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醋酸乙烯酯

  • WinID:02WA
  • 中文名称:醋酸乙烯酯
  • 英文名称:Vinyl acetate
  • 别名名称:乙烯乙酸酯
  • 更多别名:Acetic acid vinyl ester Acetic acid ethenyl ester Vinyl ethanoate
  • 分 子 式:C4H6O2
  • 分 子 量:86.09

编号系统

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CAS号:108-05-4

MDL号:MFCD00008713

EINECS号:203-545-4

RTECS号:AK0875000

BRN号:1209327

PubChem号:24869714

物性数据

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1.性状:无色透明液体,有水果香味。[15]

2.熔点(℃):-93.2[16]

3.沸点(℃):71.8~73[17]

4.相对密度(水=1):0.93(20℃)[18]

5.相对蒸气密度(空气=1):3.0[19]

6.饱和蒸气压(kPa):15.33(25℃)[20]

7.燃烧热(kJ/mol):-1953.6[21]

8.临界温度(℃):252[22]

9.临界压力(MPa):4.25[23]

10.辛醇/水分配系数:0.73[24]

11.闪点(℃):-8(CC);0.5~0.9(OC)[25]

12.引燃温度(℃):402[26]

13.爆炸上限(%):13.4[27]

14.爆炸下限(%):2.6[28]

15.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿等多数有机溶剂。[29]

16.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2116.77

17.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-314.80

18.溶度参数(J·cm-3)0.5:18.425

19.van der Waals面积(cm2·mol-1):7.260×109

20.van der Waals体积(cm3·mol-1):49.280

21.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2081.96

22.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-349.62

23.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :327.98

24.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-227.82

25.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):155.9

毒理学数据

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1.急性毒性[30]

LD50:2900mg/kg(大鼠经口);2500mg/kg(兔经皮)

LC50:11400mg/m3(大鼠吸入,4h)

2.刺激性[31]  人经眼:22ppm,引起刺激。

3.亚急性与慢性毒性[32]  大鼠吸入2.4mg/m3,24h,轻度肝脏酶变化。

4.致突变性[33]  微核试验:人淋巴细胞500μmol/L。细胞遗传学分析:人淋巴细胞250μmol/L。姐妹染色单体交换:人淋巴细胞100μmol/L。

5.致畸性[34]  大鼠孕后6~15d吸入最低中毒剂量(TDLo)1000ppm(6h),致肌肉骨骼系统发育畸形。

6.致癌性[35]  IARC致癌性评论:G2B,可疑人类致癌物。

生态学数据

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1.生态毒性[36]

TLm:19~39mg/L(24~96h)(黑头呆鱼);18mg/L(96h)(蓝鳃太阳鱼)

IC50:35~370mg/L(72h)(藻类)

2.生物降解性[37]  MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,2周后降解90%。

3.非生物降解性[38]  空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为14.5h(理论)。

分子结构数据

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1、摩尔折射率:22.08

2、摩尔体积(cm3/mol):93.1

3、等张比容(90.2K):205.0

4、表面张力(dyne/cm):23.4

5、介电常数:

6、偶极距(10-24cm3):

7、极化率:8.75

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:65.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.与乙醇混溶,能溶于乙醚、丙酮、氯仿、四氯化碳等有机溶剂,不溶于水。易燃,能与空形成爆炸性混合物。易聚合,遇盐酸、硝酸等反应猛烈。易受热、光或微量的达氧化物的作用聚合成透明固体。

2.稳定性[39]  稳定

3.禁配物[40]  酸类、碱、氧化剂、过氧化物

4.避免接触的条件[41]  受热、光照

5.聚合危害[42]  聚合

贮存方法

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储存注意事项[43]  通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37℃。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类等分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

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有乙炔法、乙烯法、乙醛醋酐等几种不同原料的工艺路线。乙烯原料路线按工艺不同又有乙烯气相法、乙烯液相法等不同方法。

1.乙炔法:以载于活性炭上的醋酸锌为催化剂,乙炔与醋酸在常压及170-230℃下反应。反应产物经粉末分离、气体分离、除醛、粗馏、精馏得精醋酸乙烯酯。

2.乙烯气相法:乙烯、氧气和醋酸在钯-金(或铂)催化剂存在下,于160-180℃,<1MPa压力条件下气相反应生成醋酸乙烯酯,再经分离、精馏得精品。

3.乙烯液相法乙烯、醋酸以氯化钯-氯化铜为催化剂反应得醋酸乙烯酯。

4.乙醛醋酐法以乙醛醋酐为原料,先合成亚乙基二醋酸,再经脱醋酸反应,由一步法或两步法合成。

用途

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1.用于有机合成, 主要用于合成维尼纶, 也用于粘结剂和涂料工业等。用于树脂纤维合成,也用作油类降凝增稠剂的中间体和粘合剂。

2.乙酸乙烯是制造合成纤维维尼纶的主要原料。乙酸乙烯通过自身聚合,或者与分单体共聚,得到聚乙烯醇、乙酸乙烯-乙烯共聚合物(EVA)、乙酸乙烯-氯乙烯共聚物(EVC)、乙酸乙烯-丙烯腈类纤维、乙酸乙烯-丙烯酸酯类共聚物,它们都有重要的工业用途,广泛用作粘结剂、建筑涂料、纺织品上浆剂和整理剂、纸张增强剂,以及用于制造安全玻璃等。乙酸乙烯酯与乙醇、溴素反应制得溴代乙醛缩二乙醇。这是药物甲硫咪唑的中间体。

3.为一种用途极为广泛的有机、高分子胶黏剂合成单体。用于制造聚醋酸乙烯乳液(白乳胶);与乙烯共聚制造EVA树脂和VAE乳液;与氯乙烯共聚制造氯醋乳液和氯醋树脂;进行溶剂聚合制造4115高级建筑胶;与丙烯酸丁酯共聚制造醋丙乳液;与丙烯酸丁酯在溶剂中进行共聚,配制建筑密封胶;用作制造丙烯酸酯乳液的硬单体;与丁苯橡胶接枝制造PVC木纹膜胶黏剂。也是生产聚乙烯醇及维尼纶的主要原料。通过溶液或乳液聚合制造胶黏剂、乳化剂、织物整理剂、涂料、纸张涂层、水泥添加剂、食品防腐涂层、食品包装薄膜、口香糖基料、化妆品添加剂等。

4.本品是聚乙酸乙烯酯的单体和聚乙烯醇树脂的原料,还能与其他单体生成共聚物,可生产水处理药剂、橡胶、涂料、胶黏剂及其他精细化学品等。

5.乙酸乙烯基酯在有机化学中的主要应用集中在酶催化的乙酰基转移反应上。它还有许多其它的反应,但是有的可以被其它更优秀的试剂所取代,有的需要进一步的探讨。

由于乙酸乙烯基酯的特殊结构,乙酰基表现出较高的反应性。而且,许多生物酶可以催化乙酸乙烯基酯与其它醇之间的乙酰基转移反应,生成新的乙酸酯。生物酶催化的乙酰基转移反应一般都是在非常温和的条件下进行,并表现出高度的立体选择性和区域选择性。例如:使用外消旋的醇与乙酸乙烯基酯在合适的生物酶的催化下反应,只有一种对映体被选择性乙酯化,从而达到手性拆分的目的 (式1)[1~4]。又如:含有多个羟基官能团的分子与乙酸乙烯基酯在合适的生物酶的催化下反应,只有一个羟基被选择性乙酯化,使得复杂体系的区域选择性反应变的异常简单(式2)[5,6]

虽然乙酸乙烯基酯在多种催化条件下与其它酸之间可以发生乙烯基转移反应,生成新的乙烯基酯[7]。但是,最近报道使用金属铱催化剂发生的乙烯基转移反应能够给出非常满意的结果 (式3)[8]

在过渡金属催化剂的作用下,使用单纯的化学反应[9]或者电化学反应条件[10],乙酸乙烯基酯可以与卤代芳烃化合物发生烯烃的芳基化反应。有意义的是在该反应中使用氯代芳烃也可以得到很好的结果 (式4)。

乙酸乙烯基酯分子中乙烯基发生的杂原子的 [2+3][11,12] 或者 [2+4][13] 反应具有相对重要的合成意义 (式5)。最近有人报道在金属钯催化下,乙酸乙烯基酯与丙烯酸酯发生交叉偶联反应,高产率和高选择性地得到二烯产物,这是一个值得关注的结果 (式6)[14]

6.用于有机合成,主要用于合成维尼纶,也用于粘结剂和涂料工业等。[44]

安全信息

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危险运输编码:UN 1301 3/PG 2

危险品标志: 易燃有毒

安全标识:S7 S16 S23 S29 S33 S45 S36/S37

危险标识:R11 R23/24/25 R39/23/24/25

表征图谱

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  1. 醋酸乙烯酯质谱(MS)
    醋酸乙烯酯质谱(MS)
  2. 醋酸乙烯酯核磁图(13CNMR)
    醋酸乙烯酯核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 醋酸乙烯酯核磁图(1HNMR)
    醋酸乙烯酯核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  4. 醋酸乙烯酯红外图谱(IR1)
    醋酸乙烯酯红外图谱(IR1)
  5. 醋酸乙烯酯红外图谱(IR2)
    醋酸乙烯酯红外图谱(IR2)
  6. 醋酸乙烯酯Raman光谱
    醋酸乙烯酯Raman光谱