物竞编号 03HV
分子式 C8H16O
分子量 128.21
标签 1-辛醛, 正辛醛, 羊脂, Aldehyde C8, Caprylaldehyde, n-Caprylaldenyde, n-Octaldenhyde, 食品添加剂, 增香剂

编号系统

CAS号:124-13-0

MDL号:MFCD00007029

EINECS号:204-683-8

RTECS号:GR7780000

BRN号:1744086

PubChem号:24898024

物性数据

1.性状:无色液体,有强烈的水果香味。[1]

2.熔点(℃):-23[2]

3.沸点(℃):163.4[3]

4.相对密度(水=1):0.82[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):4.41[5]

6.饱和蒸气压(kPa):0.266(20℃)[6]

7.临界压力(MPa):2.96[7]

8.辛醇/水分配系数:2.65[8]

9.闪点(℃):51(CC)[9]

10.引燃温度(℃):196[10]

11.溶解性:不溶于甘油,溶于乙醇、乙醚、固定油、丙二醇。[11]

毒理学数据

1.急性毒性[12]  LD50:5630mg/kg(大鼠经口);6350mg/kg(兔经皮)

2.刺激性[13]

家兔经皮:500mg(24h),轻度刺激。

家兔经眼:100mg,轻度刺激。

生态学数据

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料

分子结构数据

1、摩尔折射率:39.29

2、摩尔体积(cm3/mol):157.9

3、等张比容(90.2K):359.3

4、表面张力(dyne/cm):26.8

5、极化率(10-24cm3):15.57

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.7

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:59.6

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性[14]  稳定

2.禁配物[15]  强氧化剂、强还原剂、强碱

3.聚合危害[16]  不聚合

贮存方法

储存注意事项[17] 储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37℃。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.可采用辛醇或辛酸为原料。辛醇在铜铬催化剂存在下经氧化即生成辛醛。采用辛酸生产辛酸的多种方法,例如将辛酸蒸气与过量度的甲酸蒸气混合,于300℃通过氧化钛或氧化锰催化剂,能以90%的收率制得辛醛。

2.以正辛醇为原料,通过催化氧化反应制取。

3.以正辛酸为原料,经还原反应制取。

4.制法:

于装有搅拌器、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)、滴液漏斗的干燥的反应瓶中,加入无水三甲胺氧化物30g(0.4mol),100mL干燥的氯仿。搅拌下慢慢滴加正辛基碘(2)48g(0.2mol),开始滴加时加热至40~50℃以引发反应,反应开始后反应放热,控制滴加速度,维持反应液温度在50℃。约20~30min加完。加完后回流20min。冷却后慢慢进入2mol/L的硫酸110mL,分出氯仿层,水洗,2mol/L的碳酸钠洗涤,再水洗。无水硫酸钠干燥。减压浓缩,剩余物蒸馏。收率155~165℃的馏分,得粗品12~12.5g。重新减压分馏,收集69~71℃/2.53kPa的馏分,得无色油状液体(1)10.6~11g,收率41.5%~43%。[19]

5.制法:

参照上述己醛的合成方法(参考书316页),用辛腈(2)25g(bp87℃/1.67kpa)、无水氯化亚锡57g,200mL无水乙醚,用水蒸气蒸馏的方法蒸出辛醛,最后减压蒸馏,收集65℃/1.8kPa的馏分,定量的得到辛醛(1)。[20]

6.制法:

于反应瓶中加入180mL浓度为1.0mol/L的硼氢化钠-二乙二醇二甲醚溶液,2-甲基-2-丁烯33.6(0.48mol),冰浴冷却。慢慢滴加三氟化硼-乙醚溶液(0.24mol),加完后于0℃反应2h,而后放入冰盐浴中,此时生成了硼氢化试剂Sia2BH。尽可能快地进入辛炔-1(2)22.0g(0.2mol)溶于20mL二乙二醇二甲醚的溶液,注意保持反应液温度不高于10℃。慢慢升至室温,异使硼氢化反应完全。保持0℃慢慢滴加15%的过氧化氢150mL进行氧化,注意通过加入3mol/L的氢氧化钠溶液以保持反应液的PH在7~8。将反应液调至中性,水蒸气蒸馏。流出液用乙醚提取,无水硫酸镁干燥,蒸馏,收集83~85℃/4.39kPa的馏分,得化合物(1)18g,收率70%。[21]

用途

1.辛醛有很强的水果香味,在极稀时有令人愉快的甜橙香气,我国 GB 2760-86规定为暂时允许使用的食用香料,主要用于柑橘类香料的调合,在饮料、冰淇淋、糖果、面包等中的用量为1.4-4.4ppm。

2.可作肥皂、洗涤剂用香料。辛醛也是有机合成的中间体。

3.用于制造香皂、肥皂、硬脂酸、硬脂酸盐类、甘油、脂肪胺、脂肪醇、脂肪酸磺酸盐等表面活性剂,以及柔软剂、润滑脂等。

4.作为头香剂微量用于香石竹、玫瑰、橙花、橘香古龙等日用香精中,亦可微量用于奶油、巧克力、杏子、橙子、干酪等食用香精中。

5.用于制作香精、香料和有机合成。[18]

安全信息

危险运输编码:UN 1191 3/PG 3

危险品标志:刺激

安全标识:S16

危险标识:R10

文献

[1~18]参考书:危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京;化学工业出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [20]参考文献:1、Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition,1978:421. 2、Franzen V.Org Synth,1967,4:96. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [19]参考文献:Volker Franzen.Org Synth,1973,Coll Vol 5:872. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [21]参考文献:Hill E A,Richards J H.J Am Chem Soc,1961,83:3834. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱