三丁基乙烯基锡 Tributylvinyltin

编号系统

CAS号：7486-35-3

MDL号：MFCD00009421

EINECS号：231-291-4

RTECS号：暂无

BRN号：3537662

PubChem号：24890090

物性数据

1.       性状：无色-淡黄色液体

2.       密度（g/mL,25/4℃）： 1.085

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

4.       熔点（ºC）：小于0

5.       沸点（ºC,常压）：104-106

6.       沸点（ºC,5.2kPa）： 无可用

7.       折射率： 1.478

8.       闪点（ºC）： 无可用

9.       比旋光度（º）：无可用

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

13.    燃烧热（KJ/mol）：无可用

14.    临界温度（ºC）：无可用

15.    临界压力（KPa）：无可用

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

17.    爆炸上限（%,V/V）：无可用

18.    爆炸下限（%,V/V）： 无可用

19.    溶解性：能够溶于大多数有机溶剂，可以在不同的有机溶剂中使用，例如THF、DMF等。

毒理学数据

暂无

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、 摩尔折射率：无可用

2、 摩尔体积（cm³/mol）： 无可用

3、 等张比容（90.2K）：无可用

4、 表面张力（dyne/cm）：无可用

5、 极化率：无可用

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:10

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:15

8.表面电荷:0

9.复杂度:130

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.如果遵照规格使用和储存则不会分解。

2.对空气和湿气相对比较稳定，但因含有C-Sn键而有剧毒，建议在通风橱中小心操作和使用。

3.乙烯基三丁基锡在现代有机合成中主要被用于金属钯催化的偶联反应，在底物分子中引入乙烯基。

乙烯基三丁基锡和与sp²杂化碳原子相连的卤化物或者三氟磺酸酯在金属钯催化下发生的C-C偶联反应是该试剂目前最成熟和应用最广泛的反应。反应生成芳基乙烯产物或者1,3-二烯产物，该反应也称为Stille反应^[2~5]。多种不同的钯催化剂均可用于该反应，金属配体对反应的活性影响较大。卤代烃中碘化物的活性最高，但溴化物的应用最广泛 (式1，式2)。氯化物只有在结构特殊的分子中能够发生反应 (式3)^[6]，二卤化物有可能实现选择性乙烯基化 (式4)^[7]。

乙烯基三丁基锡另一个成熟的反应是与酰氯在钯催化下发生的C-C偶联反应，生成α,β-不饱和酮 (式5)^[8]。该反应一般在加热条件下进行，但最近有人在室温下完成了在酰氯存在下乙烯基三丁基锡与亚胺的加成反应 (式6)^[9]。

乙烯基三丁基锡与α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应也经常得到应用 (式7)^[10]。最近有人使用铑催化剂可以在该反应在水溶液中完成^[11]。

贮存方法

密封于阴凉干燥环境

合成方法

通过乙烯基溴化镁与三丁基氯化锡来制备^[1]。

用途

        三丁基乙烯基锡在金属钯催化剂参与下与有机亲电子试剂比如卤酸¹⁾和乙烯基三氟甲磺酸²⁾反应，在亲电体位置上引入乙烯基团.

        此外, 在温和的条件下加入金属钯催化剂三丁基乙烯基锡可以和高价碘发生甲叉偶联反应³⁾。

安全信息

危险运输编码：UN 2788 6.1/PG 3

危险品标志：有毒 危害环境

安全标识：S36 S45 S60 S61 S36/S37/S39

危险标识：R21 R25 R36/38 R48/23/25 R50/53

文献

1. Seyferth; S. J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 515. 2. Meta, C. T.; Koide, K. Org. Lett., 2004, 6, 1785. 3. Britton, R. A.; Piers, E.; Patrick, B. O. J. Org. Chem., 2004, 69, 3068. 4. Boren, B.; Hirschi, J. S.; Reibenspies, J. H.; Tallant, M. D.; Singleton, D. A.; Sulikowski, G. A. J. Org. Chem., 2003, 68, 8991. 5. Boyer, F.-D.; Hanna, I.; Ricard, L. Org. Lett., 2004, 6, 1817. 6. Young, G. L.; Smith, S. A.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3797. 7. Shen, W.; Wang, L. J. Org. Chem., 1999, 64, 8873. 8. Trost, B. M.; Pinkerton, A. B. J. Org. Chem., 2001, 66, 7714. 9. Davis, J. L.; Dhawan, R.; Arndtsen, B. A. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 590. 10. Ichikawa, M.; Takahashi, M.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 16553. 11. Venkatraman, S.; Meng, Y.; Li, C. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4459. 12.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱