物竞编号 0297
分子式 C6H4Cl2
分子量 147.00
标签 邻二氯苯, o-Dichlorobenzene, 芳香族卤素衍生物, 液晶材料及中间体

编号系统

CAS号:95-50-1

MDL号:MFCD00000535

EINECS号:202-425-9

RTECS号:CZ4500000

BRN号:606078

PubChem号:24854428

物性数据

1.性状:无色易挥发的液体,有芳香味。[1]

2.熔点(℃):-17.5[2]

3.沸点(℃):180.4[3]

4.相对密度(水=1):1.30[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):5.05[5]

6.饱和蒸气压(kPa):0.133(20℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-2725.38[7]

8.临界温度(℃):417.2[8]

9.临界压力(MPa):4.03[9]

10.辛醇/水分配系数:3.43[10]

11.闪点(℃):66(CC);68(OC)[11]

12.引燃温度(℃):647[12]

13.爆炸上限(%):9.2[13]

14.爆炸下限(%):2[14]

15.溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯等多数有机溶剂。[15]

16.黏度(mPa·s,25ºC):1.324

17.闪点(ºC,闭口):66.1

18.闪点(ºC,开口):73.9

19.燃点(ºC):648

20.蒸发热(KJ/mol,b.p.):39.69

21.熔化热(KJ/mol):12.60

22.生成热(KJ/mol):18.42

23.燃烧热(KJ/mol,25ºC,液体):2964.13

24.比热容(KJ/(kg·K),0ºC,液体):1.13

25.电导率(S/m,25ºC):3×10-11

26.溶解度(%,水,20ºC):0.0134

27.体膨胀系数(K-1,20ºC):0.00085

28.相对密度(25℃,4℃):1.3007

29.常温折射率(n25):1.527870

30.溶度参数(J·cm-3)0.5:20.311

31.van der Waals面积(cm2·mol-1):8.220×109

32.van der Waals体积(cm3·mol-1):87.300

33.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-17.5

34.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):170.9

35.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :30.2

36.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :341.96

37.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):83.0

38.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):113.43

毒理学数据

1、急性毒性:

小鼠经口LC5O:4386mg/kg;大鼠经口LD50:500mg/kg;兔子经口LD5O:500mg/kg;豚鼠经口LDLO:2000mg/kg;兔子经皮LD5O:>10000mg/kg;豚鼠吸入LCLO:800ppm/24H;大鼠吸入LDLO:821ppm/7H;

2.急性毒性[16]

LD50:500mg/kg(大鼠经口);>10g/kg(兔经皮)

LC50:8150mg/m3(大鼠吸入,4h)

3.刺激性[17]  家兔经眼:100mg(30s),轻微刺激。

4.亚急性与慢性毒性[18] 大鼠经口给予邻二氯苯30~50mg/kg,每周5d,共计13周,结果表明,50mg/kg染毒组,大鼠体重下降,尿卟啉排泄增加,肝脏/体比值升高。病理可见,肝脏中央小叶变性和坏死,肾上管上皮变性。

5.致突变性[19]  基因转化和有丝分裂重组:酿酒酵母1mmol/L。精子形态学:大鼠腹腔内给予250mg/kg。微核试验:小鼠腹腔内给予187mg/kg(24h)。微生物致突变:小鼠淋巴细胞6500μg/L。姐妹染色单体交换:仓鼠卵巢59mg/L

6.致畸性[20]  大鼠孕后6~15d吸入最低中毒剂量(TCLo)200ppm(6h),致肌肉骨骼系统发育畸形。

生态学数据

1.生态毒性[21] 

LC50:9.4~100mg/L(96h)(鱼)

IC50:53~100mg/L(72h)(藻类)

2.生物降解性[22]

好氧生物降解(h):672~4320

厌氧生物降解(h):2880~17280

3.非生物降解性[23]

光解最大光吸收波长范围(nm):219.5~269

空气中光氧化半衰期(h):152.8~1528

一级水解半衰期(h):>879a

4.其他有害作用[24]  该物质对环境有害,对水体和大气可造成污染,在对人类重要食物链中,特别是在水生生物中发生生物蓄积。

分子结构数据

1、摩尔折射率:36.04

2、摩尔体积(cm3/mol):113.3    

3、等张比容(90.2K):279.0

4、表面张力(dyne/cm):36.7

5、介电常数:

6、偶极距(10-24cm3):

7、极化率:14.28

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:62.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.在水分和光照作用下,放出微量腐蚀性强的氯化氢。对橡胶的腐蚀性强。常温下不发生碱性水解。高温高压下用铜或铜盐作催化剂,碱性水解生成邻氯苯酚。200℃时与氨反应生成邻氯苯胺。在氯化铁催化下与氯反应生成1,2,4-三氯苯和1,2,3-三氯苯。与硝酸、硫酸的混合酸反应生成3,4-二氯硝基苯。与发烟硫酸反应生成3,4-二氯苯磺酸。

2.本品具有高的刺激性,吞咽和吸入有中等毒性。大鼠经口LD50500mg/kg。空气中最高容许浓度为50*10-6。工作场所应通风良好,设备密闭,操作人员应穿戴防护用具。

3.毒性比间二氯苯和对二氯苯强。吸入高浓度蒸气会引起中枢神经麻痹,主要损害肝、肾。能刺激皮肤和黏膜,易被皮肤吸收。嗅觉阈浓度305mg/m3。工作场所最高容许浓度为300mg/m3(美国、日本)。家兔静脉注射LD50为500mg/kg。

4.稳定性[25]  稳定

5.禁配物[26]  强氧化剂、铝

6.避免接触的条件[27]  潮湿空气、受热

7.聚合危害[28]  不聚合

8.分解产物[29]  氯化氢

贮存方法

1.储存注意事项[30] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、铝、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄露应急处理设备和合适的收容材料。

2.用铁桶包装,每桶200kg。贮运时防震,防晒,防火,防潮,注意安全。按有毒物品规定贮运。

合成方法

由氯苯副产和用合成方法制得。

1.氯苯副产回收 无论是采用苯液相氯化法还是采用苯气相氧氯化法制造氯苯,都联产二氯苯。根据实际需求量,改变氯化工艺条件,可调节一氯苯和二氯苯的生成比例。按照目前氯苯的工艺控制条件和生产情况,氯苯与二氯苯的比例为30-35:1,工业上分离邻、对位二氯苯的方法主要有精馏法和结晶法。

2.由邻氯苯胺经重氮化、置换而得将邻氯苯胺及盐酸加入反应锅,于25℃以下混匀。冷却至0℃,滴入亚硝酸钠溶液,温度维持在0~5℃,至碘化钾淀粉液变蓝色时停止加料,得重氮盐溶液。在0~5℃下加入氯化亚铜的盐酸溶液中,充分搅拌、混匀,升温至60~70℃℃,反应1h,冷却、静置分层,油层用5%氢氧化钠和水反复洗涤,以无水氯化钙脱水、分馏,收集177~183℃馏分,即得成品。

用途

1.可作蜡、树胶、树脂、焦油、橡胶、油类和沥青等的溶剂,在染料士林黑和士林黄棕、高档颜料、药物洗必泰、聚氨酯原料TDI生产中都采用溶剂邻二氯苯。该品可用于白蚁、蝗虫、穿孔虫的杀虫剂,用于三氯杀虫酯、苏灭菌酯、新燕灵的生产,也可用于合成邻苯二酚、氟氯苯胺、3,4-二氯苯胺和邻苯二胺。作为抗锈剂、脱脂剂,可除去发动机零件上的碳和铅,脱除金属表面的涂层而不腐蚀金属,可脱除照明气体中的硫。

2.可作金属抛光剂的配料成分;染料工业上还用于制造还原蓝CLB和还原蓝CLG等;聚合物湿纺溶剂,降低纤维热收缩率;环氧树脂稀释剂,冷却剂,热交换介质;医药长效磺胺等。

3.溶解能力强,渗透性好,蒸发速度慢,故用作硝基喷漆、清漆的添加剂及蜡和焦油的溶剂。还用作金属、皮革、汽车、飞机工业的脱脂剂。与少量高级醇的混合物作防锈剂。其他还用作制造制冷剂、杀虫剂、熏蒸剂、防腐剂、染料、医药等的中间体和有机载热体。

4.用于有机合成、染料制造、清洗剂、溶剂。也用于杀虫剂、清洗剂和溶剂的配制。

5.广泛用作有机物和有色金属氧化物的溶剂、防腐剂,也用作杀虫剂。[31]

安全信息

危险运输编码:UN 1591 6.1/PG 3

危险品标志:有害 危害环境

安全标识:S23 S60 S61

危险标识:R22 R36/37/38 R50/53

文献

[1~31]参考书:危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京;化学工业出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱