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4-甲基-2-戊酮

  • WinID:02WD
  • 中文名称:4-甲基-2-戊酮
  • 英文名称:4-Methyl-2-pentanone
  • 别名名称:甲基异丁基甲酮 2-甲基-4-戊酮 2-异己酮
  • 更多别名:Isopropylacetone Isobutyl methyl ketone
  • 分 子 式:C6H12O
  • 分 子 量:100.16

编号系统

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CAS号:108-10-1

MDL号:MFCD00008938

EINECS号:203-550-1

RTECS号:SA9275000

BRN号:605399

PubChem号:24857648

物性数据

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1.性状:无色透明液体,有令人愉快的酮样香味。[1]

2.熔点(℃):-85[2]

3.沸点(℃):115.8[3]

4.相对密度(水=1):0.80(25℃)[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):3.5[5]

6.饱和蒸气压(kPa):2.13(20℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-3740[7]

8.临界温度(℃):298.2[8]

9.临界压力(MPa):3.27[9]

10.辛醇/水分配系数:1.31[10]

11.闪点(℃):16(TCC);23.9(OC);23(CC)[11]

12.引燃温度(℃):449[12]

13.爆炸上限(%):7.5[13]

14.爆炸下限(%):1.4[14]

15.溶解性:微溶于水,易溶于多数有机溶剂。[15]

16.折射率(n20ºC):1.3957

17.折射率(n25ºC):1.3933

18.黏度(mPa·s,25ºC):0.542

19.蒸发热(KJ/mol):36.47

20.比热容(KJ/(kg·K),20ºC,定压):1.93

21.电导率(S/m,35ºC):<5.2×10-8

22.热导率(W/(m·K)):0.1386

23.体膨胀系数(K-1,20~30ºC):0.00116

24.体膨胀系数(K-1,10~30ºC):0.00112

25.偏心因子:0.389

26.溶度参数(J·cm-3)0.5:17.825

27.van der Waals面积(cm2·mol-1):9.880×109

28.van der Waals体积(cm3·mol-1):69.720

29.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):212.4

30.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3783.57

31.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-292.46

毒理学数据

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1、刺激性:家兔经眼:40mg,重度刺激。家兔经皮:500mg/24小时,中度刺激。

2、急性毒性:大鼠经口LD50:2080mg/kg;大鼠吸入LD50:32720mg/m3/4H;

3、本品有强的局部刺激性和毒性。毒性和局部刺激性都较强,浓度为409mg/m3时即能引起头痛、呕吐和不适。工作场所最高容许浓度409mg/m3。

4.急性毒性[16]

LD50:2080mg/kg(大鼠经口)

LC50:100g/m3(大鼠吸入);23300mg/m3(小鼠吸入)

5.刺激性[17]

家兔经皮:500mg(24h),中度刺激。

家兔经眼:40mg,重度刺激。

生态学数据

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1.生态毒性[18]

LC50:460mg/L(96h)(金鱼);505mg/L(96h)(黑头呆鱼)

EC50:4280mg/L(24h)(水蚤);79.6mg/L(5min)(发光菌,Microtox测试);400mg/L(96h)(绿藻)

2.生物降解性[19]

好氧生物降解(h):24~672

厌氧生物降解(h):22~96

3.非生物降解性[20]

光解最大光吸收波长范围(nm):232~283

空气中光氧化半衰期(h):4.6~45.5

分子结构数据

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1、摩尔折射率:29.83

2、摩尔体积(cm3/mol):125.0

3、等张比容(90.2K):273.3

4、表面张力(dyne/cm):22.8

5、极化率:11.82

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:64.6

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.能与乙醇、乙醚、苯等大多数有机溶剂和动植物油相混溶。是硝酸纤维素、聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯、聚苯乙烯、环氧树脂、天然及合成橡胶、DDT、2,4-D以及许多有机物的优良溶剂。能配制成低黏度溶液,防止凝胶化。

2.化学性质:分子中羰基及邻接的氢原子富有化学反应性,化学性质与丁酮相似。例如用铬酸等强氧化剂氧化时,生成乙酸、异丁酸、异戊酸、二氧化碳和水。催化加氢得到4-甲基-2-戊醇。与亚硫酸氢钠生成加成产物。在碱性催化剂存在下,与其他羰基化合物发生缩合反应。与肼缩合生成腙,与乙酸乙酯发生Claisen缩合反应。

3.稳定性[21]  稳定

4.禁配物[22]  强氧化剂、强还原剂、强碱

5.聚合危害[23]  不聚合

贮存方法

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储存注意事项[24]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

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制备方法有异丙醇法和丙酮法。

(1)异丙醇法   以异丙醇为原料,在常压、温度180~220℃通过铝铜催化剂,使异丙醇脱氢成丙酮,再与异丙醇缩合脱水而得产品。

(2)丙酮法   将丙酮加热,蒸气通过氢氧化钠催化剂,在常压下反应得到双丙醇酮。双丙醇酮在磷酸催化剂存在下进行脱水反应得异丙烯丙酮,将异丙烯丙酮在铜催化剂存在下催化加氢,温度170~200℃,得产品。

精制方法:4-甲基-2-戊酮是由亚异丙基丙酮溶液加氢制取的,因而含有水、亚异丙基丙酮、4-甲基-2-戊醇、酸性物质等杂质。精制方法可参照丁酮的精制法。也可以用少量高锰酸钾回流后,用碳酸氢钠水溶液洗涤,无水硫酸钙干燥,然后蒸馏。酸性杂质可通过一个含有少量活性氧化铝的柱子除去。

(3) 将丙酮加热气化,在氢氧化钠催化作用下,于20℃、常压下进行反应,当温度升至 ,

反应结束,得到二丙酮醇,在磷酸催化作用下,二丙酮醇脱水,得亚异丙基丙酮,气化后,与氢气混合进入反应器,在铜催化下,于170~200℃、0.3~1MPa下进行加氢反应,然后蒸馏,收集115.5-116.5℃馏分 ( 常压) ,即为成品,多用2666~6665Pa减压蒸馏获得成品。

用途

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1.本品是性能优良的中沸点溶剂和化工中间体,由于其化学性能稳定,可用作各种工业涂料的溶剂,也可用作生产汽车专用高级油漆、油墨、录音带、录像带等的溶剂,还用作DDT、2,4-D、除虫菊酯、青霉素、四环素、黏合剂、橡胶胶水的溶剂。也用作选矿剂、油脂脱蜡剂以及彩色影片的成色剂。本品是一些无机盐有效的分离剂,可从铀中分出钚,从钽中分出铌,从铪中分出锆等。对有机金属化合物也有优良的溶解能力。本品的过氧化物是聚酯类树脂聚合反应中重要的引发剂。本品也用于有机合成及原子吸收分光光度分析用溶剂。

2.主要作溶剂使用,为稳定的中沸点溶剂。除大量用作涂料、脱漆剂、各种合成树脂的溶剂外,还用作胶黏剂、DDT、2,4-D、除虫菊酯、青霉素、四环素、橡胶胶水、原子吸收分光光度分析的溶剂。对有机金属化合物也有优良的溶解能力。也用作选矿剂、油脂脱蜡剂以及彩色影片的成色剂。还是一些无机盐有效的分离剂,可从铀中分出钚,从钽中分出铌,从铪中分出锆等。MIBK的过氧化物是聚酯类树脂聚合反应中重要的引发剂。国内主要用在一些特种涂料和某些有机合成上(如合成一些表面活性剂、加氢生产MIBC、合成橡胶抗氧剂等),大多数的应用还未开发出来,特别在涂料和胶黏剂市场上,尚有较大的市场潜力。需要特别指出的是MIBK在一些应用领域具有不可替代性。

3.用作分析试剂,如色谱分析标准物质。还用作溶剂、萃取剂。

4.化妆品中用于指甲油的制造。在指甲油中作中沸点溶剂(100~140℃),赋予指甲油以铺展性,抑制模糊感。

5.用作喷漆、硝基纤维、某些纤维醚、樟脑、油脂、天然和合成橡胶的溶剂。[25]

安全信息

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危险运输编码:UN 1245 3/PG 2

危险品标志: 易燃有毒有害

安全标识:S7 S9 S16 S23 S29 S33 S45 S36/S37

危险标识:R11 R20 R66 R23/24/25 R36/37 R39/23/24/25

表征图谱

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  1. 4-甲基-2-戊酮质谱(MS)
    4-甲基-2-戊酮质谱(MS)
  2. 4-甲基-2-戊酮核磁图(13CNMR)
    4-甲基-2-戊酮核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 4-甲基-2-戊酮核磁图(1HNMR)
    4-甲基-2-戊酮核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  4. 4-甲基-2-戊酮红外图谱(IR1)
    4-甲基-2-戊酮红外图谱(IR1)
  5. 4-甲基-2-戊酮红外图谱(IR2)
    4-甲基-2-戊酮红外图谱(IR2)
  6. 4-甲基-2-戊酮Raman光谱
    4-甲基-2-戊酮Raman光谱