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醋酸乙烯酯

  • 物竞编号:02WA
  • 中文名称:醋酸乙烯酯
  • 英文名称:Vinyl acetate
  • 别名名称:乙烯乙酸酯
  • 更多别名:Acetic acid vinyl ester Acetic acid ethenyl ester Vinyl ethanoate
  • 分 子 式:C4H6O2
  • 分 子 量:86.09

编号系统

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CAS号:108-05-4

MDL号:MFCD00008713

EINECS号:203-545-4

RTECS号:AK0875000

BRN号:1209327

PubChem号:24869714

物性数据

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1.      性状:无色液体, 具有甜的醚味。光照下聚合成无色的、透明的块状。

2.      密度(g/mL,20/4℃):0.9256

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):3.0

4.      熔点(ºC):-93.2

5.      沸点(ºC,常压):72.5~73

6.      相对密度(25℃,4℃):0.916131.5

7.      折射率(20ºC):1.3959

8.      闪点(ºC):-6

9.      常温折射率(n25):1.3934

10.   自燃点或引燃温度(ºC):402

11.   气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2116.77

12.   气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-314.80

12.   饱和蒸气压(kPa, 21.5ºC):13.3

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):246.05

15.   临界压力(MPa):4.185

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):13.4

18.   爆炸下限(%,V/V):2.6

19.   溶解性:微溶于水,溶于醇、醚、丙酮、苯、氯仿多数有机溶剂(包括氯化溶剂),20℃时在水中溶解量为2.3%(质量)。

20.   溶度参数(J·cm-3)0.5:18.425

21.   van der Waals面积(cm2·mol-1):7.260×109

22.   van der Waals体积(cm3·mol-1):49.280

23.   液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2081.96

24.   液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-349.62

25.   液相标准熵(J·mol-1·K-1) :327.98

26.   液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-227.82

27.   液相标准热熔(J·mol-1·K-1):155.9

毒理学数据

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1、急性毒性:大鼠经口LD5O:2900mg/kg;兔经皮LD5O:2500mg/kg;大鼠吸入LC5O:14080mg/m3/4H

2、有麻醉性和刺激作用。高浓度可引起鼻腔发炎,眼睛出现红点。皮肤长期接触易产生皮炎。


生态学数据

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该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

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1、   摩尔折射率:22.08

2、   摩尔体积(m3/mol):93.1

3、   等张比容(90.2K):205.0

4、   表面张力(dyne/cm):23.4

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

7、   极化率:8.75

计算化学数据

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1、   疏水参数计算参考值(XlogP):0.7

2、   氢键供体数量:0

3、   氢键受体数量:2

4、   可旋转化学键数量:2

5、   互变异构体数量:

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):26.3

7、   重原子数量:6

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:65.9

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.避免受热、光照。避免与酸类、碱、氧化剂、过氧化物接触。与乙醇混溶,能溶于乙醚、丙酮、氯仿、四氯化碳等有机溶剂,不溶于水。易燃,能与空形成爆炸性混合物。易聚合,遇盐酸、硝酸等反应猛烈。易受热、光或微量的达氧化物的作用聚合成透明固体。
 
2.醋酸乙烯酯毒性低,大鼠经口LD50为2920mg/kg。有麻醉性和刺激作用,高浓度蒸气可引起鼻腔发炎、眼睛出现红点。皮肤长期接触有产生皮炎的可能。
操作场所保持良好通风,操作人员应配备防护装具。皮肤接触后,立即用肥皂和水洗净并涂抹润肤剂。
 
3.对空气和湿气敏感,一般在干燥的无水体系中使用。建议在冰箱中避光储存和在通风橱中进行操作。
4. 存在于烟气中。
5. 可能的致癌物。

贮存方法

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1.通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类等分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
贮存期1-2个月,长期贮存容易聚合,聚合放热会引起爆炸。
 
2. 铁桶包装或槽车散装。贮存处应阴凉通风、防火、防晒,按易燃有毒物品规定贮运。

合成方法

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有乙炔法、乙烯法、乙醛醋酐等几种不同原料的工艺路线。乙烯原料路线按工艺不同又有乙烯气相法、乙烯液相法等不同方法。

1.乙炔法以载于活性炭上的醋酸锌为催化剂,乙炔与醋酸在常压及170-230下反应。反应产物经粉末分离、气体分离、除醛、粗馏、精馏得精醋酸乙烯酯。

2.乙烯气相法乙烯、氧气和醋酸在钯-金(或铂)催化剂存在下,于160180,<1MPa压力条件下气相反应生成醋酸乙烯酯,再经分离、精馏得精品。

3.乙烯液相法乙烯、醋酸以氯化钯-氯化铜为催化剂反应得醋酸乙烯酯。

4.乙醛醋酐法以乙醛醋酐为原料,先合成亚乙基二醋酸,再经脱醋酸反应,由一步法或两步法合成。

用途

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1.用于有机合成, 主要用于合成维尼纶, 也用于粘结剂和涂料工业等。用于树脂纤维合成,也用作油类降凝增稠剂的中间体和粘合剂。

2.乙酸乙烯是制造合成纤维维尼纶的主要原料。乙酸乙烯通过自身聚合,或者与分单体共聚,得到聚乙烯醇、乙酸乙烯-乙烯共聚合物(EVA)、乙酸乙烯-氯乙烯共聚物(EVC)、乙酸乙烯-丙烯腈类纤维、乙酸乙烯-丙烯酸酯类共聚物,它们都有重要的工业用途,广泛用作粘结剂、建筑涂料、纺织品上浆剂和整理剂、纸张增强剂,以及用于制造安全玻璃等。乙酸乙烯酯与乙醇、溴素反应制得溴代乙醛缩二乙醇。这是药物甲硫咪唑的中间体。

3.为一种用途极为广泛的有机、高分子胶黏剂合成单体。用于制造聚醋酸乙烯乳液(白乳胶);与乙烯共聚制造EVA树脂和VAE乳液;与氯乙烯共聚制造氯醋乳液和氯醋树脂;进行溶剂聚合制造4115高级建筑胶;与丙烯酸丁酯共聚制造醋丙乳液;与丙烯酸丁酯在溶剂中进行共聚,配制建筑密封胶;用作制造丙烯酸酯乳液的硬单体;与丁苯橡胶接枝制造PVC木纹膜胶黏剂。也是生产聚乙烯醇及维尼纶的主要原料。通过溶液或乳液聚合制造胶黏剂、乳化剂、织物整理剂、涂料、纸张涂层、水泥添加剂、食品防腐涂层、食品包装薄膜、口香糖基料、化妆品添加剂等。

4.本品是聚乙酸乙烯酯的单体和聚乙烯醇树脂的原料,还能与其他单体生成共聚物,可生产水处理药剂、橡胶、涂料、胶黏剂及其他精细化学品等。

安全信息

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危险运输编码:UN 1301 3/PG 2

危险品标志: 易燃有毒

安全标识:S7 S16 S23 S29 S33 S45 S36/S37

危险标识:R11 R23/24/25 R39/23/24/25

表征图谱

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  1. 醋酸乙烯酯质谱(MS)
    醋酸乙烯酯质谱(MS)
  2. 醋酸乙烯酯核磁图(13CNMR)
    醋酸乙烯酯核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 醋酸乙烯酯核磁图(1HNMR)
    醋酸乙烯酯核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  4. 醋酸乙烯酯红外图谱(IR1)
    醋酸乙烯酯红外图谱(IR1)
  5. 醋酸乙烯酯红外图谱(IR2)
    醋酸乙烯酯红外图谱(IR2)
  6. 醋酸乙烯酯Raman光谱
    醋酸乙烯酯Raman光谱