91ºC):0.872

15.闪点(ºC,闭口):25

16.闪点(ºC,开口):27

17.蒸发热(KJ/mol):37.56

18.生成热(KJ/mol):532.14

19.燃烧热(KJ/mol):4191.82

20.比热容(KJ/(kg·K),20ºC,定压):1.92

21.体膨胀系数(K-1):0.00119

22.偏心因子:0.414

23.溶度参数(J·cm-3)0.5:16.932

24.van der Waals面积(cm2·mol-1):1.178×1010

25.van der Waals体积(cm3·mol-1):83.450

26.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):255.0

毒理学数据

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1、急性毒性:大鼠经口LD50:16600mg/kg;兔子吸入LCLO:35gm/m3;兔子经口LD50:7422mg/kg;豚鼠经皮下LDL0:5gm/kg。

2、蒸气对眼及上呼吸道黏膜有刺激性。有麻醉作用。接触后出现咳嗽、胸闷、疲乏、限烧灼感。高浓度时,则有头晕、发烧感受。脉速、心悸、头痛、耳鸣、震颤、恶心、食欲丧失。可引起皮肤干燥、皮炎、湿疹。工作场所最高容许浓度5054mg/m3。豚鼠吸入53200mg/m3.5小时致死。

3.急性毒性[14]

LD50:6.50ml(5720mg)/kg[混合异构体](大鼠经口)

生态学数据

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1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性[15]  空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为64h(理论)。

当pH值为7,8时,水解半衰期分别为2a,78d(理论)。

分子结构数据

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1、摩尔折射率:36.21

2、摩尔体积(cm3/mol):147.9

3、等张比容(90.2K):332.7

4、表面张力(dyne/cm):325.5

5、极化率(10-24cm3):14.35

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:86.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.难溶于水,能与乙醇、戊醇、乙酸乙酯、乙醚、苯和二硫化碳任意混溶。易挥发。 与乙醇、乙醚、苯、二硫化碳等有机溶剂互溶。在碱性介质中不稳定,能水解生成乙酸和异丙醇,也能发生醇解、氨解、酯交换还原等反应。本品易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。具有腐蚀性。着火时用二氧化碳、四氯化碳或粉末灭火剂灭火。干燥时对金属无腐蚀性,但不宜使用铜制容器,因微量的乙酸存在能腐蚀铜。

2.化学性质:与低级乙酸酯类相比,不易水解;但在苛性碱存在下,水解生成乙酸和异戊醇。乙酸异戊酯在氮气流中于700℃通过玻璃棉时,分解为3-甲基-1-丁烯及少量的丙酮。将氨和乙酸异戊酯的混合物通过热至490~500℃的氧化铝时,生成乙腈、异戊醇、乙烯和氢等。乙酸异戊酯在乙醚溶液中与碘化镁、四氯化钛生成结晶性的分子化合物。此外,乙酸异戊酯也能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯类的共同反应。

3.稳定性[16]  稳定

4.禁配物[17]  氧化剂、强酸、卤素

5.聚合危害[18]  不聚合

贮存方法

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储存注意事项[19] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。应与氧化剂、酸类、卤素分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

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1.(1)由乙酸和异戊醇经酯化反应而得。在乙酸和戊醇混合液中,加入硫酸进行酯化反应,然后用碳酸钠(或苛性钠)中和,用氯化钙脱水而制得粗酯,再经蒸馏精制而得成品。
(2)流化催化精馏制备
①在再沸器中加入醇酸混合液,硫酸与异戊醇的配比为3:1(摩尔比),加入109自制的改性离子交换树脂细粉,在分相器中加入一定量的水。
②加热再沸器中溶液至沸腾。当塔顶有冷凝液时,保持全回流操作。当塔顶温度稳定后,调节回流比装置,使反应生成的水和酯全部从塔顶取出,进入分相器中分相,酯层作为粗酯产品取出,水相一部分从塔顶回流至塔中,并使塔顶温度保持不变。当不能用回流比调节装置保持原塔顶温度,且塔釜醋酸含量大于97%时,又改为全回流。
③通过调压器逐步增加塔釜的供热量,直至塔中产生液泛,然后调小电流,保持塔釜的供热量,并在整个生产过程中保持不变。
④待过程稳定后,以塔顶酯相中醋酸异戊酯含量和塔釜醋酸含量为控制指标,其中釜底液循环。
(3)将冰醋酸加入烧瓶中,然后加入硫酸和异戊醇,搅拌下加热回流,当分馏柱顶端温度达到132℃时即反应完全。然后进行粗蒸馏,收集分馏柱顶136-143℃的馏分即为粗酯。粗酯用饱和食盐水洗两次,用氢氧化钠、碳酸钠混合碱液中和酸,再用氯化钙干燥后,加入精馏装置进行精馏,收集138-143℃的馏分即为成品。
精制方法:除含有水、乙酸、异戊醇等杂质外,由于原料来源不同尚可含有丙醇、丁醇、己醇、庚醇及其乙酸酯等。精制时用碳酸氢钠或碳酸钠饱和溶液洗涤,再用氯化钠饱和水溶液洗涤,无水硫酸钠或硫酸镁干燥后精馏。
(4)将硫酸及异戊醇加到冰醋酸中,加热回流,当分馏柱顶端温度达132℃时,即为反应完全。反应式如下:
蒸馏,收集136~143℃馏分为粗品,用饱和食盐水洗涤二次,用氢氧化钠、碳酸钠混合液洗去酸性,再用氯化钙溶液洗涤,用无水氯化钙干燥,最后进行分馏,收集138~143℃馏分即为成品。

2.制法:

于装有分水器的圆底烧瓶中,加入异物醇(2)44g(0.5mol),冰醋酸30g(0.5mol),一粒沸石。慢慢加热回流。随着反应的进行,分水器中的水层也逐渐增多。当下层水接近分水器的支管时,放出水层至量筒中。待约收集9mL时,停止反应。将反应液冷却,加入50mL水。分出有机层,用5%的碳酸氢钠水溶液反复洗涤,直至弱碱性。最后用饱和盐水洗涤。无水硫酸钠干燥。蒸馏,收集134~142℃的馏分,得乙酸异戊酯(1)51g,收率78%。[21]

用途

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1.乙酸异戊酯是重要的溶剂,能溶解硝化纤维素、甘油三松香酸酯、乙烯树脂、香豆酮树脂、松香、乳香、达马树脂、山达树脂、蓖麻油等。在日本,本品80%用作香料,有较强的果实香味,似梨、香蕉、苹果等香味。因此广泛用作各种食用果实香精。在烟用香精、日用化妆香精中也有适量应用。还用于人造丝、染料、人造珍珠、青霉素的提取等方面。

2.用作油脂、橡胶、硝酸纤维素、清漆、鞋油、油墨、防水漆、织物染色处理、药品萃取精制等的溶剂以及香料制造。

3.用作分析试剂,如作溶剂,萃取剂,色谱分析标准物质。还用作食品添加剂。还用于印染、照相业。

4.是制造喷漆溶剂、稀释剂的主要成分之一。[20]

安全信息

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危险运输编码:UN 1104 3/PG 3

危险品标志: 刺激

安全标识:S2 S16 S23 S25 S26 S36/S37/S39

危险标识:R10 R66 R36/37/38

表征图谱

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  1. 乙酸异戊酯红外图谱(IR1)
    乙酸异戊酯红外图谱(IR1)
  2. 乙酸异戊酯红外图谱(IR2)
    乙酸异戊酯红外图谱(IR2)
  3. 乙酸异戊酯质谱(MS)
    乙酸异戊酯质谱(MS)
  4. 乙酸异戊酯核磁图(13CNMR)
    乙酸异戊酯核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  5. 乙酸异戊酯Raman光谱
    乙酸异戊酯Raman光谱
  6. 乙酸异戊酯核磁图(1HNMR)
    乙酸异戊酯核磁图(<sup>1</sup>HNMR)